2-(2,4-dimethylphenyl)quinoxaline | 60814-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylphenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethyl-phenyl)-chinoxalin
• CAS: 60814-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• mdl: MFCD00447074
• 分子量: 234.301
• InChiKey: WKJSXNGAVQEGMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  368.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenyl)quinoxaline 在 K-16 作用下， 以17.5%的产率得到2-methyl-11H-indeno<1,2-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pleshakov, V. G.; Abedin, Md. Zainul; Sergeeva, N. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 3, p. 586 - 587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯乙酮 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 邻苯二胺 作用下， 生成 2-(2,4-dimethylphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Arylglyoxals and Steric Hindrance

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01871a072

文献信息

• Heterocyclizations via TosMIC-Based Multicomponent Reactions: A New Approach to One-Pot Facile Synthesis of Substituted Quinoxaline Derivatives<b />
  作者：Julia Stephanidou-Stephanatou、Constantinos Tsoleridis、Constantinos Neochoritis

  DOI：10.1055/s-0028-1087518

  日期：——

  A novel multicomponent reaction involving O-phenylenediamines,aldehydes and P-toluenesulfonylmethylisocyanide (TosMIC) in the presence of a base leading to the formationof quinoxalines in very good yields is described.

  描述了在碱存在下涉及邻苯二胺、醛和对甲苯磺酰基甲基异氰化物 (TosMIC) 的新型多组分反应，导致以非常好的产率形成喹喔啉。
• Pd(OAc)2-catalyzed regioselective aromatic C–H bond fluorination
  作者：Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu、Ai-Bao Xia、Yi-Feng Wang、Yun-Kui Liu、Xiao-Hua Du、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c3cc42220h

  日期：——

  A novel Pd(OAc)2-NFSI-TFA system was developed for the highly selective ortho-monofluorination directed by diverse aryl-N-heterocyclic directing groups e.g., quinoxaline, pyrazole, benzo[d]oxazole, and pyrazine derivatives. A Pd(II/IV) catalytic cycle was proposed based on the ESI-MS/MS studies.

  开发了一种新颖的Pd（OAc）2-NFSI-TFA系统，用于由各种芳基-N-杂环定向基团（例如喹喔啉，吡唑，苯并[d]恶唑和吡嗪衍生物）指导的高选择性邻一氟化。基于ESI-MS / MS研究，提出了Pd（II / IV）催化循环。
• Sodium sulfide-promoted regiodefined redox condensation of <i>o</i>-nitroanilines with aryl ketones to benzo[<i>a</i>]phenazines and quinoxalines
  作者：Duc Long Le、Le Anh Nguyen、Ngoc Binh Vo、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d3ob02028b

  日期：——

  was also successfully extended to acetophenones and higher homologs as reducing partners to provide 2-phenylquinoxalines. Compared to traditional approaches toward benzo[a]phenazine and quinoxaline cores starting with o-phenylenediamines, the present strategy could afford these heterocycles with well-defined regiochemistry based on the structure of starting o-nitroanilines.

  廉价的三水合硫化钠被发现可以促进邻硝基苯胺与α-四氢萘酮前所未有的6e-区域预定义氧化还原缩合生成苯并[ a ]吩嗪。该方法还成功扩展到苯乙酮和高级同系物作为还原伙伴，以提供 2-苯基喹喔啉。与从邻苯二胺开始的苯并[ a ]吩嗪和喹喔啉核心的传统方法相比，本策略可以基于起始邻硝基苯胺的结构为这些杂环提供明确的区域化学。
• Arylglyoxals and Steric Hindrance
  作者：Reynold C. Fuson、William S. Emerson、H. W. Gray

  DOI：10.1021/ja01871a072

  日期：1939.2
• PROSTAKOV, N. S.;PLESHAKOV, V. G.;ZAJNUL, ABEDIN, MD.;KORDOVA, I. R.;ZAXA+, ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 3, 640-652
  作者：PROSTAKOV, N. S.、PLESHAKOV, V. G.、ZAJNUL, ABEDIN, MD.、KORDOVA, I. R.、ZAXA+

  DOI：——

  日期：——