indolizino<3,2-f>pyrido<1,2-a>indole-6,13-dione | 83368-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: indolizino<3,2-f>pyrido<1,2-a>indole-6,13-dione
• 英文别名: 1,4-benzo[2,3-b:5,6-b’]diindolizine quinone；indolizino[3,2-f]pyrido[1,2-a]indole-6,13-dione；Indolizino[3,2-f]pyrido[1,2-a]indol-6,13-dion；4,14-Diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1(13),3(11),5,7,9,15,17,19-octaene-2,12-dione
• CAS: 83368-93-8
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 286.29
• InChiKey: ZHKIBVDRQOQOKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C(Solvent: Benzene)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indolizino<3,2-f>pyrido<1,2-a>indole-6,13-dione 、 tert-butyllithium 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到1,4-bis(tert-butylethynyl)-benzo[2,3-b:5,6-b’]diindolizine
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（三烷基甲硅烷基乙炔基）苯并[2,3- b：5,6- b ']二吲哚衍生物的合成及电学性质

  摘要：

  描述了结合熔融的吲哚嗪单元的新型的含氮芳烃有机半导体。该系统尽管具有之字形的形状，但是由于其氮孤对掺入π电子系统的结果，模拟了其线性类似并五苯的电子性质。增溶的三烷基甲硅烷基乙炔基被用于靶向适合于场效应晶体管器件的晶体堆积图案。三乙基甲硅烷基乙炔基衍生物的空穴迁移率为0.1 cm 2 V –1 s –1，开/关电流比为10 5。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02991
• 作为产物：
  描述：

  吲哚嗪-2-羧酸甲酯 在 四甲基乙二胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以52%的产率得到indolizino<3,2-f>pyrido<1,2-a>indole-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（三烷基甲硅烷基乙炔基）苯并[2,3- b：5,6- b ']二吲哚衍生物的合成及电学性质

  摘要：

  描述了结合熔融的吲哚嗪单元的新型的含氮芳烃有机半导体。该系统尽管具有之字形的形状，但是由于其氮孤对掺入π电子系统的结果，模拟了其线性类似并五苯的电子性质。增溶的三烷基甲硅烷基乙炔基被用于靶向适合于场效应晶体管器件的晶体堆积图案。三乙基甲硅烷基乙炔基衍生物的空穴迁移率为0.1 cm 2 V –1 s –1，开/关电流比为10 5。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02991

文献信息

• 含氮杂环化合物及其应用和有机电致发光器 件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN110343107B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本公开涉及一种含氮杂环化合物，具有如下通式(1)所示的结构：本公开的含氮杂环化合物中，母核结构含有两个N原子，因而具有缺电特性，并且其具有刚性的平面结构和大的π共轭体系，有利于电子传输，可以作为高迁移率有机半导体材料应用于有机光电领域，能够降低发光器件的驱动电压导致、提高发光效率。该含氮杂环化合物应用范围广，当母核上连接上给电子基团时，其发射峰的峰值在绿光范围内，可以作为绿色磷光主体应用在有机电致发光器件中；当母核上连接拉电子基团时，其电子亲和势增加，生成的化合物更有利于电子的传输，可以作为电子传输材料应用在有机电致发光器件中。
• Citterio, Attilio; Fochi, Mariacristina; Marion, Antonio, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 10, p. 1993 - 2002
  作者：Citterio, Attilio、Fochi, Mariacristina、Marion, Antonio、Mele, Andrea、Sebastiano, Roberto、Delcanale, Maurizio

  DOI：——

  日期：——
• Tilak; Venkiteswaran, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 561,569
  作者：Tilak、Venkiteswaran

  DOI：——

  日期：——
• Soni, R. P.; Saxena, J. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 5, p. 668 - 669
  作者：Soni, R. P.、Saxena, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• SONI, R. P.;SAXENA, J. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 1982, 59, N 5, 668-669
  作者：SONI, R. P.、SAXENA, J. P.

  DOI：——

  日期：——