6-nitro-1-tosyl-1H-indazole | 27225-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-nitro-1-tosyl-1H-indazole
• 英文别名: 6-nitro-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indazole；1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-nitro-1H-indazole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-nitroindazole
• CAS: 27225-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 317.325
• InChiKey: OTDCYJXDKMISFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 、 6-nitro-1-tosyl-1H-indazole 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(5aS*,8aR*)-7-benzyl-5a-nitro-1-tosyl-1,5a,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[3,4-g]indazole
  参考文献：
  名称：

  N-苄基甲亚胺叶立德对硝基苯衍生物和其他硝基芳烃的轻松脱芳香化作用

  摘要：

  打破芳香性障碍：硝基苯衍生物和其他硝基芳烃在室温下与甲亚胺基内酯平滑反应，以高收率产生多环加合物（见方案； Bn =苄基，TFA =三氟乙酸）。这种空前的芳香性损失使脚手架易于发生许多潜在有趣的衍生化过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201005779

文献信息

• Aromatic CC Bonds as Dipolarophiles: Facile Reactions of Uncomplexed Electron-Deficient Benzene Derivatives and Other Aromatic Rings with a Non-Stabilized Azomethine Ylide
  作者：Sunyoung Lee、Sonia Diab、Pierre Queval、Muriel Sebban、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1002/chem.201201238

  日期：2013.5.27

  Non‐stabilized azomethine ylide 4 a reacts smoothly at room temperature with a variety of uncomplexed aromatic heterocycles and carbocycles on the condition that the ring contains at least one or two electron‐withdrawing substituents, respectively. Aromatic substrates, including pyridine and benzene derivatives, participate as 2 π components in [3+2] cycloaddition reactions and interact with one, two

  非稳定的甲亚胺叶立德4 a在环上分别含有至少一个或两个吸电子取代基的条件下，在室温下可与各种未络合的芳族杂环和碳环平滑反应。芳香族底物（包括吡啶和苯衍生物）作为2π组分参与[3 + 2]环加成反应，并根据其结构和取代方式与一，二或三当量的叶立德发生相互作用。因此，该方法提供了高度有用的多环结构，其以有用的产率包含一个至三个之间的吡咯烷基环。这些结果表明，环加成反应的位点选择性强烈取决于取代基的性质和位置。在大多数情况下，第二个1 3-偶极反应发生在与第一个吡咯烷基环相对的面上。DFT对模型化合物的计算表明，协同作用的机制具有较低的活化势垒。
• PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1948659A1

  公开（公告）日：2008-07-30
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PYRROLOPYRIMIDINE INHIBITEURS DE LA Syk
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007042299A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] Pyrrolopyrimidine derivatives of formula (I) are inhibitors of Spleen Tyrosine kinase (Syk) and therefore of potential therapeutic benefit in the treatment of diseases and conditions associated with inappropriate Syk activity, in particular in the treatment of inflammatory and allergic diseases.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de la pyrrolopyrimidine de formule (I) qui ont une activité d'inhibiteurs de la tyrosine-kinase de la rate (Syk) et qui présentent donc des avantages potentiels dans le traitement de maladies et d'états associés à une activité Syk inappropriée, en particulier des maladies inflammatoires et allergiques.