4,4'-dimethoxytrityl-L-threoninol | 956092-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxytrityl-L-threoninol
• 英文别名: (2S,3S)-3-amino-4-{4,4’-dimethoxytrityloxy}butan-2-ol；DMT-D-threoninol；(2S,3S)-3-Amino-4-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]-2-butanol；(2S,3S)-3-amino-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]butan-2-ol
• CAS: 956092-70-9
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: QJFBUWPILFQLNF-UUOWRZLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  73.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxytrityl-L-threoninol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 水 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  菲啶作为人工 DNA 碱基：两种替代无环 2'-脱氧核糖替代物的比较

  摘要：

  (S)-1-Amino-2,3-propanediol 和 (2S,3S)-2-amino-1,3-butanediol 已被用作 2'-脱氧核糖苷的两种不同的无环替代物，以合成掺入乙锭的菲啶鎓发色团作为人工 DNA 碱基。连接到两个替代无环接头的一种具有代表性的双链体菲啶的光学特性的比较没有表现出显着差异。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984899
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到4,4'-dimethoxytrityl-L-threoninol
  参考文献：
  名称：

  菲啶作为人工 DNA 碱基：两种替代无环 2'-脱氧核糖替代物的比较

  摘要：

  (S)-1-Amino-2,3-propanediol 和 (2S,3S)-2-amino-1,3-butanediol 已被用作 2'-脱氧核糖苷的两种不同的无环替代物，以合成掺入乙锭的菲啶鎓发色团作为人工 DNA 碱基。连接到两个替代无环接头的一种具有代表性的双链体菲啶的光学特性的比较没有表现出显着差异。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984899
• 作为试剂：
  描述：

  环戊二烯 、 3-phenyl-1-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one 在 4,4'-dimethoxytrityl-L-threoninol 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone 、 (3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone 、 (3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  组氨酸缀合的 DNA 作为金属离子的生物分子贮库

  摘要：

  组氨酸是一种多功能氨基酸残基，在许多金属酶的活性位点中起关键作用。DNA 是一种有吸引力的生物分子支架，因为它具有化学和热稳定性并且易于获得。在此，我们报告了通过组合 DNA 字母和天然金属结合氨基酸合成的组氨酸缀合的 DNA 寡核苷酸，作为新型生物杂化材料，并证明了它们可用作各种金属离子的分子库。此外，组氨酸缀合的 DNA 寡核苷酸可成功用于不对称催化（高达 90% 的转化率和 95% 的ee) 作为 DNA 金属酶和在 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) 氧化反应中作为辣根过氧化物酶 (HRP) 模拟 DNAzymes 与合适的金属辅因子。受自然启发的组氨酸-DNA 杂交体将成为构建微调配位环境的一种有吸引力的策略，作为生物修复和多金属酶开发的替代方案。

  DOI：

  10.1039/d0ra01267j

文献信息

• Insulator Base Pairs for Lighting-up Perylenediimide in a DNA Duplex
  作者：Hiromu Kashida、Koji Sekiguchi、Hiroyuki Asanuma

  DOI：10.1002/chem.201001638

  日期：——

  Quenched: Perylenediimide (PDI) is highly quenched by nucleobases, which greatly restricts its application as a fluorescent probe. Here, we propose “insulator base pairs” tethering cyclohexane ring through D‐threoninol. When “insulator base pairs” were inserted between PDI and nucleobases, the quantum yield of PDI drastically increased several thousand‐fold. The “insulator base pairs” reported here

  淬灭：ylene二酰亚胺（PDI）被核碱基高度淬灭，极大地限制了其作为荧光探针的应用。在这里，我们提出了通过D-苏氨酸将环己烷环束缚的“绝缘子碱基对” 。当在PDI和核碱基之间插入“绝缘子碱基对”时，PDI的量子产率急剧增加了数千倍。本文报道的“绝缘子碱基对”也有可能增加其他荧光团的量子产率。
• Molecular design of Cy3 derivative for highly sensitive in-stem molecular beacon and its application to the wash-free FISH
  作者：Hiromu Kashida、Takuya Osawa、Kazuhiro Morimoto、Yukiko Kamiya、Hiroyuki Asanuma

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.030

  日期：2015.4

  We herein describe a novel in-stem molecular beacon (ISMB) containing multiple Cy3-quencher pairs on d-threoninol scaffolds in the stem region. The designed Cy3 derivative was not significantly quenched by the adjacent nucleobases, self-quenching of the fluorophore was minimal, and the fluorophore did not severely destabilize the duplex. Using newly designed Cy3, we synthesized ISMBs containing two

  我们在本文中描述了在茎区域中的d-苏氨酸骨架上包含多个Cy3-猝灭剂对的新型茎内分子信标（ISMB）。设计的Cy3衍生物不会被相邻的核碱基显着淬灭，荧光团的自猝灭作用极小，并且荧光团不会严重破坏双链体的稳定性。使用新设计的Cy3，我们合成了包含两个Cy3部分的ISMB。含有2个Cy3部分的ISMB的信噪比高于100，而含有1个Cy3的ISMB的信噪比高于30。在荧光原位杂交（FISH）中使用的含有ISMB的Cy3衍生物检测到固定细胞中内源性β-肌动蛋白mRNA。需要清洗程序。
• Modular DNA-based hybrid catalysts as a toolbox for enantioselective hydration of α,β-unsaturated ketones
  作者：Ji Hye Yum、Soyoung Park、Ryota Hiraga、Izumi Okamura、Shunta Notsu、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1039/c9ob00196d

  日期：——

  a reaction is essential for the development of efficient catalysts that enable direct access to chiral alcohols. We now report on the enantioselective hydration of α,β-unsaturated ketones, catalyzed by modular DNA-based hybrid catalysts, affording β-hydroxy ketones with up to 87% enantiomeric excess. Oligonucleotides containing an intrastrand bipyridine ligand were readily synthesized by a straightforward

  将水直接添加到碳-碳双键上仍然是一个挑战，但是这种反应对于开发能够直接获得手性醇的高效催化剂至关重要。现在我们报告基于模块DNA的杂化催化剂催化的α，β-不饱和酮的对映选择性水合，提供最多87％对映体过量的β-羟基酮。含有内链联吡啶配体的寡核苷酸可以通过使用自动化固相合成的简单方法容易地合成。基于核碱基的组成以及结合配体和非结合空间部分的结合，可以系统地生成基于DNA的杂化催化剂库。
• Oligonucleotide and use thereof
  申请人：Asanuma Hiroyuki

  公开号：US09018362B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  Provided is an oligonucleotide containing an azobenzene derivative, represented by Formula (1) or (2) below: (in the formulae, A1 and A2 each independently represent a hydrogen atom, nucleotide or oligonucleotide, B1 and B2 each independently represent a hydroxyl group, nucleotide or oligonucleotide, R11 and R12 each independently represent a C1-20 alkyl group, R21 and R22 each independently represent a hydrogen atom or C1-20 alkyl group, and R13 to R18 and R23 to R28 each independently represent a hydrogen atom; a C1-20 alkyl group or alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, hydroxyl group, amino group, nitro group or carboxyl group; a C2-20 alkenyl group or alkynyl group optionally substituted with a halogen atom, hydroxyl group, amino group, nitro group or carboxyl group; a hydroxyl group; a halogen atom; an amino group; a nitro group; or a carboxyl group).

  提供的是含有偶氮苯衍生物的寡核苷酸，表示为以下的式子(1)或(2)：（在公式中，A1和A2各自独立地表示氢原子、核苷酸或寡核苷酸，B1和B2各自独立地表示羟基、核苷酸或寡核苷酸，R11和R12各自独立地表示C1-20烷基，R21和R22各自独立地表示氢原子或C1-20烷基，R13至R18和R23至R28各自独立地表示氢原子；一个C1-20烷基或烷氧基，可选地取代有卤原子、羟基、氨基、硝基或羧基；一个可选地取代有卤原子、羟基、氨基、硝基或羧基的C2-20烯基或炔基；一个羟基；一个卤原子；一个氨基；一个硝基；或一个羧基）。
• Visible-Light-Triggered Cross-Linking of DNA Duplexes by Reversible [2+2] Photocycloaddition of Styrylpyrene
  作者：Tetsuya Doi、Hayato Kawai、Keiji Murayama、Hiromu Kashida、Hiroyuki Asanuma

  DOI：10.1002/chem.201602006

  日期：2016.7.18

  photo‐cross‐linking of a DNA duplex through the [2+2] photocycloaddition of styrylpyrene is reported. Styrylpyrene moieties on d‐threoninol linkers were introduced into complementary positions on DNA strands. Irradiation of the styrylpyrene pair in the duplex with visible light at λ=455 nm induced a [2+2] photocycloaddition between styrylpyrenes that cross‐linked the two strands of the duplex. Two diastereomers

  据报道，通过[2 + 2]苯乙烯环的光环加成反应使DNA双链体发生可逆的光交联。d-苏氨酸接头上的苯乙烯基re部分被引入DNA链的互补位置。用可见光在λ = 455 nm照射双联体中的苯乙烯对，在使双联体的两条链交联的苯乙烯基吡啶之间引起[2 + 2]光环加成。[2 + 2]光环加成后，由于苯乙烯基苯乙烯残基的旋转，形成了两个非对映异构体。同样，在λ = 340 nm处的紫外线诱导了环还原反应，可逆地产生了未交联的链。