(2RS,5RS)-1-methyl-5-phenyl-2-pyrrolidinemethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2RS,5RS)-1-methyl-5-phenyl-2-pyrrolidinemethanol
• 英文别名: [(2R,5R)-1-methyl-5-phenylpyrrolidin-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: KERSDQKUSHZPKF-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氘代苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3RS,6SR)-1-methyl-6-phenylpiperidin-3-ol 、 (2RS,5RS)-1-methyl-5-phenyl-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  NIS中的动力学和热力学产物的NMR证据促进了1-苯基-4-戊烯基胺的环化。反式-2-苯基-5-碘哌啶的合成与反应性。

  摘要：

  研究了使用NIS的仲胺与链状烯烃的分子内反应，从而深入了解了碘氨基环化的动力学与热力学控制以及叠氮鎓开环反应的区域选择性，并生成了官能化的哌啶。

  DOI：

  10.1039/c0cc05105e

文献信息

• NMR evidence of the kinetic and thermodynamic products in the NIS promoted cyclization of 1-phenyl-4-pentenylamines. Synthesis and reactivity of trans-2-phenyl-5-iodopiperidines
  作者：Faïza Diaba、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/c0cc05105e

  日期：——

  The intramolecular reaction of secondary amines with tethered alkenes using NIS was studied, which gave insight into the kinetic vs. thermodynamic control of the iodoaminocyclization and the regioselectivity of the aziridinium ring-opening reactions, and led to functionalized piperidines.

  研究了使用NIS的仲胺与链状烯烃的分子内反应，从而深入了解了碘氨基环化的动力学与热力学控制以及叠氮鎓开环反应的区域选择性，并生成了官能化的哌啶。