(抗)-环丙基甲基酮肟 | 80606-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (抗)-环丙基甲基酮肟
• 英文名称: (anti)-cyclopropyl methyl ketone oxime
• 英文别名: methyl cyclopropyl ketone oxime；1-cyclopropylethanone oxime；cyclopropyl methyl ketoxime；E-Cyclopropyl-methylketonoxim；Ethanone, 1-cyclopropyl-, oxime；(NE)-N-(1-cyclopropylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 80606-74-2
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD00778669
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: HTMLLPBZMWBCDN-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  190.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (抗)-环丙基甲基酮肟 在 甲烷磺酸 、 氢气 、 [(E)-4-methoxy-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)aniline]iridium(III) mesylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到N-(1-Cyclopropylethyl)hydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酸辅助肟加氢制羟胺

  摘要：

  我们发现环金属化环戊二烯基铱 (III) 配合物是将肟均相氢化成羟胺产物的独特高效催化剂。稳定的铱 C,N 螯合至关重要，烷氧基取代的芳基酮亚胺配体可提供最佳催化性能。通过 X 射线晶体分析绘制了几种 Ir 配合物，以收集空间参数，这些参数可能指导更活性催化剂的合理设计。大量的肟和肟醚被化学计量的甲磺酸活化并在室温下被还原，显着地没有断裂脆弱的 NO 键。添加剂测试进一步证明了我们加氢系统的精细官能团兼容性。实验机理研究支持离子氢化平台，并建议布朗斯台德酸在质子源之外的作用。我们的研究提供了对这种新型酸性氢化的深入理解，并可能促进其改进和应用于其他具有挑战性的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.202103806
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到(抗)-环丙基甲基酮肟
  参考文献：
  名称：

  Simunic-Meznaric, Vesna; Mihalic, Zlatko; Vancik, Hrvoj, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 12, p. 2154 - 2158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular design, synthesis, and antiinflammatory activity of a series of .beta.-aminoxypropionic acids
  作者：Bruno Macchia、A. Balsamo、A. Lapucci、F. Macchia、A. Martinelli、S. Nencetti、E. Orlandini、M. Baldacci、G. Mengozzi

  DOI：10.1021/jm00167a023

  日期：1990.5

  of substituted beta-aminoxypropionic acids (AOPAs) were synthesized as analogues of antiinflammatory arylacetic acids (ArAAs), in which the Ar portion is substituted by the MAOMM, with the aim of evaluating whether any antiinflammatory activity could be obtained from this class of drugs after the substitution of the Ar with the MAOMM. The antiinflammatory activity of the AOPAs synthesized was determined

  先前对肾上腺素能药物作用机理进行的实验和理论研究表明，（亚甲基氨基氧）甲基部分（C = NOCH2，MAOMM）可被视为芳基（Ar）的“生物等排体”。在此基础上，合成了一系列取代的β-氨基羟丙酸（AOPAs）作为抗炎性芳酸（ArAAs）的类似物，其中Ar部分被MAOMM取代，目的是评估是否可以获得任何抗炎活性在用MAOMM取代Ar后从这类药物中分离得到。使用双氯芬酸作为参考药物，通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿确定合成的AOPA的抗炎活性。药理数据表明，所检查的大多数AOPA均显示出显着的抗炎活性，在（E）-3-（苄基亚氨氧基）丙酸（7q）的情况下，其与参考药物的活性非常接近。为了比较AOPA和ArAA的构象和分子反应性，进行了结构和理论研究。药理结果表明，在将Ar替换为MAOMM之后，ArAA通常还具有抗炎活性，因此支持了在此类NSAID中这两个部分之间存在类似生物等排异构关系的假设。为了比
• Balsamo; Lapucci; Macchia, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 2, p. 77 - 82
  作者：Balsamo、Lapucci、Macchia、Martinelli、Nencetti、Rossello

  DOI：——

  日期：——
• Korostova; Domnin; Viktorov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1175 - 1180
  作者：Korostova、Domnin、Viktorov、Shevchenko、Nesterenko、Mikhaleva

  DOI：——

  日期：——
• MULLER, UTE;FAUSS. , RUDOLF;ARIT, DIETER
  作者：MULLER, UTE、FAUSS. , RUDOLF、ARIT, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• MIKHAIL, GAMAL-KAMEL;ARLT, DIETER;BUYSCH, HANS-JOSEF
  作者：MIKHAIL, GAMAL-KAMEL、ARLT, DIETER、BUYSCH, HANS-JOSEF

  DOI：——

  日期：——