1-苄基-3-苯磺酰基吡咯烷 | 101767-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3-苯磺酰基吡咯烷
• 中文别名: 1-苄基-3-(苯基磺酰基)吡咯烷
• 英文名称: N-benzyl-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-benzyl-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine；3-(benzenesulfonyl)-1-benzylpyrrolidine
• CAS: 101767-83-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: OTTOUOKAVIJSMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-苯磺酰基吡咯烷 、 苯基溴化镁 在 iron(III)-acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 、 环戊基甲醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到吡咯烷,3-苯基-1-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基硫醚和砜与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联

  摘要：

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。

  DOI：

  10.1021/jo402246h
• 作为产物：
  描述：

  N-[(三甲基硅)甲基]苄胺 在 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-苄基-3-苯磺酰基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Use of N-[(trimethylsilyl)methyl]amino ethers as capped azomethine ylide equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a013

文献信息

• Synthesis of 3-Nitropyrrolidines via Dipolar Cycloaddition Reactions Using a Modular Flow Reactor
  作者：Steven Ley、Marcus Baumann、Ian Baxendale

  DOI：10.1055/s-0029-1219344

  日期：2010.3

  The generation and subsequent use of unstabilised azomethine ylides in dipolar cycloaddition reactions within a flow microreactor is demonstrated. The 3-nitropyrrolidines produced were furthermore subjected to chemoselective hydrogenation reac- tions using the H-Cube ® system. To ensure product purities in ex- cess of 90-95%, immobilised scavengers were successfully employed.

  演示了在流动微反应器内的偶极环加成反应中不稳定的偶氮甲碱叶立德的产生和随后的使用。使用 H-Cube ® 系统进一步对生产的 3-硝基吡咯烷进行化学选择性氢化反应。为确保产品纯度超过 90-95%，成功使用了固定化清除剂。
• A new and efficient strategy for non-stabilized azomethine ylide via photoinduced electron transfer (PET) initiated sequential double desilylation
  作者：Ganesh Pandey、G. Lakshmaiah、G. Kumaraswamy

  DOI：10.1039/c39920001313

  日期：——

  A practical approach for generating non-stabilized azomethine ylide by PET initiation is reported.

  报告中介绍了一种通过 PET 引发生成非稳定偶氮亚甲基的实用方法。
• Highly Efficient and Diastereoselective Construction of Tricyclic Pyrrolidine‐Fused Benzo[ <i>b</i> ]thiophene 1,1‐dioxide Derivatives <i>via</i> 1,3‐Dipolar [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Kai‐Kai Wang、Yan‐Li Li、Guo‐Yang Ma、Meng‐Hao Yi、Bao‐Ku Zhu

  DOI：10.1002/jhet.3591

  日期：2019.8

  efficient 1,3‐dipolar [3 + 2] cycloaddition of nonstabilized azomethine ylides generated in situ with benzo[b]thiophene 1,1‐dioxides as the dipolarophiles has been developed. The efficient method affords tricyclic pyrrolidine‐fused benzo[b]thiophene 1,1‐dioxide derivatives in high to excellent yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (up to >25:1 dr) under mild reaction conditions. The structure

  已经开发出一种快速高效的非稳定的偶氮甲胺碘化物的1,3-偶极[3 + 2]环加成反应，该反应是用苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物作为偶极亲和剂而就地产生的。这种有效的方法在温和的反应条件下，以高至极好的收率（高达99％）和极好的非对映选择性（高达> 25：1 dr）提供了三环吡咯烷稠合的苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物衍生物。X射线晶体学证实了典型产品的结构。
• N-[(amino)alkyl]-1-pyrrolidine, 1-piperidine and
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04593102A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  Novel pyrrolidine, piperidine and homopiperidinecarboxamide and thiocarboxamide compounds having the formula: ##STR1## wherein X is --S--, --S(O)-- or --S(O).sub.2 --; A is a loweralkalene chain and A.sup.1 and A.sup.2 are alkalene chains when p and d are one; R, R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, loweralkyl, phenyl cycloalkyl or phenylalkyl and R.sup.1 and R.sup.2 may form a heterocyclic residue with the adjacent nitrogen atom; Q is a selected aromatic radical, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts useful as cardiac antiarrhythmia agents are disclosed. Novel chemical intermediates, unsubstituted on pyrrolidine, piperidine and homopiperidine nitrogen but with --(A.sup.2).sub.p --X--(A.sup.2).sub.d --Q side chain are also disclosed.

  本发明涉及一种新型吡咯烷、哌啶和同型哌啶羧酰胺和硫代羧酰胺化合物，其化学式为：##STR1## 其中X为--S--、--S(O)--或--S(O).sub.2 --；A为低碱基链，当p和d为1时，A.sup.1和A.sup.2为碱基链；R、R.sup.1和R.sup.2为氢、低碳基、苯基环烷基或苯基烷基，其中R.sup.1和R.sup.2可以与相邻的氮原子形成杂环残基；Q为所选的芳香基团，还公开了作为心脏抗心律失常药物的药学上可接受的酸加成盐。还公开了新型化学中间体，在吡咯烷、哌啶和同型哌啶氮上未取代，但具有--(A.sup.2).sub.p --X--(A.sup.2).sub.d --Q侧链。
• N-(amino)alkyl)-1-pyrrolidine, 1-piperidine and
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04642348A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  Novel pyrrolidine, piperidine and homopiperidinecarboxamide and thiocarboxamide compounds having the formula: ##STR1## wherein X is --S--, --S(O)-- or --S(O).sub.2 --; A is a loweralkalene chain and A.sup.1 and A.sup.2 are alkalene chains when p and d are one; R, R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, loweralkyl, phenyl cycloalkyl or phenylalkyl and R.sup.1 and R.sup.2 may form a heterocyclic residue with the adjacent nitrogen atom; Q is a selected aromatic radical, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts useful as cardiac antiarrhythmia agents are disclosed. Novel chemical intermediates, unsubstituted on pyrrolidine, piperidine and homopiperidine nitrogen but with --(A.sup.2).sub.p --X--(A.sup.2).sub.d --Q side chain are also disclosed.

  本发明公开了具有以下式子的新型吡咯烷，哌啶和同型哌啶羧酰胺和硫代羧酰胺化合物：##STR1## 其中X是--S--，--S（O）--或--S（O）.sub.2--; A是较低的烯链，当p和d为1时，A.sup.1和A.sup.2是烯链; R，R.sup.1和R.sup.2是氢，较低烷基，苯环烷基或苯基烷基，R.sup.1和R.sup.2可以与相邻的氮原子形成杂环残基; Q是选定的芳香基团，并且公开了作为心脏抗心律失常剂有用的药物可接受的酸加成盐。还公开了新型化学中间体，未取代吡咯烷，哌啶和同型哌啶氮，但具有--（A.sup.2）.sub.p--X--（A.sup.2）.sub.d--Q侧链。