lineolon | 6869-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: lineolon
• 英文别名: deacylcynanchogenin；Lineolon; 3β,8β,12β,14β-Tetrahydroxy-20-oxopregn-5-en；14beta,17alpha-Pregn-5-en-20-one, 3beta,8,12beta,14-tetrahydroxy-；1-[(3S,8S,9R,10R,12R,13S,14R,17R)-3,8,12,14-tetrahydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 6869-50-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: YETBVMVJLDSXHU-OTKHHKLUSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 沸点：
  532.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lineolon 在 sodium ethanolate 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Desoxolineolon
  参考文献：
  名称：

  虎尾草科植物成分研究-第二十二章草皂甙元和肌钙蛋白的结构

  摘要：

  狂犬激肽原（1）和sarcostin（2）的结构已基于化学和物理化学证据，并描述了Lineolon（-deacylcynanchogenin; 3）与常规类固醇的相关性。在1959年，作者提出的临时结构（甲），2为cynanchogenin（1）中，从一个糖苷配基牛心万年青马克西姆。（萝cle科）。3在同一年，Cornforth给出了结构（B），为sarcostin（2）给出了结构4，这也是来自澳大利亚植物Sarcostemma australe的糖苷配基。5Abisch等。还从非洲植物Pachycarpus lineolatus中分离了几种化合物，其中主要成分是lineolon（-deacylcynanchogenin）（3）和sarcostin（2）。6从那时起，这两种化合物都已从许多植物中分离出来，并被证明是分布非常广泛的类固醇。1个

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88177-3
• 作为产物：
  描述：

  12-O-benzoyllineolon 在 氢氧化钾 作用下， 生成 lineolon
  参考文献：
  名称：

  的根的糖苷Pachycarpus线纹（DECNE。）BULLOCK（或P. Schweinfurthii（NE BR。）BULLOCK）苷和苷元，第一部分201 †往最‡

  摘要：

  Pachycarpus lineolatus（DECNE。）BULLOCK的根包含复杂的酯糖苷混合物，可通过温和的酸水解将其分解为糖和genin-糖苷混合物。这些糖主要由D-cymarose和一种新的生物玫瑰组成，可以被认为是thevetosido-cymarose。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420340

文献信息

• Steroidal glycosides from the aerial part of Asclepias incarnata
  作者：Tsutomu Warashina、Tadataka Noro

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00560-9

  日期：2000.2

  The aerial part of Asclepias incarnata afforded 34 pregnane glycosides. These were confirmed to have lineolon, isolineolon, ikemagenin, 12-O-nicotinoyllineolon, deacylmetaplexigenin, metaplexigenin, rostratamine, 12-O-acetyllineolon, 15beta-hydroxylineolon and 15beta-hydroxyisolineolon moieties as their aglycones, and 2.6-dideoxyhexopyranose, glucopyranose and allopyranose as the corresponding sugar

  Asclepias incarnata 的地上部分提供了 34 种孕烷苷。这些被证实含有亚麻油酸、异亚麻油酸、ikemagenin、12-O-烟酰亚油酸碱油、脱酰基金属油菜精、金属油菜精、罗斯特拉明、12-O-乙酰油油龙、15β-羟基亚油油龙和15β-羟基异油油龙油部分作为它们的苷元，和2-2-氨基己糖异戊二糖异戊二糖苷。相应的糖成分。它们的结构是使用光谱和化学方法确定的。
• Die Glykoside der Wurzeln vonPachycarpus lineolatus (DECNE.) BULLOCK (oderP. Schweinfurthii (N. E. BR.) BULLOCK) Glykoside und Aglykone, 201. Mitteilung
  作者：Eva Abisch、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420340

  日期：——

  Die Wurzeln von Pachycarpus lineolatus (DECNE.) BULLOCK enthielten ein kompliziertes Gemisch von Esterglykosiden, das sich durch milde saure Hydrolyse weitgehend in Zucker und Genin-Glykosid-Gemische spalten liess. Die Zucker bestanden vorwiegend aus D-Cymarose sowie einer neuen Biose, die als Thevetosido-cymarose erkannt werden konnte.

  Pachycarpus lineolatus（DECNE。）BULLOCK的根包含复杂的酯糖苷混合物，可通过温和的酸水解将其分解为糖和genin-糖苷混合物。这些糖主要由D-cymarose和一种新的生物玫瑰组成，可以被认为是thevetosido-cymarose。
• Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. XLVII. Acyl migration of polyoxypregnane derivatives.
  作者：HIDEO BANDO、TAKASHI AMIYA、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.27.3106

  日期：——

  A chemical acyl migration equilibrium between 12β-hydroxyl and 20-hydroxyl groups was found to depend on the C-17 and C-20 configurations in C/D-cis-polyoxypregnane derivatives. In the case of 20S derivatives with a 17α-side chain, the equilibrium mixture was separated to afford 12β-ester compound and 20S-ester compound. On the other hand, separation of the equilibrium mixture of the 20R compound with a 17α-side chain was difficult, since the 20-ester compound changed to an equilibrium mixture at room temperature. In both 20S and 20R compounds having a 17β-side chain, acyl migration was not observed, and the starting material were recovered.

  研究发现，12β-羟基和20-羟基之间的化学酰基迁移平衡取决于C/D-顺式聚氧孕烷衍生物中的C-17和C-20构型。对于具有17α侧链的20S衍生物，平衡混合物分离后得到12β-酯类化合物和20S-酯类化合物。另一方面，具有17α侧链的20R化合物的平衡混合物分离比较困难，因为20-酯类化合物在室温下会转变为平衡混合物。在具有17β侧链的20S和20R化合物中，未观察到酰基迁移，并且原料得以回收。
• Mitsuhashi,H.; Shimizu,Y., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, p. 719 - 724
  作者：Mitsuhashi,H.、Shimizu,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Mitsuhashi; Shimizu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 749
  作者：Mitsuhashi、Shimizu

  DOI：——

  日期：——