1-(4-Dimethylamino-phenyl)-3-(2-mercapto-acetyl)-urea | 52789-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Dimethylamino-phenyl)-3-(2-mercapto-acetyl)-urea
• 英文别名: Acetamide, N-[[[4-(dimethylamino)phenyl]amino]carbonyl]-2-mercapto-；N-[[4-(dimethylamino)phenyl]carbamoyl]-2-sulfanylacetamide
• CAS: 52789-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 253.325
• InChiKey: LKFFFJMCDDSGGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Dimethylamino-phenyl)-3-(2-mercapto-acetyl)-urea 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯环的甲基化作为化学信号。一对缔合硫醇氧化选择性的温度依赖性模式的显着变化

  摘要：

  选择性 [不对称二硫化物与对称二硫化物的比率] 的温度依赖性已在一对缔合硫醇的氧化中进行了研究，每个硫醇都有识别位点 [C6H4N(CH3)2 和 R1]，其中 O2 为 80% (v /v) 乙腈 – 20% 水，温度范围为 -10 至 70 °C。R1=C6H4CH3 的选择性在 35 °C 时最小，而 R1=C6H5 的选择性在 35 °C 时最大；对于 R1=C6H4C2H5，选择性与温度的关系图显示了类似 sigmoid 的曲线。在同一溶剂中，一对非缔合硫醇、2-（二甲氨基）乙硫醇和对位取代的苯硫醇的氧化选择性实际上保持不变。尽管硫醇-二硫化物交换反应在 35°C 以下缓慢进行，但交换的选择性与氧化的选择性完全不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2224
• 作为产物：
  描述：

  Thioacetic acid S-{2-[3-(4-dimethylamino-phenyl)-ureido]-2-oxo-ethyl} ester 在 巯基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-Dimethylamino-phenyl)-3-(2-mercapto-acetyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  FACILE CONVERSION OF THIOLESTERS INTO THIOLS USING CYSTEAMINE

  摘要：

  研究发现，具有易于水解和还原的功能团（如酰脲和硝基）的巯基，可以通过将相应的巯基酯与半胱氨酸在亚硝酸铵中于65°C处理10-40分钟，简单快捷地在高产率下制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.443

文献信息

• A Kinetic Study on Oxidation of a Pair of Associating Thiols Having Substituted Phenyl Groups with Oxygen
  作者：Tadashi Endo、Masao Hashimoto、Toyohiko Orii、Masato M. Ito

  DOI：10.1246/bcsj.57.1562

  日期：1984.6

  The rates of oxidation of 1:1 mixtures of associating thiols, each having the binding site (Remark: Graphics omitted.) and the recognition site [p-(CH3)2NC6H4 or R], with O2 were measured in 80% (v/v) acetonitrile-20% water in the range of 20 to 50 °C. Oxidation of the thiol having the p-(CH3)2NC6H4 group proceeds about 100 times faster than that of the thiols with R. It has been found that oxidation of 1:1 mixtures of the thiols is first-order with respect to thiols and 0.7 th-order with respect to triethylamine by means of the method of initial rates. The k1.7 values for R=C6H5, p-CH3C6H4, and p-C2H5C6H4 were similar to one another; this makes a sharp contrast with our previous work that the selectivity (the logarithmeric ratio of the yield of the unsymmetrical disulfide to twice that of the symmetrical disulfide) changes greatly with the structures of R and temperature. It is concluded that the product ratio does not depend upon the k1.7. The large negative activation entropies (−51 to −45 cal K−1 mol−1) suggest that the oxidation would proceed through a highly ordered transition state.

  在 80%（v/v）乙腈-20% 的水中，在 20 至 50 °C的范围内，测量了各自具有结合位点（备注：图形省略）和识别位点[p-(CH3)2NC6H4 或 R]的 1:1 结合硫醇混合物与 O2 的氧化速率。通过初始速率法发现，1:1 硫醇混合物的氧化过程对硫醇而言是一阶的，对三乙胺而言是 0.7 阶的。R=C6H5、对- C6H4 和对-C2H5C6H4 的 k1.7 值彼此相似；这与我们以前的工作形成了鲜明对比，即选择性（非对称二硫化物的产率与对称二硫化物的两倍产率的对数比）随 R 的结构和温度的变化而变化很大。由此得出结论，产物比与 k1.7 无关。较大的负活化熵（-51 至 -45 卡 K-1 mol-1）表明，氧化将通过高度有序的过渡态进行。
• SPECIFIC RECOGNITION OF NONPOLAR GROUPS IN AQUEOUS MEDIA. LARGER SELECTIVITY DIFFERENCES IN OXIDATION OF ASSOCIATING THIOLS IN AQUEOUS MIXED SOLVENTS THAN IN NONAQUEOUS ONES
  作者：Tadashi Endo、Hiromichi Takei、Kazuo Guro、Minoru Yamashita、Shu Yonenaga、Masato M. Ito、Kazuhiro Matsushita

  DOI：10.1246/cl.1984.1717

  日期：1984.10.5

  alcohol or acetonitrile with water and an organic cosolvent. The discrimination between the two nonpolar groups (n- and i-C5H11 groups, phenyl and p-tolyl groups, or n- and i-C4H9 groups) of one of the thiols was found to occur more specifically in aqueous media than in the corresponding nonaqueous media.

  在醇或乙腈与水和有机助溶剂的二元溶剂混合物中检查了一对缔合硫醇的氧化选择性的环境依赖性。发现一种硫醇的两个非极性基团（n- 和 i-C5H11 基团、苯基和对甲苯基或 n- 和 i-C4H9 基团）在水性介质中比在相应的介质中更具体地发生非水介质。
• SIMILARITY IN THE STRUCTURE OF THE BINDING SITES BETWEEN A PAIR OF REACTING MOLECULES: ITS EFFECT ON MOLECULAR RECOGNITION
  作者：Tadashi Endo、Yukiko Takeda、Hiroko Kamada、Shigeo Kayama、Hidetoshi Tasai

  DOI：10.1246/cl.1980.417

  日期：1980.4.5

  Based on the selectivity [the ratio of an unsymmetrical disulfide (4) to symmetrical one (3)] in the oxidation of a pair of thiols (1 and 2) with O2 , it is suggested that maximal recognition between 1 and 2 occurs when 1 and 2 are similar in the structure of the binding sites to each other.

  根据 O2 氧化一对硫醇（1 和 2）时的选择性 [不对称二硫键 (4) 与对称二硫键 (3) 的比例]，表明当 1 时，1 和 2 之间发生最大识别和2在结合位点的结构上彼此相似。
• MARKED DEPENDENCE OF THE SELECTIVITY IN OXIDATION OF A PAIR OF ASSOCIATING THIOLS ON THE STRUCTURE OF COEXISTING THEIR DECEPTOR
  作者：Tadashi Endo、Yuji Kaneko、Masatoshi Mitsuhashi、Masayuki Endo、Yukiko Takeda、Masato M. Ito、Kunio Nikki、Naoya Nakagawa、Kazuhiro Matsushita

  DOI：10.1246/cl.1984.551

  日期：1984.4.5

  The selectivity in oxidation of a pair of associating thiols with oxygen, on addition of a deceptor structurally related to the thiol, changed remarkably with the structure of the substituent of the deceptor.

  在加入与硫醇结构相关的受体后，一对结合硫醇与氧的氧化选择性随受体取代基的结构而发生显著变化。
• A FACILE SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL DISULFIDES
  作者：Tadashi Endo、Hidetoshi Tasai、Tatsuzo Ishigami

  DOI：10.1246/cl.1975.813

  日期：1975.8.5

  Unsymmetrical disulfides were readily prepared in high yields by successive treatment of silver thiolates initially with 2,4-dinitrobenzenesulfenyl chloride in acetonitrile at 0 °C and then with the second thiols and silver acetate in DMF at room temperature.

  首先在 0 °C 下用 2,4-二硝基苯磺酰氯在乙腈中连续处理硫代银，然后在室温下用第二个硫代银和乙酸银在 DMF 中连续处理硫代银，很容易就能以高产率制备出不对称的二硫化物。