tert-butyl-[(2-isocyanophenyl)methoxy]dimethylsilane | 219924-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2-isocyanophenyl)methoxy]dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[(2-isocyanophenyl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 219924-10-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NOSi
• 分子量: 247.412
• InChiKey: GICCWZVRBUNUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-yn-1-yl)-4-chloroaniline 、 tert-butyl-[(2-isocyanophenyl)methoxy]dimethylsilane 在 水 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到cis-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-(2-(((tertbutyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的同炔丙基胺的三组分1，1-氨基酰化：末端炔烃和异氰酸酯的α-加成

  摘要：

  仲高炔丙基胺，异氰化物和水在催化量的乙酸银存在下的反应，随后通过硅胶色谱纯化，以良好至优异的产率提供了取代的脯氨酸酰胺。初级高炔丙基胺与异氰酸酯和羧酸进行环化的Ugi–Joullié三组分反应，以提供官能化的N-酰基脯氨酸酰胺。在4-烷氧基和4,5-二取代的脯氨酸衍生物的合成中观察到高非对映选择性。这项工作代表了末端炔烃的三组分环化1，1-氨基酰化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201704727
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]formamide 在 三乙烯二胺 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到tert-butyl-[(2-isocyanophenyl)methoxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Diastereoselectivity in the Asymmetric Ugi Reaction Using a New “Convertible” Isonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982186e

文献信息

• Acid-Free, Aminoborane-Mediated Ugi-Type Reaction Leading to General Utilization of Secondary Amines
  作者：Yusuke Tanaka、Tomoaki Hasui、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol701570c

  日期：2007.10.1

  in the Ugi reaction by using aminoborane 1 as an iminium ion generator. Aldehydes, secondary amines, and isocyanides are coupled in the presence of 1 at room temperature, giving the corresponding alpha-amino amides in good yields. The nonacidic reaction conditions are beneficial for unique chemoselectivity, where the aldimine functionality is left intact in the present Ugi-type reaction.

  通过使用氨基硼烷1作为亚胺离子产生剂，在Ugi反应中已利用了多种仲胺。在室温下在1存在下将醛，仲胺和异氰酸酯偶联，以高收率得到相应的α-氨基酰胺。非酸性反应条件有利于独特的化学选择性，其中在当前的Ugi型反应中，醛亚胺功能保持完整。
• Method for the synthesis of compounds of formula 1 and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20040059149A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Mono-substituted and di-substituted alpha-amino acids and derivatives thereof, substituted at the alpha positon with one (mono-) or two (di-) substituents (R 2 and/or R 3 ) as shown in Formula 1: N(R 4 R 5 )C(R 2 R 3 )CO(OR 1 ).

  在α位点上被一个（单取代）或两个（双取代）取代基（R2和/或R3）取代的α-氨基酸及其衍生物，如下所示的化学式1：N（R4R5）C（R2R3）CO（OR1）。
• Multicomponent synthesis of dihydrobenzoxazepinones by coupling Ugi and Mitsunobu reactions
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso Giuseppe Guanti、Paulina Lecinska、Renata Riva

  DOI：10.1039/b613056a

  日期：——

  Various dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-5-ones have been convergently prepared in 2–3 steps by coupling Ugi and Mitsunobu reactions. Two alternative methodologies were used: in the first one the Ugi condensation was followed by a Mitsunobu cyclization (2 steps); in the second one an intermolecular Mitsunobu reaction was followed by a deprotection step and then by an intramolecular Ugi reaction. Also a “convertible” isocyanide was used.

  通过 Ugi 和 Mitsunobu 反应的耦合，通过 2-3 步聚合制备了各种二氢苯并[f][1,4]oxazep​​in-5-ones。使用了两种替代方法：第一种是 Ugi 缩合，然后是 Mitsunobu 环化（2 个步骤）；在第二个反应中，先进行分子间 Mitsunobu 反应，然后进行脱保护步骤，然后进行分子内 Ugi 反应。还使用了“可转化的”异氰化物。
• Application of the Ugi Reaction for the One-Pot Synthesis of Uracil Polyoxin C Analogues
  作者：Andrew Plant、Peter Thompson、David M. Williams

  DOI：10.1021/jo900244m

  日期：2009.7.3

  of uracil polyoxin C (UPOC) methyl ester using the Ugi reaction is described. The four components employed in the Ugi reaction are 2′,3′-isopropylidine-protected uridine-5′-aldehyde, 2,4-dimethoxybenzylamine, an isoxazolecarboxylic acid, and the convertible isonitrile N-(2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}phenyl)carbonitrile. Following the Ugi reaction, treatment with HCl in MeOH achieves deprotection

  描述了使用Ugi反应简单，两步合成尿嘧啶多氧合酶C（UPOC）甲酯的酰胺衍生物的方法。Ugi反应中使用的四个组分是2'，3'-异丙基吡啶保护的尿苷5'-醛，2,4-二甲氧基苄胺，异恶唑羧酸和可转换的异腈N-（2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]甲基}苯基）腈。在Ugi反应之后，用HCl在MeOH中的溶液处理可实现异亚丙基和N-苄基的脱保护，并将异腈衍生的酰胺（Ugi产物）转化为相应的甲酯。该程序适用于与多恶英和尼克霉素核苷肽抗生素相关的新型化合物的自动多平行合成。
• Ugi Multicomponent Reaction Followed by an Intramolecular Nucleophilic Substitution:  Convergent Multicomponent Synthesis of 1-Sulfonyl 1,4-Diazepan-5-ones and of Their Benzo-Fused Derivatives
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Nicola Kielland、Claudio Repetto、Renata Riva

  DOI：10.1021/jo062626z

  日期：2007.3.1

  A short, two-step approach to the synthesis of diazepane or diazocane systems, based on a Ugi multicomponent reaction followed by a subsequent intramolecular S(N)2 reaction was studied. 1-Sulfonyl tetrahydrobenzo[e]-1,4-diazepin-1-ones 1 were obtained in very high yield through a Ugi multicomponent reaction followed by Mitsunobu cyclization. On the other hand, aliphatic 1-sulfonyl 1,4-diazepan-5-ones 2 could be obtained employing different cyclization conditions (sulfuryl diimidazole). A similar approach toward diazocane rings using hydroxamates as nucleophiles was less successful, affording only O-cyclized adducts or unexpected side products. A mechanistic explanation of the observed outcomes is proposed.