S-phenyl prop-2-enethioate | 94400-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl prop-2-enethioate
• 英文别名: 2-Propenethioic acid, S-phenyl ester
• CAS: 94400-15-4
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: XWGBJBSEZVCORP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-180 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl prop-2-enethioate 在 clay supported ammonium nitrate "Clayan" 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Microwave Thermolysis VII: Oxidative Coupling of Thiol Acetates and Esters Using “Clayan” in Dry Media

  摘要：

  Disulfide bond formation by the oxidative cleavage of thiol acetates and thiol esters using "Clayan" under microwave irradiation is described. The non-metallic and inexpensive nature of the reagent are the important features of the procedure.

  DOI：

  10.1080/00397919908086432
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-bromothiolopropionate 在 3,4-二硝基苯酚钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-phenyl prop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  Dehydrobromination of some substituted phenyl 3-bromopropionates and phenyl 3-bromothiolopropionates. Transmission of activation effects through acyl bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a017

文献信息

• Catalytic asymmetric cycloetherification via intramolecular oxy-Michael addition of enols
  作者：Ryuichi Murata、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132381

  日期：2021.9

  compounds as oxygen nucleophiles. In particular, there are only a few reports on the oxy-Michael addition of the enol forms of carbonyl nucleophiles. In this study, we present the asymmetric cycloetherification of enols, which are generated in situ from enone-bearing ketones, using chiral bifunctional organocatalysts bearing amino and squaramide groups. This transformation chemo- and enantioselectively afforded

  用作碳亲核试剂的羰基化合物在合成有机化学中发挥了主导作用。然而，这些化合物作为氧亲核试剂的用途非常有限。特别是，关于羰基亲核试剂的烯醇形式的氧-迈克尔加成的报道很少。在这项研究中，我们使用带有氨基和方酸酰胺基团的手性双功能有机催化剂，介绍了烯醇的不对称环醚化，这些烯醇是由带有烯酮的酮原位生成的。这种转化化学和对映选择性地提供了二氢吡喃衍生物，这是合成聚糖的核心结构。
• Stereoselective Synthesis of 2,6-<i>Cis</i>-Substituted Tetrahydropyrans: Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Oxa-Conjugate Cyclization of α,β-Unsaturated Ester Surrogates
  作者：Haruhiko Fuwa、Naoki Ichinokawa、Kenkichi Noto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/jo202179s

  日期：2012.3.16

  for the synthesis of tetrahydropyrans. However, it has been known that stereochemical outcome of IOCC depends on the local structure of substrates and sometimes requires harsh reaction conditions and/or prolonged reaction times for selective formation of 2,6-cis-substituted tetrahydropyrans. These shortcomings limit the feasibility of IOCC in the context of complex natural product synthesis. In this

  α，β-不饱和羰基化合物的分子内氧杂共轭环化（IOCC），是通过用碱去质子化触发的，是合成四氢吡喃的直接方法。然而，已知IOCC的立体化学结果取决于底物的局部结构，并且有时需要苛刻的反应条件和/或延长的反应时间以选择性地形成2，6-顺式取代的四氢吡喃。这些缺点限制了IOCC在复杂的天然产物合成中的可行性。在本文中，我们描述了在温和的反应条件下，布朗斯台德酸催化的α，β-不饱和酯替代物（例如，α，β-不饱和硫代酯，恶唑烷酮酰亚胺和吡咯酰胺）的IOCC，可提供一系列合成上通用的2， 6-顺式取代的四氢吡喃衍生物，具有良好至出色的立体选择性（dr为7：1至> 20：1）。发现这些α，β-不饱和羰基化合物比通常对布朗斯台德酸催化的分子内氧杂-共轭物加成没有反应性的相应的含氧酸酯有更高的反应性。产品四氢吡喃类化合物可以有效地转化为各种衍生物，突出了我们方法学的有用性。
• C–H Functionalization of Amines via Alkene-Derived Nucleophiles through Cooperative Action of Chiral and Achiral Lewis Acid Catalysts: Applications in Enantioselective Synthesis
  作者：Ming Shang、Jessica Z. Chan、Min Cao、Yejin Chang、Qifan Wang、Brennan Cook、Sebastian Torker、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.8b06699

  日期：2018.8.22

  N-alkylamines and α,β-unsaturated compounds, performed under redox-neutral conditions, and promoted through concerted action of seemingly competitive Lewis acids, B(C6F5)3, and a chiral Mg-PyBOX complex. Thus, a wide variety of β-amino carbonyl compounds may be synthesized, with complete atom economy, through stereoselective reaction of an in situ-generated enantiomerically enriched Mg-enolate and an appropriate

  已经开发了 α-氨基 CH 键的催化转化，以提供有价值的对映体富集的 α-取代胺，这些实体在药物和生物活性天然产品中很普遍。通常，此类过程在氧化条件下进行并且需要贵金属基催化剂。在这里，我们公开了 N-烷基胺和 α,β-不饱和化合物的对映选择性结合的策略，在氧化还原中性条件下进行，并通过看似有竞争力的路易斯酸、B(C6F5)3 和手性镁的协同作用促进-PyBOX 复合体。因此，通过原位生成的对映体富集的镁烯醇化物和合适的亲电子试剂的立体选择性反应，可以合成多种 β-氨基羰基化合物，具有完全的原子经济性。
• Enantioselective organocatalytic Michael additions to acrylic acid derivatives: generation of all-carbon quaternary stereocentres
  作者：Caroline L. Rigby、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b805233f

  日期：——

  and N-acryloyl pyrrole have been identified as effective electrophiles in the enantioselective Michael addition reaction with beta-keto ester pro-nucleophiles catalysed by a cinchona alkaloid derived bifunctional organocatalyst; enantiomeric excesses of up to 98% and yields of up to 96% can be obtained for a range of Michael acceptors and pro-nucleophiles.

  在由金鸡纳生物碱衍生的双官能有机催化剂催化下，与β-酮酯亲核试剂的对映选择性迈克尔加成反应中，丙烯酸酯，硫代酸酯和N-丙烯酰基吡咯已被确认为有效的亲电子试剂。对于一系列迈克尔受体和亲核试剂，可以获得高达98％的对映异构体过量和高达96％的产率。
• Desymmetrization of <i>gem</i>-diols <i>via</i> water-assisted organocatalytic enantio- and diastereoselective cycloetherification
  作者：Ryuichi Murata、Akira Matsumoto、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/d0cc05509c

  日期：——

  The first desymmetrization of gem-diols forming chiral hemiketal carbons was accomplished via organocatalytic enantio- and diastereoselective cycloetherification, which afforded optically active tetrahydropyrans containing a chiral hemiketal carbon and tetrasubstituted stereocenters bearing synthetically versatile fluorinated groups. The desymmetrization of silanediols was also demonstrated as an asymmetric

  通过有机催化对映和非对映选择性的环醚化反应完成了形成手性半缩碳的宝石二醇的首次不对称化反应，这提供了含有手性半缩碳的光学活性四氢吡喃和带有合成通用氟化基团的四取代的立体中心。硅烷二醇的去对称化也被证明是手性硅中心的不对称途径。