N-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]acetamide | 329349-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]acetamide
• CAS: 329349-85-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄Si
• 分子量: 345.47
• InChiKey: AVSKXUUCIPKIQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]acetamide 在 四丁基氟化铵 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-(6-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 2 部分。通过 Dess-Martin Periodinane-Generatedo-Imidoquinones 获得复杂的分子结构

  摘要：

  邻亚胺醌是一类相当罕见的化合物，它是由苯胺通过戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 和水的作用制备的。它们的化学性质已被广泛研究并发现可产生对醌和不同分子结构的多环系统。描述了这种方法在天然化合物、环氧喹霉素 B 和 BE-10988 的全合成中的应用。最后，另一种罕见的化学实体，酮羟基酰胺部分，已通过这种基于 DMP 的合成技术获得，并对其反应性进行了研究。其最有用的反应之一是一组级联杂环环化，导致各种可能具有生物学相关性的多环系统。

  DOI：

  10.1021/ja012125p
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-1,4-benzoquinone 在 氧气 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 2 部分。通过 Dess-Martin Periodinane-Generatedo-Imidoquinones 获得复杂的分子结构

  摘要：

  邻亚胺醌是一类相当罕见的化合物，它是由苯胺通过戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 和水的作用制备的。它们的化学性质已被广泛研究并发现可产生对醌和不同分子结构的多环系统。描述了这种方法在天然化合物、环氧喹霉素 B 和 BE-10988 的全合成中的应用。最后，另一种罕见的化学实体，酮羟基酰胺部分，已通过这种基于 DMP 的合成技术获得，并对其反应性进行了研究。其最有用的反应之一是一组级联杂环环化，导致各种可能具有生物学相关性的多环系统。

  DOI：

  10.1021/ja012125p

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 2. Access to Complex Molecular Architectures via Dess−Martin Periodinane-Generated <i>o</i>-Imidoquinones
  作者：K. C. Nicolaou、K. Sugita、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012125p

  日期：2002.3.1

  and water. Their chemistry has been extensively investigated and found to lead to p-quinones and polycyclic systems of diverse molecular architectures. Applications of this methodology to the total synthesis of the naturally occurring compounds, epoxyquinomycin B and BE-10988, are described. Finally, another rare chemical entity, the ketohydroxyamide moiety, has been accessed through this DMP-based synthetic

  邻亚胺醌是一类相当罕见的化合物，它是由苯胺通过戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 和水的作用制备的。它们的化学性质已被广泛研究并发现可产生对醌和不同分子结构的多环系统。描述了这种方法在天然化合物、环氧喹霉素 B 和 BE-10988 的全合成中的应用。最后，另一种罕见的化学实体，酮羟基酰胺部分，已通过这种基于 DMP 的合成技术获得，并对其反应性进行了研究。其最有用的反应之一是一组级联杂环环化，导致各种可能具有生物学相关性的多环系统。