(1R,3R,4S,5R)-3-benzyloxymethyl-4-benzyloxy-6-N-(pyren-1-ylcarbonyl)-1-(thymin-1-yl)-6-aza-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane | 1018983-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,3R,4S,5R)-3-benzyloxymethyl-4-benzyloxy-6-N-(pyren-1-ylcarbonyl)-1-(thymin-1-yl)-6-aza-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane
• CAS: 1018983-06-6
• 化学式: C₄₂H₃₅N₃O₆
• 分子量: 677.756
• InChiKey: HEDSGDXZZMSABE-HRATXWFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R)-3-benzyloxymethyl-4-benzyloxy-6-N-(pyren-1-ylcarbonyl)-1-(thymin-1-yl)-6-aza-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane 在 palladium dihydroxide ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DNA探针中Fluor荧光的调节取决于构象限制性核苷酸的性质

  摘要：

  含有2'- DNA探针核苷酸（ODN）Ñ（芘-1-基） -基团的构象锁定的核苷[2' - - ñ - （芘-1-基）羰基-氮杂环丁烷胸苷，阿泽吡（X），和2'- N-（吡喃-1-基）羰基-氮杂-ENA胸苷，氮杂-ENA-pyr（Y）]，表明它们与互补RNA的结合比与DNA的结合更牢固。的阿泽吡（X含有核苷酸与互补的DNA和RNA双链体）表现出的荧光强度的增加（在λ测定EM取决于最近邻在3'-端≈376纳米）X [DA〜12（ -20倍）> dG（〜9-20倍）> dT（〜2.5-20倍）> dC（〜6-13倍）]。它们具有很高的荧光量子产率（Φ与单链ODN相比，F = 0.13-0.89）。氮杂ENA-PYR（Ý）改性寡核苷酸，在另一方面，显示了荧光强度的增强只与互补的DNA（1.4-3.9倍，Φ ˚F = 0.16-0.47）; 一个在荧光非常小的增加也与互补RNA观察到的（1.1-1.7倍，Φ

  DOI：

  10.1021/jo702747w
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R)-3-benzyloxymethyl-4-benzyloxy-1-(thymin-1-yl)-6-aza-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane 、 1-芘甲酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(1R,3R,4S,5R)-3-benzyloxymethyl-4-benzyloxy-6-N-(pyren-1-ylcarbonyl)-1-(thymin-1-yl)-6-aza-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  DNA探针中Fluor荧光的调节取决于构象限制性核苷酸的性质

  摘要：

  含有2'- DNA探针核苷酸（ODN）Ñ（芘-1-基） -基团的构象锁定的核苷[2' - - ñ - （芘-1-基）羰基-氮杂环丁烷胸苷，阿泽吡（X），和2'- N-（吡喃-1-基）羰基-氮杂-ENA胸苷，氮杂-ENA-pyr（Y）]，表明它们与互补RNA的结合比与DNA的结合更牢固。的阿泽吡（X含有核苷酸与互补的DNA和RNA双链体）表现出的荧光强度的增加（在λ测定EM取决于最近邻在3'-端≈376纳米）X [DA〜12（ -20倍）> dG（〜9-20倍）> dT（〜2.5-20倍）> dC（〜6-13倍）]。它们具有很高的荧光量子产率（Φ与单链ODN相比，F = 0.13-0.89）。氮杂ENA-PYR（Ý）改性寡核苷酸，在另一方面，显示了荧光强度的增强只与互补的DNA（1.4-3.9倍，Φ ˚F = 0.16-0.47）; 一个在荧光非常小的增加也与互补RNA观察到的（1.1-1.7倍，Φ

  DOI：

  10.1021/jo702747w