5-bromo-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid | 1443759-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromo-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Bromo-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid；5-bromo-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 1443759-58-7
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: PPDWFGJGNJGPTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl (5-bromo-2-methylbenzofuran-3-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENE FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE FUSIONNÉ AU BENZÈNE ET SON UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了一种式（I）的苯融合杂环化合物：其中（A）是单键或双键；n为0或1；X为-CH2-、O、NR1或S；A为-C（Ra1）（Ra2）（Ra3）或-N（Ra1）（Ra2），其中Ra1、Ra2和Ra3分别独立地选自以下组成的一组：H、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、C1-C3碳氢化合物、-RaaORbb、-C（O）ORaaRbb、-C（O）RaaRbb、-C（O）NRaaRbb、-SO2RaaRbb和-SO2NRaaRbb，这些基团可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、-Ybb、-ArbbYbb、-ORcc和-OArbbYbb，其中Raa、Rbb和Rcc独立地为零、H、卤素、烷基或芳基，Ybb为CN或卤素，Araa和Arbb独立地为芳基或杂芳基；R1为H或烷基；R2为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6碳氢化合物，可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：-R2aOR2b、-R2aC（O）OR2bR2c、-R2aC（O）R2bR2c、-R2aC（O）NR2bR2c、-R2aNR2bC（O）NR2cR2d、-R2aNR2bC（O）R2cR2d、-R2aNR2bC（O）OR2cR2d、-R2aSO2R2bR2c、-R2aNR2bSO2NR2cR2d和-R2aSO2NR2bR2c，可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基和芳基，其中R2a、R2b、R2c和R2d独立地选自零、H、卤素、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基、芳基或C1-C6碳氢化合物，可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：-OR2e、=O、=S、-SO2R2e、-SO2NR2eR2f、-NR2gSO2NR2eR2f、-NR2gC（O）NR2eR2f、-C（O）NHR2e、-NHC（O）R2e、-NHC（O）OR2e、-NO2、-CO2R2e和-C（O）R2e，其中R2e、R2f和R2g独立地为H或烷基。

  公开号：

  WO2019108943A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯胺 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-bromo-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE ET LEUR UTILISATION À TITRE DE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR5

  摘要：

  这项发明涉及公式(I)化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。R1、R2、R3、R4、Q在描述中有给定的含义。

  公开号：

  WO2013087805A1

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：HEIMANN Annekatrin

  公开号：US20130158042A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。R1，R2，R3，R4，Q在描述中给出了含义。
• Piperazine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR5 receptors
  申请人：Heimann Annekatrin

  公开号：US08883789B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. R1, R2, R3, R4, Q have meanings given in the description.

  本发明涉及公式I的化合物，它们用作mGlu5受体活性的正向变构调节剂，含有它们的制药组合物，以及将它们用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知衰退，如痴呆或认知损害的药物的方法。 R1，R2，R3，R4，Q在描述中给出其含义。
• EP2791130B1
  申请人：——

  公开号：EP2791130B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2791130A1

  公开（公告）日：2014-10-22
• BENZENE FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Taiwanj Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3717467A1

  公开（公告）日：2020-10-07