2-amino-4,8,10-octatriene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-4,8,10-octatriene-1,3-diol
• 英文别名: 4E,8E,10E-sphingatriene；sphinga-4E,8E,10E-trienine；(4E,8E,10E-d18:3)sphingosine；(2S,3R,4E,8E,10E)-2-aminooctadeca-4,8,10-triene-1,3-diol
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₂
• 分子量: 295.466
• InChiKey: PZVYDNWEQXJZPQ-IYAOGOEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 2-amino-4,8,10-octatriene-1,3-diol 在 rhodium on alumina 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 生成 tris(bromo)benzoyl sphingosine
  参考文献：
  名称：

  一种新的神经酰胺，其具有从附生的鞭毛鞭毛单眼猴中分离出的新型支链脂肪酸

  摘要：

  从单鞭毛的Coolia monotis中，分离出带有2-羟基-15-甲基-3-十八碳烯酰基部分的新神经酰胺（1）作为细胞成分。根据1的2D NMR以及包括其降解产物的苯甲酰基衍生物的手性HPLC和CD检查，将包括部分绝对构型在内的结构阐明为1。据我们所知，这是第一个天然来源的例子，该例子是在C15碳原子上有一个甲基取代的C18脂肪酸。

  DOI：

  10.1021/np970554o
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-2-Hydroxy-15-methyl-octadec-3-enoic acid ((3E,7E,9E)-(1S,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadeca-3,7,9-trienyl)-amide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-amino-4,8,10-octatriene-1,3-diol 、 (E)-(R)-2-Hydroxy-15-methyl-octadec-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的神经酰胺，其具有从附生的鞭毛鞭毛单眼猴中分离出的新型支链脂肪酸

  摘要：

  从单鞭毛的Coolia monotis中，分离出带有2-羟基-15-甲基-3-十八碳烯酰基部分的新神经酰胺（1）作为细胞成分。根据1的2D NMR以及包括其降解产物的苯甲酰基衍生物的手性HPLC和CD检查，将包括部分绝对构型在内的结构阐明为1。据我们所知，这是第一个天然来源的例子，该例子是在C15碳原子上有一个甲基取代的C18脂肪酸。

  DOI：

  10.1021/np970554o

文献信息

• Neritinaceramides A–E, New Ceramides from the Marine Bryozoan Bugula neritina Inhabiting South China Sea and Their Cytotoxicity
  作者：Xiang-Rong Tian、Hai-Feng Tang、Jun-Tao Feng、Yu-Shan Li、Hou-Wen Lin、Xiao-Pei Fan、Xing Zhang

  DOI：10.3390/md12041987

  日期：——

  Five new ceramides, neritinaceramides A (1), B (2), C (3), D (4) and E (5), together with six known ceramides (6-11), two known alkyl glycerylethers (12 and 13) and a known nucleoside (14), were isolated from marine bryozoan Bugula neritina, which inhabits the South China Sea. The structures of the new compounds were elucidated as (2S,3R,3'S,4E,8E,10E)-2-(hexadecanoylamino)-4,8,10-octadecatriene-l

  五种新型神经酰胺，神经酰胺 A (1)、B (2)、C (3)、D (4) 和 E (5)，以及六种已知神经酰胺 (6-11)、两种已知烷基甘油醚（12 和 13）和一种已知的核苷 (14)，是从栖息在南海的海洋苔藓虫 Bugula neritina 中分离出来的。新化合物的结构被阐明为 (2S,3R,3'S,4E,8E,10E)-2-(十六烷酰氨基)-4,8,10-十八碳三烯-1,3,3'-三醇 (1), ( 2S,3R,2'R,4E,8E,10E)-2-(十六烷酰氨基)-4,8,10-十八碳三烯-1,3,2'-三醇 (2), (2S,3R,2'R, 4E,8E,10E)-2-(十八烷酰氨基)-4,8,10-十八碳三烯-1,3,2'-三醇 (3), (2S,3R,3'S,4E,8E)-2-(十六烷酰氨基) -4,8-​​十八碳二烯-1,3,3'-三醇 (4) 和 (2S,3R,3'S,4
• A New Ceramide with a Novel Branched-Chain Fatty Acid Isolated from the Epiphytic Dinoflagellate <i>Coolia monotis</i>
  作者：Isao Tanaka、Shigeru Matsuoka、Michio Murata、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/np970554o

  日期：1998.5.1

  From the dinoflagellate Coolia monotis, a new ceramide (1) bearing a 2-hydroxy-15-methyl-3-octadecenoyl moiety was isolated as a cellular constituent. The structure, including the partial absolute configuration, was elucidated as 1 on the basis of the 2D NMR of 1, and chiral HPLC and CD examinations with benzoyl derivatives of its degradation products. To our knowledge, this is the first example, from

  从单鞭毛的Coolia monotis中，分离出带有2-羟基-15-甲基-3-十八碳烯酰基部分的新神经酰胺（1）作为细胞成分。根据1的2D NMR以及包括其降解产物的苯甲酰基衍生物的手性HPLC和CD检查，将包括部分绝对构型在内的结构阐明为1。据我们所知，这是第一个天然来源的例子，该例子是在C15碳原子上有一个甲基取代的C18脂肪酸。