2-羟基-5-甲氧基苯乙醇 | 2503-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-5-甲氧基苯乙醇
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-5-methoxy-phenyl)-aethanol-(1)；2-(2-Hydroxyethyl)-4-methoxyphenol
• CAS: 2503-23-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: QDWDCLLBONTGIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  329.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯乙醇 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2-环己烯-1,4-二酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2,3-二氢苯并呋喃-5-醇
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-羟基-5-甲氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  关于Zizyphus oenoplia磨的成分。第二次沟通。确定zizyphin的组成† ‡

  摘要：

  Zizyphin（C 33 H 49 O 6 N 5）的结构I ，是一种通过化学降解方法确定并从NMR研究中证实的物质，该肽类生物碱是从Zizyphus oenoplia MILL。的根皮中分离出来的。阐明了zyzyphin的立体化学，只是羟基脯氨酸单元的醚基团的构型是预期的，该构型属于自然系列。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480221

文献信息

• Hydroxyl-directed regioselective monodemethylation of polymethoxyarenes
  作者：Kasturi Lal、Subrata Ghosh、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00382a018

  日期：1987.3
• LAL K.; GHOSH S.; SALOMON R. G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 6, 1072-1078
  作者：LAL K.、 GHOSH S.、 SALOMON R. G.

  DOI：——

  日期：——
• A Biomimetic Approach to Dihydrobenzofuran Synthesis
  作者：John W. Benbow、Reeti Katoch-Rouse

  DOI：10.1021/jo000696e

  日期：2001.7.1

  precursors 10 is presented. The putative oxonium ion intermediate 17 formed by an intramolecular hydroxyl cyclization followed by dehydration is reduced in situ by an added dihydroquinone source. Good to excellent yields of cyclized products are realized in all cases except for highly electron deficient systems, and these suffer reduction prior to oxonium ion formation. All products are monomeric and

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，
• Über die Inhaltsstoffe von<i>Zizyphus oenoplia</i>M<scp>ILL</scp>. 2. Mitteilung. Zur Konstitutionsermittlung des Zizyphins
  作者：E. Zbiral、E. L. Ménard、J. M. Müller

  DOI：10.1002/hlca.19650480221

  日期：——

  The structure I for Zizyphin (C33H49O6N5), a peptidic alkaloid isolated from the rootbark of Zizyphus oenoplia MILL., has been determined by chemical degradation and confirmed by N.M.R. investigation. The stereochemistry of Zizyphin has been elucidated with the exception of the configuration of the ether group of the hydroxyproline unit, which is expected to belong to the natural series.

  Zizyphin（C 33 H 49 O 6 N 5）的结构I ，是一种通过化学降解方法确定并从NMR研究中证实的物质，该肽类生物碱是从Zizyphus oenoplia MILL。的根皮中分离出来的。阐明了zyzyphin的立体化学，只是羟基脯氨酸单元的醚基团的构型是预期的，该构型属于自然系列。