2-(benzyloxy)-4-nitrobenzonitrile | 380241-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-4-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 2-benzyloxy-4-nitrobenzonitrile；4-nitro-2-(phenylmethoxy)benzonitrile；4-nitro-2-phenylmethoxybenzonitrile
• CAS: 380241-64-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: KPOHNLJOGORXDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-4-nitrobenzonitrile 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-amino-5-iodo-2-(benzyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的亚位点S1进行选择性：尿激酶型纤溶酶原激活剂的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的非选择性抑制剂2-（2-羟基联苯-3-基）-1H-吲哚-5-甲am（1）（Verner，E .; Katz，BA; Spencer，J .; Allen，D 。; Hataye，J .; Hruzewicz，W .; Hui，HC; Kolesnikov，A .; Li，Y .; Luong，C .; Martelli，A .; Radika。K .; Rai，R .; She，M. ； Shrader，W。； Sprengeler，PA； Trapp，S。； Wang，J； Young，WB； Mackman，RLJ Med.Chem.2001，44，2753-2771）已经通过对S1结合的微小结构变化进行了优化。小组提供尿激酶型纤溶酶原激活剂（uPA）的显着选择性和有效抑制剂。包含药物靶标的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶（1）可以大致分为两个亚家族，即带有Ser190的

  DOI：

  10.1021/jm010244+
• 作为产物：
  描述：

  1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(benzyloxy)-4-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的亚位点S1进行选择性：尿激酶型纤溶酶原激活剂的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的非选择性抑制剂2-（2-羟基联苯-3-基）-1H-吲哚-5-甲am（1）（Verner，E .; Katz，BA; Spencer，J .; Allen，D 。; Hataye，J .; Hruzewicz，W .; Hui，HC; Kolesnikov，A .; Li，Y .; Luong，C .; Martelli，A .; Radika。K .; Rai，R .; She，M. ； Shrader，W。； Sprengeler，PA； Trapp，S。； Wang，J； Young，WB； Mackman，RLJ Med.Chem.2001，44，2753-2771）已经通过对S1结合的微小结构变化进行了优化。小组提供尿激酶型纤溶酶原激活剂（uPA）的显着选择性和有效抑制剂。包含药物靶标的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶（1）可以大致分为两个亚家族，即带有Ser190的

  DOI：

  10.1021/jm010244+

文献信息

• Synthesis of Prenyl- and Geranyl-Substituted Carbazole Alkaloids by DIBAL-H Promoted Reductive Pyran Ring Opening of Dialkylpyrano[3,2-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Ronny Hesse、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201403645

  日期：2014.7.28

  The DIBAL‐H promoted reductive pyran ring opening of dialkylpyrano[3,2‐a]carbazoles provides a direct access to a broad range of prenyl‐ and geranyl‐substituted carbazoles. Formation of a pyran ring followed by reductive ring opening represents a new method for the introduction of prenyl and geranyl groups. In the course of the present work, we achieved the first total syntheses of the following eight

  DIBAL-H促进了二烷基吡喃并[3,2- a ]咔唑的还原吡喃环的打开，可直接使用各种异戊二烯基和香叶基取代的咔唑。吡喃环的形成然后还原性开环代表了引入异戊二烯基和香叶基的新方法。在目前的工作过程中，我们完成了以下八种咔唑生物碱的首次合成：clauraila-E，7-羟基庚茶碱，7-甲氧基庚茶碱，mukoenine-B（clausenatine-A），mukoenine-A（girinimbilol），mahanimbinol （马哈宁比洛），欧司他汀-A和异莫拉利福林-B.
• [EN] TRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLYCOGENE SYNTHASE KINASE 3
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005012307A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  This invention concerns a compound of formula (I), a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary arnine and a stereochernic ally isomeric form thereof, wherein ring A represents phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl or pyrazinyl; R1 represents hydrogen; aryl; formyI; Cl.6alkylcarbonyl, C1-6alkyl; C1-6alkyloxycarbonyl; C1-6alkyl substituted with formyl, C1-6alkylearbonyl, C1-­6alkyloxycarbonyl, C1-6alkylcarbonyloxy; or C1-6alkyloxyC1-6alkylcarbonyl optionally substituted with C1-6alkyloxycarbonyl; X represents a direct bond; -(CH2)n3­or -(CH2)m4-X1a-X1b-; R2 represents C3-7cycloalkyl; phenyl; a 4, 5, 6- or 7-membered monocyclic heterocycle containing at least one heteroatom. selected from 0, S or N; benzoxazolyl or a radical of formula (a-1), wherein said R2 substituent may optionally be substituted; R3 represents halo; hydroxy; optionally substituted C1-.6alkyl; C2-6a]kenyl or C2-6alkynyl, each optionally substituted; optionally substituted polyhaloC1-6alkyl; optionally substituted C1-6alkyloxy; optionally substituted polyhaloC1-­6alkyloxy; C1-6alkylthio; polyhaloC1-6a]kylthio; C1-6a]kyloxycarbonyl; C1-6alkylcarbonyloxy; C1-6alkylearbonyl; polyhaloC1-6alkylcarbonyl; cyano; carboxyl; aryloxy; arylthio; arylcarbonyl; NR6b R7b; C(=O)-NR 6b R 7b; -NR5-C(=O)R5;'-S(=O)nl-R8a; -NR5S(=O)nl -R 8a;-NR 5 -S(=O)nl -R 8a ; -S-CN; -NR5 -CN;R4 represents hydrogen; halo; hydroxy; optionally substituted C1-4alkyl; C2-4alkenyl or C2-4alkynyl, each optionally substituted; polyha]oC1-3alkyl; optionally substituted C1-4alkyloxy; polyhalo-C1-3alkyloxy; C1-4alkylthio; polyhaloC1-3alkylthio­ C1-4alkyloxycarbonyl; C1-4alkylcarbonyloxy; C1-4alkylcarbonyl; polyhatoC1-4alkyl­carbonyl; nitro; cyano; carboxyl; NR10 R11; C(=O)NR10-R11;NR5-C(=O)-NR10R11;-NR5 -C(=O)-R5; -S(=O)nl,-R12 -NR5-S(=O)nI-R12 ; -S-CN; -NR5 -CN; their use, pharmaceutical compositions comprising them and processes for their preparation.

  这项发明涉及式(I)的化合物，一种N-氧化物，一种药用可接受的加合盐，一种季铵盐和其立体化学异构体形式，其中环A代表苯基、吡啶基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基或吡嗪基；R1代表氢；芳基；甲酰基；Cl.6烷基羰基，C1-6烷基；C1-6烷氧羰基；C1-6烷基取代的甲酰基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基羰氧基；或C1-6烷氧基C1-6烷基羰基，可选地取代C1-6烷氧羰基；X代表直链键；-(CH2)n3或-(CH2)m4-X1a-X1b-；R2代表C3-7环烷基；苯基；含有至少一个杂原子的4,5,6-或7-成员单环杂环烃，所述杂原子选自O、S或N；苯并噁唑基或式(a-1)的基团，其中所述R2取代基可选择地被取代；R3代表卤素；羟基；可选地取代的C1-6烷基；C2-6烯基或C2-6炔基，每种可选择地被取代；可选择地取代的多卤C1-6烷基；可选择地取代的C1-6烷氧基；可选择地取代的多卤C1-6烷氧基；C1-6烷基硫；多卤C1-6烷基硫；C1-6烷氧羰基；C1-6烷基羰氧基；C1-6烷氧羰基；多卤C1-6烷基羰基；氰基；羧基；芳基氧基；芳基硫；芳基羰基；NR6b R7b；C(=O)-NR 6b R 7b；-NR5-C(=O)R5；'-S(=O)nl-R8a；-NR5S(=O)nl -R 8a；-NR 5 -S(=O)nl -R 8a；-S-CN；-NR5 -CN；R4代表氢；卤素；羟基；可选地取代的C1-4烷基；C2-4烯基或C2-4炔基，每种可选择地被取代；多卤C1-3烷基；可选地取代的C1-4烷氧基；多卤C1-3烷氧基；C1-4烷基硫；多卤C1-3烷基硫；C1-4烷氧羰基；C1-4烷基羰氧基；C1-4烷基羰基；多卤C1-4烷基羰基；硝基；氰基；羧基；NR10 R11；C(=O)NR10-R11；NR5-C(=O)-NR10R11；-NR5 -C(=O)-R5；-S(=O)nl,-R12 -NR5-S(=O)nI-R12；-S-CN；-NR5 -CN；它们的使用，包括它们的药用组合物和其制备方法。
• Quinoline compound, preparation method and medical use therefor
  申请人：ANCUREALL PHARMACEUTICAL (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US10800741B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The present invention relates to a quinoline compound, as well as a preparation method and medical use therefor. Specifically, the present invention relates to a novel quinolone compound represented by the general formula (I) and a method for preparing the same, as well as a use therefor as an inhibitor for a plurality of protein kinases, and a use in the prevention and/or treatment of cancer in particular; the definition of each group in the general formula (I) is the same as the definition in the description.

  本发明涉及一种喹啉化合物及其制备方法和医疗用途。具体地说，本发明涉及一种通式（I）表示的新型喹啉酮化合物及其制备方法，以及其作为多种蛋白激酶抑制剂的用途，特别是在预防和/或治疗癌症方面的用途；通式（I）中各基团的定义与描述中的定义相同。
• Triazolopyrimidine derivatives as glycogen synthase kinase 3 inhibitors
  申请人：Edgard Freyne Jean Eddy

  公开号：US20060205721A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  This invention concerns a compound of formula a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine and a stereochemically isomeric form thereof, wherein ring A represents phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl or pyrazinyl; R 1 represents hydrogen; aryl; formyl; C 1-6 alkylcarbonyl; C 1-6 alkyl; C 1-6 alkyloxycarbonyl; C 1-6 alkyl substituted with formyl, C 1-6 alkylcarbonyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl, C 1-6 alkylcarbonyloxy; or C 1-6 alkyloxyC 1-6 alkylcarbonyl optionally substituted with C 1-6 alkyloxycarbonyl; X represents a direct bond; —(CH 2 ) n3 — or —(CH 2 ) n4—X 1a —X 1b —; R 2 represents C 3-7 cycloalkyl; phenyl; a 4, 5, 6- or 7-membered monocyclic heterocycle containing at least one heteroatom selected from O, S or N; benzoxazolyl or a radical of formula wherein said R 2 substituent may optionally be substituted; R 3 represents halo; hydroxy; optionally substituted C 1-6 alkyl; C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl, each optionally substituted; optionally substituted polyhaloC 1-6 alkyl; optionally substituted C 1-6 alkyloxy; optionally substituted polyhaloC 1-6 alkyloxy; C 1-6 alkylthio; polyhaloC 1-6 alkylthio; C 1-6 alkyl-oxycarbonyl; C 1-6 alkylcarbonyloxy; C 1-6 alkylcarbonyl; polyhaloC 1-6 alkylcarbonyl; cyano; carboxyl; aryloxy; arylthio; arylcarbonyl; NR 6b R 7b ; C(═O)—NR 6b R 7b ; —NR 5 —C(═O)—NR 6b R 7b ; —NR 5 —C(═O)—R 5 ; —S(═O) n1 —R 8b ; —NR 5 —S(═O) n1 —R 8b ; —S—CN; —NR 5 —CN; R 4 represents hydrogen; halo; hydroxy; optionally substituted C 1-4 alkyl; C 2-4 alkenyl or C 2-4 alkynyl, each optionally substituted; polyhaloC 1-3 alkyl; optionally substituted C 1-4 alkyloxy; polyhaloC 1-3 alkyloxy; C 1-4 alkylthio; polyhaloC 1-3 alkylthio; C 1-4 alkyloxycarbonyl; C 1-4 alkylcarbonyloxy; C 1-4 alkylcarbonyl; polyhaloC 1-4 alkylcarbonyl; nitro; cyano; carboxyl; NR 10 R 11 ; C(═O)NR 10 R 11 ; —NR 5 —C(═O)—NR 10 R 11 ; —NR 5 —C(═O)—R 5 ; —S(═O)S n1 —R 12 ; —NR 5 —S(═O) n1 —R 12 ; —S—CN; —NR 5 —CN; their use, pharmaceutical compositions comprising them and processes for their preparation.

  本发明涉及一种式 一种 N-氧化物、一种药学上可接受的加成盐、一种季胺及其立体化学异构体形式，其中环 A 代表苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基或吡嗪基； R 1 代表氢、芳基、甲酰基、C 1-6 烷基羰基 1-6 烷基 1-6 烷氧羰基 1-6 被甲酰基、C 1-6 烷基羰基 1-6 烷氧羰基、C 1-6 烷基羰氧基；或 C 1-6 烷氧基C 1-6 烷基羰基可选择被 C 1-6 烷氧羰基；X 代表直接键；-(CH 2 ) n3 - 或-(CH 2 ) n4-X 1a -X 1b -; R 2 代表 C 3-7 环烷基；苯基；含有至少一个选自 O、S 或 N 的杂原子的 4、5、6 或 7 元单环杂环；苯并恶唑基或式 1 的基团 其中所述 R 2 取代基可任选被取代；R 3 代表卤代烃；羟基；任选取代的 C 1-6 烷基 2-6 烯基或 C 2-6 炔基，各自任选被取代；任选被取代的多卤代 C 1-6 烷基 1-6 烷氧基；任选取代的多卤代 C 1-6 烷氧基 1-6 烷硫基 1-6 烷硫基 1-6 烷氧羰基 1-6 烷基羰氧基 1-6 烷基羰基 1-6 烷基羰基；氰基；羧基；芳氧基；芳硫基；芳羰基；NR 6b R 7b ；C(═O)-NR 6b R 7b ；-NR 5 -C(═O)-NR 6b R 7b ；-NR 5 -C(═O)-R 5 ；-S(═O) n1 -R 8b ; -NR 5 -S(═O) n1 -R 8b ；-S-CN；-NR 5 -CN；R 4 代表氢；卤素；羟基；任选取代的 C 1-4 烷基 2-4 烯基或 C 2-4 炔基，各自任选被取代；多卤代 C 1-3 烷基；任选取代的 C 1-4 烷氧基；多卤代 C 1-3 烷氧基 1-4 烷硫基 1-3 烷硫基 1-4 烷氧羰基 1-4 烷基羰氧基 1-4 烷基羰基 1-4 烷基羰基；硝基；氰基；羧基；NR 10 R 11 ；C(═O)NR 10 R 11 ; -NR 5 -C(═O)-NR 10 R 11 ；-NR 5 -C(═O)-R 5 ; -S(═O)S n1 -R 12 ；-NR 5 -S(═O) n1 -R 12 ；-S-CN；-NR 5 -CN；它们的用途、包含它们的药物组合物以及它们的制备工艺。
• TRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 INHIBITORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1658292A1

  公开（公告）日：2006-05-24