8-Methoxy-5-morpholin-4-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamine | 634195-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 8-Methoxy-5-morpholin-4-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamine
• 英文别名: 8-Methoxy-5-morpholin-4-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
• CAS: 634195-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂
• 分子量: 249.272
• InChiKey: PNCALWHBIKOVQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酰氯 、 8-Methoxy-5-morpholin-4-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(8-Methoxy-5-morpholin-4-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-2-(3-methoxy-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Access to 2-Amido-5-aryl-8-methoxy-triazolopyridineand 2-Amido-5-morpholino-8-methoxy-triazolopyridine Derivativesas Potential Inhibitors of the Adenosine Receptor Subtypes

  摘要：

  本文介绍了两种多功能且互补的合成策略，通过五个步骤制备2-酰胺基-5-芳基-8-甲氧基三唑并吡啶衍生物和2-酰胺基-5-吗啉基-8-甲氧基三唑并吡啶衍生物。每条合成路径的关键步骤是通过中间生成的4H-[1,2,4]二唑-5-酮，分别以78%和57%的产率形成各自的三唑并吡啶衍生物前体。最终的铃木偶联/酰胺化反应使得可以直接获得之前未曾报道过的目标三唑并吡啶衍生物。值得注意的是，这些三唑并吡啶骨架具有三个多样性向量，为设计和组合合成具有潜在阻断腺苷受体亚型活性分子的合成提供了最大的灵活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40874
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-3-甲氧基吡啶 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 铜 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0~185.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 8-Methoxy-5-morpholin-4-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Access to 2-Amido-5-aryl-8-methoxy-triazolopyridineand 2-Amido-5-morpholino-8-methoxy-triazolopyridine Derivativesas Potential Inhibitors of the Adenosine Receptor Subtypes

  摘要：

  本文介绍了两种多功能且互补的合成策略，通过五个步骤制备2-酰胺基-5-芳基-8-甲氧基三唑并吡啶衍生物和2-酰胺基-5-吗啉基-8-甲氧基三唑并吡啶衍生物。每条合成路径的关键步骤是通过中间生成的4H-[1,2,4]二唑-5-酮，分别以78%和57%的产率形成各自的三唑并吡啶衍生物前体。最终的铃木偶联/酰胺化反应使得可以直接获得之前未曾报道过的目标三唑并吡啶衍生物。值得注意的是，这些三唑并吡啶骨架具有三个多样性向量，为设计和组合合成具有潜在阻断腺苷受体亚型活性分子的合成提供了最大的灵活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40874

文献信息

• Synthetic Access to 2-Amido-5-aryl-8-methoxy-triazolopyridineand 2-Amido-5-morpholino-8-methoxy-triazolopyridine Derivativesas Potential Inhibitors of the Adenosine Receptor Subtypes
  作者：Matthias Nettekoven、Bernd Püllmann、Sébastien Schmitt

  DOI：10.1055/s-2003-40874

  日期：2003.8

  Two versatile and complementary synthetic strategies towards 2-amido-5-aryl-8-methoxy-triazolopyridine derivatives and 2-amido-5-morpholino-8-methoxy-triazolopyridine derivatives in five steps are presented. The key step in each synthetic route can be constituted as the formation of the respective triazolopyridine derivative precursors in 78% and 57% yield, respectively, through an intermediately formed 4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one. The final Suzuki coupling/amidation allowed the straightforward access to the desired triazolopyridine derivatives which have not been described previously. Notably, these triazolopyridine-scaffold bears three vectors of diversity which offer maximum flexibility in design and combinatorial synthesis of molecules with a potentially useful inhibitory activity towards adenosine receptor subtypes.

  本文介绍了两种多功能且互补的合成策略，通过五个步骤制备2-酰胺基-5-芳基-8-甲氧基三唑并吡啶衍生物和2-酰胺基-5-吗啉基-8-甲氧基三唑并吡啶衍生物。每条合成路径的关键步骤是通过中间生成的4H-[1,2,4]二唑-5-酮，分别以78%和57%的产率形成各自的三唑并吡啶衍生物前体。最终的铃木偶联/酰胺化反应使得可以直接获得之前未曾报道过的目标三唑并吡啶衍生物。值得注意的是，这些三唑并吡啶骨架具有三个多样性向量，为设计和组合合成具有潜在阻断腺苷受体亚型活性分子的合成提供了最大的灵活性。