3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)propanoic acid | 53005-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)propionic acid；3-(2-Hydroxy-4-methylphenyl)-propionsaeure；3-(2-Hydroxy-4-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 53005-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AKTKSQHATOZZAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  349.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)propanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-(3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)propanamido)acrylate
  参考文献：
  名称：

  对不寻常的桥连四环石松生物碱 lycopladine H 全合成的探索性研究

  摘要：

  已经研究了一种全合成结构新颖的石松生物碱 lycopladine H 的策略。已测试的关键步骤包括： 1. 硝基乙烯与邻醌缩酮的区域选择性 Diels-Alder 环加成反应，生成生物碱的双环 [2.2.2] 辛烷部分；2. 立体选择性亨利反应，在 C-5 上产生必要的功能和构型；3. 三取代烯烃的立体选择性催化氢化以设置 C-15 甲基构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.016
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基香豆素 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以67%的产率得到3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三种苯丙酸衍生物的晶体结构和电子性质：X射线粉末衍射和量子力学研究的组合

  摘要：

  苯基丙酸三个衍生物，晶体结构2，3和4被羟基，甲基和甲氧基的取代在2,4位置已经从X射线粉末衍射数据和它们的电子结构确定在DFT水平进行了计算。优化的分子几何形状与从晶体学分析获得的几何形状非常一致。分子间的O–H…O氢键生成R22 （8）环，它们进一步通过O–H…O和C–H…O氢键在2和4中连接成二维骨架，在3中类似于结构。HOMO-LUMO能隙（> 4.0 eV）表明这三种化合物具有很高的动力学稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2010.12.002