3-amino-2-(3-hydroxy-4-methylpent-1-yn-1-yl)-1,4-naphthoquinone | 1115944-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-amino-2-(3-hydroxy-4-methylpent-1-yn-1-yl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-amino-3-(3-hydroxy-4-methylpent-1-ynyl)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1115944-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: FQMSZEPUFDCFRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(3-hydroxy-4-methylpent-1-yn-1-yl)-1,4-naphthoquinone 在 manganese(IV) oxide 、 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-bromo-2-isopropylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Vicinal acetylenic derivatives of 2-amino-1,4-naphthoquinone as key precursors of heterocyclic quinones

  摘要：

  钯催化的3-乙酰氨基-2-溴-1,4-萘醌与原位制备的CuI炔化物之间的反应，生成了3-乙酰氨基-2-炔基-1,4-萘醌，这些产物随后被转化为苯并[f]吲哚-4,9-二酮和苯并[g]喹啉-5,10-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0084-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 3-amino-2-(3-hydroxy-4-methylpent-1-yn-1-yl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Vicinal acetylenic derivatives of 2-amino-1,4-naphthoquinone as key precursors of heterocyclic quinones

  摘要：

  钯催化的3-乙酰氨基-2-溴-1,4-萘醌与原位制备的CuI炔化物之间的反应，生成了3-乙酰氨基-2-炔基-1,4-萘醌，这些产物随后被转化为苯并[f]吲哚-4,9-二酮和苯并[g]喹啉-5,10-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0084-8

文献信息

• Synthesis of benzo[g]quinoline-5,10-diones
  作者：E. A. Kolodina、N. I. Lebedeva、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/s11172-007-0392-6

  日期：2007.12

  Addition of HCl to 2-amino-3-(4-methyl-3-oxopentynyl)-1,4-naphthoquinone in CHCl3 at 20 °C is followed by its cyclization to 4-chloro-2-isopropylbenzo[g]quinoline-5,10-dione. Chlorine atom in this compound can be easily replaced by dialkylamino group upon treatment with secondary amines. 4-Dialkylamino-2-isopropylbenzo[g]quinoline-5,10-dione is also formed by the direct reaction of the starting ketone with secondary amines. Syntheses of 2-amino-3-(4-methyl-3-oxopentynyl)-1,4-naphthoquinone from 2-bromo-and 2-amino-3-iodo-1,4-naphthoquinones are also described.

  在 20 °C 的 CHCl3 中向 2-氨基-3-(4-甲基-3-氧代戊炔基)-1,4-萘醌中加入盐酸，然后环化成 4-氯-2-异丙基苯并[g]喹啉-5,10-二酮。这种化合物中的氯原子在用仲胺处理后很容易被二烷基氨基取代。起始酮与仲胺直接反应也可生成 4-二烷基氨基-2-异丙基苯并[g]喹啉-5,10-二酮。此外，还介绍了从 2-溴和 2-氨基-3-碘-1,4-萘醌合成 2-氨基-3-（4-甲基-3-氧代戊炔基）-1,4-萘醌的方法。
• Synthesis of 4-haloquinolines and their fused polycyclic derivatives
  作者：Mark S. Shvartsberg、Ekaterina A. Kolodina

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.03.020

  日期：2008.3

  A general method for the synthesis of 4-chloro- or 4-bromo-substituted quinolines and quinoline moieties of polycyclic compounds includes the addition of hydrogen halides to vic-amino(3-oxoalk-1-ynyl)arenes under mild conditions followed by the intramolecular cyclization of the adducts.