Fmoc-aeg(py)-OH | 861885-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-aeg(py)-OH
• CAS: 861885-96-3
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₅
• 分子量: 459.502
• InChiKey: YMHLMHFOHBUKAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  746.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  108.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-aeg(py)-OH 、 aeg-(tpy)-OtBu 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.25h， 以41%的产率得到Fmoc-aeg(py)-aeg(tpy)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Cu^II Cross-Linked Antiparallel Dipeptide Duplexes Using Heterofunctional Ligand-Substituted Aminoethylglycine

  摘要：

  Two artificial dipeptides containing both a pendant monodentate (pyridine (py)) and tridentate (terpyridine (tpy) or phenyl terpyridine (phi-tpy)) ligand on an aminoethylglycine (aeg) backbone have been synthesized. These oligopeptides are fully characterized by one and two-dimensional NMR spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis. The ligands were chosen because they coordinate Cu2+ to form [Cu(py)(tpy)](2+) complexes; when bound to the dipeptide scaffold, Cu2+ chelation cross-links the strands to form double-stranded duplex structures with an antiparallel arrangement. Using spectrophotometric titrations, we observe coordination of one Cu2+ metal per dipeptide strand. Mass spectrometry, NMR spectroscopy, vapor pressure osmometry, and HPLC confirm that the resulting structures are the dipeptide duplex cross-linked by two metal centers.

  DOI：

  10.1021/ic100252g
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶乙酸盐酸盐 在 盐酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-aeg(py)-OH
  参考文献：
  名称：

  用于化学计量金属结合的人工寡肽支架

  摘要：

  已经合成了两种带有侧链吡啶或联吡啶配体的人工肽，并将它们整合到与肽核酸类似的寡聚链中。Cu(2+) 和 Fe(2+) 分光光度法滴定显示低聚物结合化学计量数量的过渡金属基于悬垂配体的数量。滴定产物的特性通过高分辨率质谱法确认。对于联吡啶三肽，滴定化学计量和质谱表明金属离子在两个寡肽之间形成链间交联，形成仅由金属离子连接的双链结构。计算出的金属化寡肽和双链体的分子结构表明，肽主链充当金属离子定向组装的支架。含铜分子的电子顺磁共振光谱基于它们的电荷和超分子结构具有不同程度的电子相互作用。Fe(2+)-和Cu(2+)-连接的bpy 寡肽双链体的循环伏安法表明它们具有基于金属配合物的氧化还原反应性的独特电化学特征。

  DOI：

  10.1021/ja0510818