[hydroxy(methoxy)phosphinoyl]acetic acid | 66448-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [hydroxy(methoxy)phosphinoyl]acetic acid
• 英文别名: methylphosphonoacetate；P-Methylphosphonoessigsaeure；2-[Hydroxy(methoxy)phosphoryl]acetic acid
• CAS: 66448-21-3
• 化学式: C₃H₇O₅P
• 分子量: 154.059
• InChiKey: SZNLOKORAXUTRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基甲醛 、 [hydroxy(methoxy)phosphinoyl]acetic acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl (Z)-3-cyclopentyl-2-propenoate 、 methyl (E)-3-cyclopentyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZEPIN-DERIVATIVES AS DERIVATIVES AS G- PROTEIN COUPLED RECEPTOR (GPR43) AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT

  摘要：

  公开号：

  WO2011151436A3
• 作为产物：
  描述：

  [hydroxy(methoxy)phosphinoyl]acetic acid dipotassium salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [hydroxy(methoxy)phosphinoyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于膦酰基乙酸的组成。合成与抗病毒活性

  摘要：

  开发了一种可生产的技术，该技术用于生产包含膦酰基乙酸的抗病毒组合物，在相转移条件下使亚磷酸二甲酯与亚磷酸二甲酯进行亚烷基的烷基化以及随后中间产物的原位水解。该组合物显示出针对由单纯疱疹病毒1和2和巨细胞病毒引起的疱疹病毒感染的表达的抗病毒作用。发现在有效浓度范围内的组合物对VERO绿猴肾和М-19人二倍体细胞培养物没有细胞毒性作用。所得数据表明该组合物在实用医学中作为抗病毒剂和在卫生保健和食品生产设施中用于卫生的合成洗涤剂的抗病毒添加剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1134/s1070363215100394

文献信息

• Synthesis and anti-herpes simplex activity of analogs of phosphonoacetic acid
  作者：Thomas R. Herrin、John S. Fairgrieve、Robert R. Bower、Nathan L. Shipkowitz、James C. H. Mao

  DOI：10.1021/jm00215a008

  日期：1977.5

  The synthesis of monoesters (P and C) of phosphonoacetic acid (PA) is given. The carboxyl esters were prepared by two methods: the reaction of chloroacetates with tris(trimethylsilyl) phosphite, followed by hydrolysis; and by the acid-catalyzed esterification of PA with the appropriate alcohol. P-Monoesters of PA were prepared either by the reaction of alkyl[bis(trimethylsilyl)] phosphite with benzyl

  给出了膦酰乙酸（PA）的单酯（P和C）的合成。羧基酯是通过两种方法制备的：氯乙酸酯与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯的反应，然后水解。以及通过PA与适当的醇进行酸催化的酯化反应。通过烷基[双（三甲基甲硅烷基）]亚磷酸酯与氯乙酸苄酯的反应，然后脱保护，或使亚磷酸二甲基苯基酯与溴乙酸苄酯的反应，然后进行氢解，可以制备PA的P-单酯。报道了三种芳基-（烷基-）次膦酸衍生物。评价上述化合物对HSV诱导的DNA聚合酶和感染疱疹性皮炎的动物的抗疱疹活性。