3,5-Dibrom-acenaphthen | 22516-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-Dibrom-acenaphthen
• 英文别名: 3,5-Dibromoacenaphthene；3,5-dibromo-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 22516-51-4
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: HRYWIQZNEWUQDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dibrom-acenaphthen 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2,3,5-Tetrabromacenaphthen
  参考文献：
  名称：

  Usachenko,V.G.; Petrenko,G.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2265 - 2268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苊 在 sodium dithionite 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 3,5-Dibrom-acenaphthen
  参考文献：
  名称：

  Petrenko,G.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 2113 - 2116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsymmetrization of 1,8-Dibromonaphthalenes by Acid-Induced Halogen Dance Reaction
  作者：Kento Iwai、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00507

  日期：2024.6.7

  affording 1,7-dibromonaphthalene upon treatment with trifluoromethanesulfonic acid (halogen dance reaction). For 1,4,5,8-tetrabromonaphthalene, stepwise 1,2-rearrangements proceeded successively to furnish 1,3,5,7-tetrabromonaphthalene. Density functional theory calculations suggest that this reaction is initiated by ipso-protonation, with a subsequent 1,2-rearrangement occurring via the bromonium

  开发了一种简单而强大的工具，用于通过萘环的不对称化来制备罕见的溴代芳烃。 1,8-二溴萘的邻溴基团之间的空间排斥使萘环变形，从而允许非电子激活。环畸变促进溴基团的 1,2-重排，用三氟甲磺酸处理后得到 1,7-二溴萘（卤素舞反应）。对于1,4,5,8-四溴萘，连续进行逐步1,2-重排以提供1,3,5,7-四溴萘。密度泛函理论计算表明，该反应是由原质子化引发的，随后通过溴过渡态发生 1,2-重排。利用1,7-二溴萘的特征是两个以60°角排列的C-Br键，合成了包含52元环网络的独特金属有机骨架。
• Awojan; Sstrutschkow, 1962, vol. 3, p. 605,607
  作者：Awojan、Sstrutschkow

  DOI：——

  日期：——
• Daschewsski; Karischin, 1937, vol. 4, p. 406,409
  作者：Daschewsski、Karischin

  DOI：——

  日期：——
• Daschewskii; Karischin, 1937, vol. 4, p. 406,410
  作者：Daschewskii、Karischin

  DOI：——

  日期：——
• Awojan; Strutschkow, 1962, vol. 3, p. 605,607
  作者：Awojan、Strutschkow

  DOI：——

  日期：——