N 2-((1-phenylpent-4-en-1-yl)oxy)phthalimide | 1033823-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N 2-((1-phenylpent-4-en-1-yl)oxy)phthalimide
• 英文别名: 2-((1-phenylpent-4-en-1-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1033823-68-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: LLSIFHKCGKCLDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  456.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N 2-((1-phenylpent-4-en-1-yl)oxy)phthalimide 在 lithium tetrafluoroborate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以31%的产率得到1-苯基-4-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的光诱导电子转移促进的氧化还原断裂

  摘要：

  已经开发了一种新的光诱导的N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺电子转移促进的氧化还原片段化。机理实验已经确定，该反应通过独特的协同分子内断裂过程进行。这种独特的机理赋予了许多合成优势，这些优势在各种杂环底物的氧化还原片段化中得到了彰显。

  DOI：

  10.1021/ol202740w
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-penten-1-ol 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N 2-((1-phenylpent-4-en-1-yl)oxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的光诱导电子转移促进的氧化还原断裂

  摘要：

  已经开发了一种新的光诱导的N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺电子转移促进的氧化还原片段化。机理实验已经确定，该反应通过独特的协同分子内断裂过程进行。这种独特的机理赋予了许多合成优势，这些优势在各种杂环底物的氧化还原片段化中得到了彰显。

  DOI：

  10.1021/ol202740w

文献信息

• <i>O</i> ‐Isocyanates as Uncharged 1,3‐Dipole Equivalents in [3+2] Cycloadditions
  作者：Meredith A. Allen、Ryan A. Ivanovich、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/anie.202007942

  日期：2020.12.14

  heterocycle aza‐oxonium ylides through intramolecular and intermolecular cycloadditions with alkenes. This allowed a systematic study of the reactivity of the transient aza‐oxonium ylide intermediate, which can undergo N−O bond cleavage followed by nitrene C−H insertion, and the formation of β‐lactams or isoxazolidinones upon varying the structure of the alkene or O‐isocyanate reagents.

  1,3-偶极子通常用于[3 + 2]环加成反应，而等电不带电偶极子变体仍未开发。与传统的1,3-偶极子相反，不带电荷的偶极子等价物形成两性离子环加合物，可用于构建进一步的分子复杂性。在这项工作中，氧取代的异氰酸酯的第一个环加成反应（O-异氰酸酯）通过实验和DFT计算进行了研究。通过与烯烃的分子内和分子间环加成反应，这种独特的环加成反应策略可提供一类新型的杂环氮杂-氧鎓叶立德。这使得可以对瞬态氮杂-氧鎓叶立德中间体的反应性进行系统的研究，该中间体可以经历N-O键裂解，然后插入亚硝基CH并通过改变烯烃或烯烃的结构形成β-内酰胺或异恶唑烷酮。O-异氰酸酯试剂。
• Allylation Reactions of N,O-Heterocycles
  作者：Roderick Bates、Chi Tang、Yuting Tan、Siti Buang

  DOI：10.1055/s-0031-1290458

  日期：——

  Iminium ions generated from isoxazolidines and tetrahydro-1,2-oxazines undergo allylation under Sakurai conditions. Allylated isoxazolidines are formed predominantly as the trans isomer, while oxazines are formed exclusively as the cis isomer.

  由异恶唑烷和四氢-1,2-恶嗪生成的亚胺离子在 Sakurai 条件下发生烯丙基化。烯丙基化异恶唑烷主要以反式异构体形式形成，而恶嗪仅以顺式异构体形式形成。
• Synthesis of N,O-Heterocycles by Intramolecular Conjugate Addition of a Hydroxylamine
  作者：Roderick Bates、Robert Snell、SusAnn Winbush

  DOI：10.1055/s-2008-1072650

  日期：——

  Isoxazolidines and tetrahydro-1,2-oxazines were produced by a tandem deprotection-intramolecular Michael addition of hydroxylamines. For tetrahydrooxazine formation, high stereoselectivity was observed, even when a quaternary centre was formed.

  异恶唑烷和四氢-1,2-恶嗪是通过羟胺的串联脱保护-分子内迈克尔加成产生的。对于四氢恶嗪的形成，观察到高立体选择性，即使形成了四元中心。
• <i>O</i>-Alkenyl Hydroxylamines:  A New Concept for Cyclofunctionalization
  作者：Roderick W. Bates、Kanicha Sa-Ei

  DOI：10.1021/ol026701d

  日期：2002.11.1

  Treatment of O-homoallylhydroxylamines with palladium(II) and copper(II) in the presence of a base, methanol, and carbon monoxide results in the formation of isooxazolidines. An electron-withdrawing group on the hydroxylamine nitrogen is essential. When carbamate groups are used the products are formed exclusively as their cis isomers.