methyl 3-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)propanoate | 82603-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 3-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)propanoate
• CAS: 82603-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD09749719
• 分子量: 248.238
• InChiKey: QCXFSVRWBCAHKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)propanoate 在 乙醇 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)-N-(2-methoxybenzyl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉二酮衍生物MMV665916作为潜在抗疟药的构效关系及分子模型研究

  摘要：

  一系列新的喹唑啉二酮衍生物很容易合成，并评估了它们的体外抗疟原虫生长抑制活性。大多数化合物在低至中等微摩尔浓度下抑制恶性疟原虫FcB1菌株。2-乙氧基8ag'、2-三氟甲氧基8ai'和4-氟-2-甲氧基8ak'显示出最好的抑制活性，EC 50值约为5 µM，并且对原代人成纤维细胞系AB943无毒。然而，这些化合物的效力不如最初的热门 MMV665916，后者显示出显着的 EC 50生长抑制作用值为 0.4 µM 并呈现最高的选择性指数 (SI > 250)。此外，研究了一种确定这些喹唑啉二酮衍生物与其潜在蛋白质靶标——恶性疟原虫法尼基转移酶Pf FT 的对接姿势的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116513
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉二酮衍生物MMV665916作为潜在抗疟药的构效关系及分子模型研究

  摘要：

  一系列新的喹唑啉二酮衍生物很容易合成，并评估了它们的体外抗疟原虫生长抑制活性。大多数化合物在低至中等微摩尔浓度下抑制恶性疟原虫FcB1菌株。2-乙氧基8ag'、2-三氟甲氧基8ai'和4-氟-2-甲氧基8ak'显示出最好的抑制活性，EC 50值约为5 µM，并且对原代人成纤维细胞系AB943无毒。然而，这些化合物的效力不如最初的热门 MMV665916，后者显示出显着的 EC 50生长抑制作用值为 0.4 µM 并呈现最高的选择性指数 (SI > 250)。此外，研究了一种确定这些喹唑啉二酮衍生物与其潜在蛋白质靶标——恶性疟原虫法尼基转移酶Pf FT 的对接姿势的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116513