(2S,3R)-4-(benzyloxy)-1-(furan-2-yl)-2,3-dihydroxybutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-4-(benzyloxy)-1-(furan-2-yl)-2,3-dihydroxybutan-1-one
• 英文别名: (2S,3R)-1-(furan-2-yl)-2,3-dihydroxy-4-phenylmethoxybutan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: WUWBFUFQCUCLFY-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 碘苯二乙酸 、 辛可宁 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2R,3S)-4-(benzyloxy)-1-(furan-2-yl)-2,3-dihydroxybutan-1-one 、 4-(benzyloxy)-1-(furan-2-yl)-2,3-dihydroxybutan-1-one 、 (2S,3R)-4-(benzyloxy)-1-(furan-2-yl)-2,3-dihydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮与叔胺催化剂的不对称合成-羟醛反应

  摘要：

  已经证明了叔胺催化的 2-羟基苯乙酮（2-羟基-1-芳基乙酮）与多种脂肪醛的直接不对称醛醇反应。通过使用 20 mol% 的未改性辛可宁作为催化剂，直接醛醇反应产物以良好的产率分离，并具有非常高的顺式非对映控制和良好的不对称诱导（40-78% ee）。这种新设计的叔胺催化的直接不对称醛醇反应已将有机催化过程的范围扩展到芳香族 α-羟基酮，迄今为止，这些酮对烯胺催化没有反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300872

文献信息

• Asymmetric<i>syn</i>-Aldol Reaction of α-Hydroxy Ketones with Tertiary Amine Catalysts
  作者：Sebastian Baś、Łukasz Woźniak、Judyta Cygan、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201300872

  日期：2013.10

  The tertiary amine-catalyzed direct asymmetric aldol reaction of 2-hydroxyacetophenones (2-hydroxy-1-arylethanones) with a variety of aliphatic aldehydes has been demonstrated. By using 20 mol-% of unmodified cinchonine as catalyst, the direct aldol reaction products were isolated in good yields and with remarkably high syn diastereocontrol and good asymmetric induction (40–78 % ee). This newly elaborated

  已经证明了叔胺催化的 2-羟基苯乙酮（2-羟基-1-芳基乙酮）与多种脂肪醛的直接不对称醛醇反应。通过使用 20 mol% 的未改性辛可宁作为催化剂，直接醛醇反应产物以良好的产率分离，并具有非常高的顺式非对映控制和良好的不对称诱导（40-78% ee）。这种新设计的叔胺催化的直接不对称醛醇反应已将有机催化过程的范围扩展到芳香族 α-羟基酮，迄今为止，这些酮对烯胺催化没有反应。