3-(o-methylphenyl)-2-phenylbenzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(o-methylphenyl)-2-phenylbenzo[b]furan
• 英文别名: 2-phenyl-3-(2-methylphenyl)benzofuran；3-(2-Methylphenyl)-2-phenyl-1-benzofuran
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: HREHGAZYHQBMLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-苯基乙炔-苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate monohydrate 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(o-methylphenyl)-2-phenylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  2-炔基苯甲醚与硼酸在水中的顺序碘环化和 Pd 催化 Suzuki 偶联反应一锅法合成 2,3-二芳基苯并呋喃

  摘要：

  摘要 本文报道了一种通过顺序碘环化和 Pd 催化 2-炔基苯甲醚与硼酸在水中的 Suzuki 偶联反应一锅法合成 2,3-二芳基苯并呋喃的有效方法。该协议以水为溶剂，无需分离中间体 3-碘-2-芳基苯并呋喃，这体现了绿色化学的理想。各种 2-炔基苯甲醚和硼酸可以参与反应，以中等至良好的收率提供一系列用于药物发现的 2,3-二芳基苯并呋喃。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.930493

文献信息

• Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling with Terminal Alkynes - Application to the Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[b]furans
  作者：Françoise Colobert、Anne-Sophie Castanet、Olivier Abillard

  DOI：10.1002/ejoc.200500166

  日期：2005.8

  The Suzuki coupling reaction between alkynylboronic esters (generated in situ from acetylenic derivatives) and aryl bromides, pyridyl bromides or vinyl bromides is reported. 5-endo-dig-iodocyclisation of o-alkynylanisoles, generated by this palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction, was performed with N-iodosuccinimide (NIS) in the presence of BCl3. 2-Substituted 3-iodobenzo[b]furans were synthesized

  报道了炔基硼酸酯（由炔属衍生物原位生成）与芳基溴化物、吡啶基溴化物或乙烯基溴化物之间的 Suzuki 偶联反应。在 BCl3 存在下，使用 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 进行由这种钯催化的 Suzuki 偶联反应生成的邻炔基苯甲醚的 5-endo-dig-iodocyclisation。合成了 2-取代的 3-碘苯并 [b] 呋喃，并通过 Suzuki 偶联反应以高产率转化为 2,3-二取代的苯并 [b] 呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• One-Pot Synthesis of 2,3-Diarylbenzofurans via Sequential Iodocyclization and Pd-Catalyzed Suzuki Coupling Reactions of 2-Alkynylanisoles with Boronic Acids in Water
  作者：Jiang-Sheng Han、Su-Qin Chen、Ping Zhong、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.930493

  日期：2014.11.2

  Abstract An efficient approach for the one-pot synthesis of 2,3-diarylbenzofurans via sequential iodocyclization and Pd-catalyzed Suzuki coupling reaction of 2-alkynylanisoles with boronic acids in water is reported. The protocol utilizes water as the solvent and there is no need to isolate the intermediate 3-iodine-2-arylbenzofurans, which exemplifies the ideal of green chemistry. Various 2-alkynylanisoles

  摘要 本文报道了一种通过顺序碘环化和 Pd 催化 2-炔基苯甲醚与硼酸在水中的 Suzuki 偶联反应一锅法合成 2,3-二芳基苯并呋喃的有效方法。该协议以水为溶剂，无需分离中间体 3-碘-2-芳基苯并呋喃，这体现了绿色化学的理想。各种 2-炔基苯甲醚和硼酸可以参与反应，以中等至良好的收率提供一系列用于药物发现的 2,3-二芳基苯并呋喃。图形概要