2-(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine | 1437786-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 3-[2-Phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene；3-[2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1437786-66-7
• 化学式: C₂₄H₂₈B₂N₂O₂
• 分子量: 398.121
• InChiKey: BICRIYHISOFPGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4-碘苯甲醚 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-phenethyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性铜（I）催化的硼烷烃的硼氢化：1,1-二硼烷基烷烃的不对称合成

  摘要：

  双膦/铜催化剂用于1,8-萘二甲氨基硼烷基（Bdan）取代烯烃的不对称加氢硼化（参见方案； pin = pinacolato）。简单的烷基取代的硼烷基烯烃和苯乙烯衍生物以高区域选择性和对映选择性进行氢硼化。Bdan组的电子和位阻性质显着影响硼氢化反应的反应性和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201208610
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 (CyAPDI)CoCH3 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 137.0h， 生成 2-(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  硼活化作用使位阻烯烃的钴催化不对称氢化成为可能

  摘要：

  使用 C1-对称吡啶（二亚胺）以高产率和对映选择性氢化分别带有一个 -[BPin]（BPin = pinacolatoboryl）和一个 -[BDan]（BDan = 1,8-diaminonaphthalatoboryl）取代基的不对称 1,1-二硼烷基烯烃(PDI) 钴络合物。用一系列 2-烷基、2-芳基和 2-硼基取代的 1,1-二硼基烯烃观察到高活性和立体选择性，产生对映体富集的二硼基烷烃结构单元。底物取代效应的系统研究确定了硼取代基的关键激活作用中的竞争性空间和电子需求，由此空间上不受阻碍的硼酸盐，如 -[BDan]、-[BCat]（BCat = 儿茶酚硼），和 -[Beg]（Beg = ethyleneglycolatoboryl）通过启用不可逆的 α-硼插入途径来实现三取代烯烃的具有挑战性的氢化，从而促进三取代烯烃的氢化。1,1-二硼基烯烃的氘标记研究支持插入途径，生成手性中

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12214