[(R)-1-(4,5-Dimethoxy-2-vinyl-phenyl)-ethyl]-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-amine | 293307-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(R)-1-(4,5-Dimethoxy-2-vinyl-phenyl)-ethyl]-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-amine
• 英文别名: N-[(1R)-1-(2-ethenyl-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methoxynaphthalen-1-amine
• CAS: 293307-81-0
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: HYFKKRDUAGKRTJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-(4,5-Dimethoxy-2-vinyl-phenyl)-ethyl]-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-amine 在 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 (Sia)2BH 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 乙二醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 鹿尾草定
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient asymmetric synthesis of (+)-salsolidine

  摘要：

  A three-key step methodology involving a highly selective asymmetric addition of an organolithium reagent to an N-naphthalenylimine, cyclization and oxidative removal of the N-naphthalenyl group provided a facile and efficient synthetic way to (+)-salsolidine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00830-3
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-vinylbenzaldehyde 在 chiral o-OMeC₆H₄-OCH₂CH(NMe₂)CH₂Ph 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(R)-1-(4,5-Dimethoxy-2-vinyl-phenyl)-ethyl]-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient asymmetric synthesis of (+)-salsolidine

  摘要：

  A three-key step methodology involving a highly selective asymmetric addition of an organolithium reagent to an N-naphthalenylimine, cyclization and oxidative removal of the N-naphthalenyl group provided a facile and efficient synthetic way to (+)-salsolidine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00830-3

文献信息

• A facile and efficient asymmetric synthesis of (+)-salsolidine
  作者：Daisuke Taniyama、Masayoshi Hasegawa、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00830-3

  日期：2000.7

  A three-key step methodology involving a highly selective asymmetric addition of an organolithium reagent to an N-naphthalenylimine, cyclization and oxidative removal of the N-naphthalenyl group provided a facile and efficient synthetic way to (+)-salsolidine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.