5-hydroxy-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-benzo[b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-hydroxy-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-benzo[b]furan-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-5-hydroxy-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: BOWHITWXJNIGIM-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 在 氢氧化钾 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-hydroxy-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-benzo[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  异金龙：几何异构体的合成和立体化学分配

  摘要：

  在三个步骤中，首次通过苯并-2（3 H）-呋喃酮从取代的苯乙酮合成了一系列异金酮。分离了异金酮的几何异构体。E-和Z-异金龙的质子和碳NMR谱图的差异为区分这两种异构体提供了一种有用的方法。已合成了边缘dyscuscusalis的代谢物Marginalin，合成的E-异构体的光谱数据与天然产物的光谱数据非常吻合。通过超氧自由基（NBT）方法和异金龙12和13测定了异金龙的抗氧化活性 表现出优异的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.048

文献信息

• Inhibitory activities against topoisomerase I and II by isoaurostatin derivatives and their structure–activity relationships
  作者：Keitarou Suzuki、Tadashi Okawara、Tatuya Higashijima、Kazumi Yokomizo、Tohru Mizushima、Masami Otsuka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.052

  日期：2005.4

  A (IAS-A) isolated from Thermomonospora alba showed weak inhibition against topoisomerase (topo) I (IC(50)=307microM). To get more strong inhibition, derivatives of IAS-A were prepared and their structure-activity relationships against topo I and II were investigated. The addition of hydroxyl group on aromatic rings increased the activities, 3-(3,4,5-trihydroxybenzylidene)-5-hydroxy-3H-benzofuran-2-one

  从白热单孢菌中分离得到的异潮红素A（IAS-A）对拓扑异构酶（topo）I的抑制作用较弱（IC（50）= 307microM）。为了获得更强的抑制作用，制备了IAS-A衍生物，并研究了它们对topo I和II的构效关系。芳香环上羟基的添加增加了活性，3-（3,4,5-三羟基亚苄基）-5-羟基-3H-苯并呋喃-2-酮（IAS-9）表现出较强的抑制作用（IC（50）= 3microM ），同时增加羟基对多种癌细胞的生长抑制作用，而IAS-9表现出最强的抑制作用。与喜树碱和依托泊苷不同，IAS-9既不能稳定DNA-拓扑可裂解的复合物，也不能插入DNA中，并且非竞争性地抑制了topo I和II。