H2ATSE/A | 925911-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: H2ATSE/A
• 英文别名: N-ethyl-2-{3-[2-(hydrazinylcarbonothioyl)hydrazinylidene]butan-2-ylidene}hydrazinecarbothioamide；diacetyl-2-(4-N-ethyl-3-thiosemicarbazone)-3-(4-N-amino-3-thiosemicarbazone)
• CAS: 925911-13-3
• 化学式: C₈H₁₇N₇S₂
• 分子量: 275.402
• InChiKey: BMCJXKGMEXBODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.86
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2ATSE/A 在 哌啶 、 benzotriazole-1-yl-oxy-tris-(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 H2ATSM/A-α-NH2-L-Glu(Ot-Bu)
  参考文献：
  名称：

  Bis(thiosemicarbazones) as bifunctional chelators for the room temperature 64-copper labeling of peptides

  摘要：

  我们制备了一系列新的羧酸官能化双（硫代氨基甲酸）配体及其铜（II）配合物，对其进行了全面的表征，并用 64Cu 和 99mTc 对其进行了高产率放射性标记。使用标准固相合成方法实现了与蚕豆蛋白衍生物的共轭，结果表明，64Cu 标记的共轭物在异种移植 PC-3 肿瘤的小鼠体内具有良好的肿瘤摄取率。

  DOI：

  10.1039/b925128f

文献信息

• Functionalized Bis(thiosemicarbazonato) Complexes of Zinc and Copper:  Synthetic Platforms Toward Site-Specific Radiopharmaceuticals
  作者：Jason P. Holland、Franklin I. Aigbirhio、Helen M. Betts、Paul D. Bonnitcha、Paul Burke、Martin Christlieb、Grant C. Churchill、Andrew R. Cowley、Jonathan R. Dilworth、Paul S. Donnelly、Jennifer C. Green、Josephine M. Peach、Sridhar R. Vasudevan、John E. Warren

  DOI：10.1021/ic0615628

  日期：2007.1.1

  neutral zinc(II) and copper(II) complexes have been synthesized. These bifunctional ligands both chelate the metal ions and provide pendent amino groups that can be readily functionalized with biologically active molecules. Functionalization has been demonstrated by the synthesis of three water-soluble glucose conjugates of the new zinc(II) bis(thiosemicarbazonato) complexes, and their copper(II) analogues

  合成了两种新型不对称双(氨基硫脲)前配体及其中性锌(II)和铜(II)配合物。这些双功能配体既能螯合金属离子，又能提供易于被生物活性分子官能化的侧氨基。功能化已通过新型锌 (II) 双(氨基硫代氨基) 配合物的三种水溶性葡萄糖缀合物的合成得到证实，并且它们的铜 (II) 类似物已通过金属转移在水溶液中制备。包括 NMR、电子顺磁共振、循环伏安法、高效液相色谱 (HPLC)、UV/vis 和荧光发射光谱在内的一系列技术已用于表征复合物。四种化合物，包括两种锌 (II) 配合物，已通过 X 射线晶体学进行了表征。葡萄糖缀合物的连接性和构象已通过NMR光谱确定。时间相关的密度泛函理论计算已用于指定铜 (II) 双（硫代氨基脲）生色团的电子跃迁。使用放射性 HPLC 制备和表征了两种铜 64 放射性标记的复合物，包括一种葡萄糖缀合物，并且金属转移被证明是用铜放射性核素放射性标记化合物的可行方法。已
• Copper and zinc bis(thiosemicarbazonato) complexes with a fluorescent tag: synthesis, radiolabelling with copper-64, cell uptake and fluorescence studies
  作者：SinChun Lim、Katherine A. Price、Siow-Feng Chong、Brett M. Paterson、Aphrodite Caragounis、Kevin J. Barnham、Peter J. Crouch、Josephine M. Peach、Jonathan R. Dilworth、Anthony R. White、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1007/s00775-009-0587-4

  日期：2010.2

  complexes were characterised by a combination of NMR, EPR, high performance liquid chromatography, mass spectrometry, electronic spectroscopy and electrochemical measurements. The new copper(II) complexes are fluorescent as a consequence of an appended pyrene substituent that is separated from the sulphur coordinating to the metal ion by five bonds. The emission from the pyrene substituent is concentration-

  报道了具有附加的copper发色团及其锌（II）类似物的新的铜（II）双（硫代半碳氮杂）铜配合物的合成。新的配体及其铜（II）和锌（II）配合物的特征是结合NMR，EPR，高效液相色谱，质谱，电子光谱和电化学测量。新的铜（II）配合物是荧光的，这是由于附加的pyr取代基与硫通过五个键与金属离子配位而分离的结果。substituent取代基的发射与浓度和溶剂有关，并形成受激准分子聚集体。放射性64已经制备了铜络合物。在正常氧气条件和低氧条件下，在人癌细胞系中使用共聚焦荧光显微镜技术研究了细胞渗透性，细胞内分布以及重要的是能穿过核膜到达目标DNA的能力。在这两种情况下，都没有证据表明细胞核区域吸收了双（thiosemicarbazonato）铜（II）配合物。
• Pyrene‐Functionalised Copper Complexes as Potential Dual‐Modality Imaging Agents
  作者：Jason P. Holland、Victoria Fisher、Jennie A. Hickin、Josephine M. Peach

  DOI：10.1002/ejic.200900823

  日期：2010.1

  -copper complexes are reported. In contrast to previously reported bis(thiosemicarbazonato)Cu 2+ complexes which are nonfluorescent, the pyrene group remains highly fluorescent. The compounds have been characterised by using a wide range of techniques including reverse-phase HPLC, cyclic voltammetry, NMR, electronic absorption (UV/ Vis), infrared and fluorescence emission spectroscopy. Spectroelectrochemistry

  报道了芘官能化的双（缩氨基硫代）锌和 - 铜配合物的合成。与之前报道的非荧光双（缩氨基硫代）Cu 2+ 配合物相比，芘基团仍然具有很强的荧光性。这些化合物已通过使用多种技术进行表征，包括反相 HPLC、循环伏安法、核磁共振、电子吸收 (UV/Vis)、红外和荧光发射光谱。光谱电化学实验表明，Cu 2+ 配合物在生物可接近的电位下经历准可逆的单电子还原。密度泛函理论计算用于探测芘官能化铜配合物的电子结构，并证实基于配体的荧光发射发生是由于芘和双（缩氨基硫代）铜基团之间不存在轨道相互作用。这些初步研究表明，新的铜配合物有可能用作体外细胞荧光显微镜和体内正电子发射断层扫描实验的双模态试剂。