2,6-dimethylbenzenesulfonyl fluoride | 61153-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylbenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 2,6-Dimethylbenzene-1-sulfonyl fluoride
• CAS: 61153-14-8
• 化学式: C₈H₉FO₂S
• 分子量: 188.223
• InChiKey: RDJSXQUHMCSBLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 二氧化硫 、 C₁₄H₉BiF₄O₂S*BF₃ 、 Selectfluor 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以69%的产率得到2,6-dimethylbenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  铋中的氧化还原中性有机金属基本步骤：芳基磺酰氟的催化合成

  摘要：

  介绍了由相应的（杂）芳基硼酸双催化合成磺酰氟。我们证明了带有双芳基砜配体骨架的有机铋（III）催化剂在催化循环中通过不同的规范有机金属步骤旋转，而不会改变氧化态。所有步骤都已经过验证，包括将 SO 2催化插入Bi-C 键，从而形成结构独特的 O 键亚磺酸铋复合物。该催化方案为各种芳基和杂芳基硼酸提供了出色的收率，显示出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11463

文献信息

• An Investigation into the In Vitro Metabolic Stability of Aryl Sulfonyl Fluorides for their Application in Medicinal Chemistry and Radiochemistry
  作者：Andrew T. King、Lidia Matesic、Sinead T. Keaveney、Joanne F. Jamie

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.2c00806

  日期：2023.2.6

  of sulfonyl fluoride S–F bonds, however, presents an issue and limits the applicability of sulfonyl fluorides. The aim of this work was to increase understanding of what features contribute to the metabolic instability of the S–F bond in model aryl sulfonyl fluorides and identify approaches to increasing sulfonyl fluoride stability for 18F-radiochemistry and other medicinal, synthetic chemistry and

  具有磺酰氟 (SO 2 F) 部分的分子因其独特的反应性和在合成化学、药物化学和其他生物学用途中的潜在应用而受到越来越多的关注。特别感兴趣的是18F-放射化学，其中磺酰氟可用作放射性标记生物分子的方法，或可用作促进其他分子放射性标记的放射性氟化物中继试剂。然而，磺酰氟 S-F 键的低代谢稳定性提出了一个问题并限制了磺酰氟的应用。这项工作的目的是增加对模型芳基磺酰氟中 S-F 键代谢不稳定性的影响因素的理解，并确定增加磺酰氟稳定性的方法18F-放射化学和其他医药、合成化学和生物学应用。为此，研究了 14 种具有不同官能团和取代模式的模型芳基磺酰氟化合物，并检查了它们在各种介质中的稳定性，包括磷酸盐缓冲盐水和大鼠血清作为生物条件模型。结果表明，电子和空间因素都会影响 S-F 键的稳定性，所检测的 2,4,6-三取代模型芳基磺酰氟显示出最高的体外代谢稳定性。
• 一种磺酰氟类化合物的合成工艺
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN117658750A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明专利公开了一种磺酰氟类化合物的合成工艺；在氮气保护下，含巯基类化合物和溴化二甲基溴化锍在碱、氧化试剂、氟化试剂的作用下，发生氧化氟化反应生成磺酰氟类化合物；其中，碱为2,4,6‑三甲基吡啶，氧化剂为亚氯酸钠，氟化试剂为氟氢化钾，巯基类化合物为脂肪族硫醇，或含有芳环或杂环的硫酚；本发明的方法条件温和、原料简单易得、操作简单，具有较高的应用价值。
• Formylation of aromatic compounds with carbon monoxide in HSO3F-SbF5 uner atmospheric pressure
  作者：Mutsuo Tanaka、Jun Iyoda、Yoshie Souma

  DOI：10.1021/jo00035a024

  日期：1992.4

  The formylation of aromatic compounds such as benzene, toluene, xylenes, mesitylene, indan, tetralin, fluorobenzene, chlorobenzene, and bromobenzene was carried out in HSO3F-SbF5 under atmospheric CO pressure at 0-degrees-C. In HSO3F-SbF5, both formylation and sulfonation took place to give formyl and sulfonyl compounds. In the case of alkylbenzenes, including toluene, xylenes, mesitylene, and tetralin, formylalkylbenzenesulfonyl fluorides, new compounds, were obtained by a one-pot reaction as well as alkylbenzaldehydes, alkylbenzenesulfonyl fluorides, and bis(alkylphenyl) sulfones. The direct introduction of a formyl and sulfonyl group was achieved in alkylbenzenes. The reaction path of the new compounds is a two-step reaction comprised of formylation as the first step and sulfonation as the second step. The product composition was strongly dependent on the acid strength of the HSO3F-SbF5 systems. The formyl compounds became predominant with increasing acidity of the HSO3F-SbF5 system. On the other hand, only sulfonyl compounds were produced when the acidity of the HSO3F-SbF5 system was low.
• Sulfonation of aromatic compounds in fluorosulfonic acid-antimony pentafluoride (HSO3F-SbF5)
  作者：Mutsuo Tanaka、Yoshie Souma

  DOI：10.1021/jo00039a046

  日期：1992.6
• Redox-Neutral Organometallic Elementary Steps at Bismuth: Catalytic Synthesis of Aryl Sulfonyl Fluorides
  作者：Marc Magre、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.1c11463

  日期：2021.12.29

  A Bi-catalyzed synthesis of sulfonyl fluorides from the corresponding (hetero)aryl boronic acids is presented. We demonstrate that the organobismuth(III) catalysts bearing a bis-aryl sulfone ligand backbone revolve through different canonical organometallic steps within the catalytic cycle without modifying the oxidation state. All steps have been validated, including the catalytic insertion of SO2

  介绍了由相应的（杂）芳基硼酸双催化合成磺酰氟。我们证明了带有双芳基砜配体骨架的有机铋（III）催化剂在催化循环中通过不同的规范有机金属步骤旋转，而不会改变氧化态。所有步骤都已经过验证，包括将 SO 2催化插入Bi-C 键，从而形成结构独特的 O 键亚磺酸铋复合物。该催化方案为各种芳基和杂芳基硼酸提供了出色的收率，显示出广泛的官能团耐受性。