(17E)-3β-methoxymethoxyandrost-5-en-17-one (O-carboxymethyl)oxime | 177285-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17E)-3β-methoxymethoxyandrost-5-en-17-one (O-carboxymethyl)oxime
• 英文别名: 2-[(E)-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]amino]oxyacetic acid
• CAS: 177285-12-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅
• 分子量: 405.535
• InChiKey: AFDDCVFFDNNSCE-DCUGDURWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17E)-3β-methoxymethoxyandrost-5-en-17-one (O-carboxymethyl)oxime 在 盐酸 、 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 N-<<<(17E)-3β-hydroxyandrost-5-en-17-ylidene>amino>oxy>acetylglycylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (17E)-3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one (O-Carboxymethyl)oxime Derivatives with Short Peptide Chain

  摘要：

  3β-乙酰氧基-、3β-甲氧基甲氧基-、3β-羟基雄烯-5-烯-17-酮和-雄烯-4-烯-3,17-二酮的17-(O-羧甲基)肟（CMO）衍生物以及-雄烯-4-烯-3,17-二酮的衍生物（IV-VI，XXIX）已制备。测试了将氨基酸连接到CMO基团以及肽链延长的方法。使用混合酸酐法将第一个氨基酸单元（甘氨酸、β-丙氨酸或甘-甘二肽）连接在一起，进一步的单元则通过N-羟基琥珀酰亚胺法添加。制备了含有一到四个氨基酸的化合物。这一概念适用于制备具有可变桥长的半抗原，用于结合研究。

  DOI：

  10.1135/cccc19942042
• 作为产物：
  描述：

  羧甲基羟胺半盐酸盐 、 3beta-(甲氧基甲氧基)雄甾-5-烯-17-酮 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(17E)-3β-methoxymethoxyandrost-5-en-17-one (O-carboxymethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (17E)-3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one (O-Carboxymethyl)oxime Derivatives with Short Peptide Chain

  摘要：

  3β-乙酰氧基-、3β-甲氧基甲氧基-、3β-羟基雄烯-5-烯-17-酮和-雄烯-4-烯-3,17-二酮的17-(O-羧甲基)肟（CMO）衍生物以及-雄烯-4-烯-3,17-二酮的衍生物（IV-VI，XXIX）已制备。测试了将氨基酸连接到CMO基团以及肽链延长的方法。使用混合酸酐法将第一个氨基酸单元（甘氨酸、β-丙氨酸或甘-甘二肽）连接在一起，进一步的单元则通过N-羟基琥珀酰亚胺法添加。制备了含有一到四个氨基酸的化合物。这一概念适用于制备具有可变桥长的半抗原，用于结合研究。

  DOI：

  10.1135/cccc19942042

文献信息

• Coupling of Steroid O-(Carboxymethyl)oxime Derivatives with Amino Alcohols
  作者：Vladimír Pouzar、Ivan Černý

  DOI：10.1135/cccc19960288

  日期：——

  New approach to the preparation of steroids with connecting bridge, based on an O-carboxymethyloxime (CMO) structure, and with terminal hydroxy group, is presented. 17-CMO derivatives of 3β-acetoxy- and 3β-methoxymethoxyandrost-5-en-17-one were condensed with α,ω-amino alcohols to give derivatives with a chain of seven to nine atoms. After THP-protection, these compounds were converted to 3-keto-4-ene derivatives. An alternative synthesis consisted in transformation of 17-CMO derivatives with bonded amino acids by reduction of the terminal carboxyl. The resulting compounds were designed as building blocks for the preparation of bis-haptens for sandwich immunoassays.

  基于具有连接桥的新类固醇制备方法，基于一个带有羟甲酰肟(CMO)结构和末端羟基的结构。将3β-乙酰氧基和3β-甲氧基甲氧基雄烯-17-酮的17-CMO衍生物与α，ω-氨基醇缩合，得到链长为七到九个原子的衍生物。经过THP保护后，这些化合物被转化为3-酮-4-烯衍生物。另一种合成方法是通过还原末端羧基，将带有氨基酸键合的17-CMO衍生物转化为目标化合物，这些化合物被设计为夹心免疫分析中的双半抗原的制备基础。