3,4-二硝基苯酚钠 | 64993-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4-二硝基苯酚钠
• 英文名称: sodium 3,4-dinitrophenoxide
• 英文别名: sodium 3,4-dinitrophenolate；sodium;3,4-dinitrophenolate
• CAS: 64993-95-9
• 化学式: C₆H₃N₂O₅*Na
• 分子量: 206.09
• InChiKey: DAJFLGKKSAUJSY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯硼钠 、 1-ethyl-2-bromo-pyridinium; bromide 、 3,4-二硝基苯酚钠 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到2-(3,4-二硝基苯氧基)-N-乙基吡啶四苯基硼酸盐
  参考文献：
  名称：

  Titskii, G. D.; Mitchenko, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 10, p. 1949 - 1954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,4-二硝基苯酚钠
  参考文献：
  名称：

  Dehydrobromination of some substituted phenyl 3-bromopropionates and phenyl 3-bromothiolopropionates. Transmission of activation effects through acyl bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a017
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl 3-bromothiolopropionate 在 3,4-二硝基苯酚钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-phenyl prop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  Dehydrobromination of some substituted phenyl 3-bromopropionates and phenyl 3-bromothiolopropionates. Transmission of activation effects through acyl bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a017

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Alkaline Hydrolysis of Y-Substituted Phenyl Phenyl Carbonates
  作者：Song-I Kim、So-Jeong Hwang、Eun-Mi Jung、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.2015

  日期：2010.7.20

  Summary of second-order rate constants for reactions of Y-substituted phenyl benzoates ( 1a-j ) and Y-substituted phenyl phe-nyl carbonates ( 2a-j ) with OH – in 80 mol % H 2 O/20 mol % DMSO at 25.0 ± 0.1 o C a entry Y p K aY‐PhOH k OH‒ /M ‒1 s ‒1 12a 3,4-(NO 2 ) 2 5.42 98.9 794 b 4-NO 2 7.14 13.4 140 c 4-CHO 7.66 4.72 50.8 d 4-COMe 8.05 3.27 34.7 e 3-NO 2 8.35 5.97 - f 4-COOEt 8.503.1135.1 g 3-CHO

  已通过光谱法测量了Y取代的苯基苯甲酸酯（2a-j）碱性水解的二级速率常数< T പി >$(k_OH^-})$，并与先前报告的Y取代的苯基苯甲酸酯（1a-j）相应反应的< T പി >$k_OH^-}$数值进行了比较。碳酸酯2a-j的反应性比苯酸酯1a-j高出8~16倍。Hammett图与< T Π >$\sigma^-$和< T Π >$\sigma^o$常数相关，但显示出许多散点，而Yukawa-Tsuno图则表现出良好的线性相关性，< T Π >$\rho$ = 1.21，< T Π >$\gamma$ = 0.33。因此，可以得出结论，该反应是通过一个协同机制进行的，其中脱离基团的排除仅稍微提前。然而，不能排除当前反应通过一个强迫协同机制及一个高度不稳定的中间体进行的可能性。
• Prudchenko, A. P.; Drizhd, L. P.; Savelova, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 9, p. 1715 - 1719
  作者：Prudchenko, A. P.、Drizhd, L. P.、Savelova, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Do Electrostatic Interactions with Positively Charged Active Site Groups Tighten the Transition State for Enzymatic Phosphoryl Transfer?
  作者：Ivana Nikolic-Hughes、Douglas C. Rees、Daniel Herschlag

  DOI：10.1021/ja0480421

  日期：2004.9.1

  The effect of electrostatic interactions on the transition-state character for enzymatic phosphoryl transfer has been a subject of much debate. In this work, we investigate the transition state for alkaline phosphatase (AP) using linear free-energy relationships (LIFERs). We determined k(cat)/K-M for a series of aryl sulfate ester monoanions to obtain the Bronsted coefficient, beta(lg)., and compared the value to that obtained previously for a series of aryl phosphorothioate ester dianion substrates. Despite the difference in substrate charge, the observed Bronsted coefficients for AP-catalyzed aryl sulfate and aryl phosphorothioate hydrolysis (-0.76 +/- 0.14 and -0.77 +/- 0.10, respectively) are strikingly similar, with steric effects being responsible for the uncertainties in these values. Aryl sulfates and aryl phosphates react via similar loose transition states in solution. These observations suggest an apparent equivalency of the transition states for phosphorothioate and sulfate hydrolysis reactions at the AP active site and, thus, negligible effects of active site electrostatic interactions on charge distribution in the transition state.
• TITSKIJ, G. D.;MITCHENKO, E. S., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 10, S. 2161-2166
  作者：TITSKIJ, G. D.、MITCHENKO, E. S.

  DOI：——

  日期：——