7-methoxy-4-(p-tolyl)-1,2-dihydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-4-(p-tolyl)-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 7-Methoxy-4-(4-methylphenyl)-1,2-dihydronaphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: MXAQLFWJEQSSBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-(p-tolyl)-1,2-dihydronaphthalene 在 碳酸氢钠 、 Oxone 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到6-methoxy-1-(p-tolyl)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  丙酮-丙酮介导的苯并稠合烯烃的瓦克型氧化

  摘要：

  在本文中，我们公开了将丙酮-丙酮组合物用于茚酮和二氢萘的瓦克型氧化反应的新应用，分别导致茚满-2-酮和2-四氢萘酮。反应中所用碱的量似乎将反应路径从双加氧转变为瓦克型氧化。对照实验表明，该反应不是通过环氧化物途径进行的，并且在当前的氧化反应中，试剂中不存在痕量金属也没有作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.102
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7-methoxy-4-(p-tolyl)-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cyrene 作为 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的生物基溶剂

  摘要：

  Suzuki-Miyaura (SM) 交叉偶联是化学工业中使用最广泛的 Pd 催化的 C-C 键形成反应。大部分 SM 偶联剂使用偶极非质子溶剂；然而，当前的可持续性举措和日益严格的法规提倡使用具有更理想特性的替代品。在这里，我们描述了生物衍生溶剂 Cyrene™ 在 SM 交叉偶联中的范围和效用，并评估其作为反应介质的适用性，以实现从发现到克级规模的这一基准转化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589143

文献信息

• US7332260B2
  申请人：——

  公开号：US7332260B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• Cyrene as a Bio-Based Solvent for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0036-1589143

  日期：2018.3

  reaction in the chemical industry. A large proportion of SM couplings employ dipolar aprotic solvents; however, current sustainability initiatives and increasingly stringent regulations advocate the use of alternatives that exhibit more desirable properties. Here we describe the scope and utility of the bio-derived solvent Cyrene™ in SM cross-couplings and evaluate its suitability as a reaction medium

  Suzuki-Miyaura (SM) 交叉偶联是化学工业中使用最广泛的 Pd 催化的 C-C 键形成反应。大部分 SM 偶联剂使用偶极非质子溶剂；然而，当前的可持续性举措和日益严格的法规提倡使用具有更理想特性的替代品。在这里，我们描述了生物衍生溶剂 Cyrene™ 在 SM 交叉偶联中的范围和效用，并评估其作为反应介质的适用性，以实现从发现到克级规模的这一基准转化。
• Oxone–acetone mediated Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins
  作者：Ravindra S. Phatake、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.102

  日期：2015.6

  oxone–acetone combination for the Wacker-type oxidation of indenes and dihydronaphthalenes leading, respectively, to indan-2-ones and 2-tetralones. The amount of the base employed in the reaction seems to switch the reaction path from dioxygenation to Wacker-type oxidation. Control experiments suggest that the reaction is not proceeding via the epoxide route and also that there is no role of trace amounts

  在本文中，我们公开了将丙酮-丙酮组合物用于茚酮和二氢萘的瓦克型氧化反应的新应用，分别导致茚满-2-酮和2-四氢萘酮。反应中所用碱的量似乎将反应路径从双加氧转变为瓦克型氧化。对照实验表明，该反应不是通过环氧化物途径进行的，并且在当前的氧化反应中，试剂中不存在痕量金属也没有作用。