3,5-bis(azidomethyl)phenol | 906561-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-bis(azidomethyl)phenol
• CAS: 906561-99-7
• 化学式: C₈H₈N₆O
• 分子量: 204.191
• InChiKey: JEPYAYUBRJYUIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(azidomethyl)phenol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (17β,17'β)-17,17'-[(5-methoxybenzene-1,3-diyl)bis(methanediyl-1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)]bisestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  具有新型芳香桥单元的点击雌二醇二聚体：合成和抗癌评价

  摘要：

  雌二醇二聚体 (ED) 通过靶向微管蛋白动力学而具有显着的抗癌活性。在这项研究中，我们通过铜催化叠氮炔环加成 (CuAAC) 反应合成了 12 种 ED 变体...

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2367139
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(溴甲基)苯酚 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3,5-bis(azidomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  三唑基香豆素衍生物的合成，抗菌活性和分子对接研究

  摘要：

  在室温下，在Cu（I）催化剂存在下，通过将炔属衍生物环加成叠氮化物，合成了一系列三唑基香豆素。评价所有合成的化合物对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌），革兰氏阴性菌（肺炎克雷伯菌和寻常型毕赤酵母）和人类病原性真菌（C.tropicis和C.）的抗微生物活性。 （krusei），以四环素和氟康唑为标准，具有抗微生物和抗真菌活性。三唑基香豆素对所有测试的病原体均具有抗微生物活性，分子对接研究进一步证明了这一点。 使用点击化学方法合成了一系列三唑基香豆素。在分子对接研究的支持下，以四环素和氟康唑为标准，评估了所有三唑基香豆素化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和人类病原性真菌的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0810-5

文献信息

• Synthesis of triazole dendrimers with a dimethyl isophthalate surface group and their application to dye-sensitized solar cells
  作者：Perumal Rajakumar、Sebastian Raja、Chinnadurai Satheeshkumar、Shanmugam Ganesan、Pichai Maruthamuthu、Samuel Austin Suthanthiraraj

  DOI：10.1039/c0nj00044b

  日期：——

  Dendritic architectures with 1,2,3-triazole as the building unit and dimethyl isophthalate as the surface group are synthesized through a convergent approach employing click chemistry and tested for their application in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The studies revealed that the presence of triazole and isophthalate groups in dendritic structures significantly altered the absorption, electrochemical and DSSC behaviors. In DSSCs, the dendritic structures exhibited higher Voc values and higher power conversion efficiency (η) in the I−/I3− redox couple under simulated conditions at 40 mW cm−2.

  通过采用点击化学的聚拢方法，合成了以1,2,3-三氮唑为构建单元、以间苯二甲酸二甲酯为表面基团的树枝状结构，并对其在染料敏化太阳能电池（DSSCs）中的应用进行了测试。研究表明，三氮唑和间苯二甲酸基团存在于树枝状结构中，显著改变了吸收、电化学和DSSC行为。在DSSCs中，树枝状结构在40 mW cm−2的模拟条件下，在与I−/I3−氧化还原电对中表现出更高的Voc值和更高的功率转换效率（η）。
• Synthesis and catalytic application of glycodendrimers decorated with gold nanoparticles – reduction of 4-nitrophenol
  作者：Ayyavoo Kannan、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1039/c5ra06375b

  日期：——

  Gold nanoparticle decorated glycodendrimers 1, 2, 3 and 4 were synthesized using a click chemistry approach. Gold nanoparticles (NPs) were synthesized in good yields either by stabilization or encapsulation of the triazolyl glycodendrimers. Gold nanoparticles were stabilized (DSNPs) by the zeroth generation dendrimer and encapsulated (DENPs) by the first generation glycodendrimer. The Au–DSNPs and

  金纳米颗粒的装饰glycodendrimers 1，2，3和4，使用点击化学的方法合成。通过稳定或包封三唑基糖类树状聚合物以高产率合成金纳米颗粒（NP）。金纳米颗粒通过第0代树状聚合物稳定（DSNPs），并通过第一代糖类树状聚合物进行封装（DENPs）。使用紫外-可见光谱和高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）对Au-DSNPs和Au-DENPs进行了表征，结果表明Au-DSNPs和Au-DENPs的平均直径分别为7.2 nm和4.0 nm。NaBH 4对Au-DSNPs催化4-硝基苯酚（4-NP）还原为4-氨基苯酚（4-AP）的催化活性 使用UV-Vis光谱法检查在水性条件下的温度。
• Synthesis, photophysical, electrochemical and laser properties of anthracene conjugated glycodendrimers with triazole as a bridging unit
  作者：Ayyavoo Kannan、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1039/c5ra07901b

  日期：——

  glycodendrimers have enhanced photophysical, electrochemical and laser properties, from the lower to the higher generation dendrimers. Blue light emitting higher generation glycodendrimer 3 shows a longer life time (11.2 ns) than the lower generation glycodendrimers 1 and 2 due to the presence of a larger number of triazole bridging units and multivalent glucose units.

  蒽缀合蓝色发光glycodendrimers 1，2和3分别使用Cu合成（我）催化点击化学。从较低的树状大分子到较高的树状大分子，所有蒽共轭的发射蓝光的糖类树状聚合物具有增强的光物理，电化学和激光性质。由于存在大量的三唑桥连单元和多价葡萄糖单元，发出蓝光的较高代糖类树枝状聚合物3比低代糖类树枝状聚合物1和2具有更长的寿命（11.2 ns）。
• Synthesis of benzothiazole–benzoxazole dendrimers with triazole as bridging unit and their application in dye-sensitized solar cells
  作者：Perumal Rajakumar、Venkatesan Kalpana、Shanmugam Ganesan、Pichai Maruthamuthu

  DOI：10.1039/c3nj00887h

  日期：——

  Dendrimers with benzothiazole–benzoxazole surface groups and electron transporting triazole as bridging units and diphenyl sulfone as core unit were synthesized successfully by Cu(I)-catalysed Huisgen ‘click reaction’ using a convergent approach. All the dendrimers exhibit excellent optical and electrochemical properties. Higher-generation dendrimers exhibit better current generating capacity and show

  树枝状聚合物 苯并噻唑–苯并恶唑 表面基团和电子传输 三唑 作为桥接单元和 二苯砜作为核心单元，是通过Cu（I）催化的Huisgen“点击反应”使用收敛方法成功合成的。所有的树枝状聚合物均表现出优异的光学和电化学性能。当用作染料敏化太阳能电池的添加剂时，较高代的树枝状聚合物显示出比较低代的树枝状聚合物更好的电流产生能力和更好的功率转换效率。
• Synthesis, photophysical and electrochemical properties of 1,2,3-triazolyl bridged ferrocenyl dendrimers through click chemistry
  作者：Perumal Rajakumar、Ayyavoo Kannan、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/c3nj00847a

  日期：——

  Triazole-based novel dendrimers with ferrocenyl surface groups have been achieved through click chemistry, both by divergent and convergent approaches. The presence of more ferrocenyl and triazolyl units in dendrimers 1–4 alters the current potential curve in the voltammogram and also the absorption coefficient in the UV-vis spectrum.

  基于三唑的新型树状聚合物通过点击化学实现，采用了发散和汇聚两种方法。树状聚合物1-4中更多的铁芴基和三唑基团的存在改变了伏安图中的电流电位曲线，以及紫外-可见光谱中的吸收系数。