2-allyl-2-(thiophen-2-yl)pent-4-enenitrile | 1429308-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-allyl-2-(thiophen-2-yl)pent-4-enenitrile
• 英文别名: 2-Prop-2-enyl-2-thiophen-2-ylpent-4-enenitrile
• CAS: 1429308-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NS
• 分子量: 203.308
• InChiKey: VJLXGUKEOHGXIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-(thiophen-2-yl)pent-4-enenitrile 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基二硒醚 、 碳酸氢钠 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-(thiophen-2-yl)-2-tosyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  硒催化环戊烯分子内氧化胺化构建2-氮杂双环[2.2.1]庚烯

  摘要：

  已经描述了环戊烯的硒催化的分子内氧化胺化。得到了多种2-氮杂双环[2.2.1]庚烯，产率58%–96%。该方案具有反应条件温和、底物范围广的特点。随后对双环主链和氨基的修饰进一步证明了该氮杂桥环的应用价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300200
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到2-allyl-2-(thiophen-2-yl)pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  A cascade approach to fused indolizinones through Lewis acid–copper(i) relay catalysis

  摘要：

  报道了一种涉及路易斯酸引发的环丙基酮与腈的环展开反应、铜(I)催化的Ritter反应以及酸促进的N-酰基亚胺离子环化的接力式催化级联过程，该过程能以中等至良好的产率高效合成噻吩并、呋喃并和苯并引朵嗪酮类化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40643a

文献信息

• Palladium-catalyzed highly selective intramolecular bromoamination of alkenes: Efficient synthesis of substituted pyrrolidines
  作者：Jingfang Zhang、Xie Wang、Yulong Liu、Xiaoyun Wang、Wei He

  DOI：10.1002/aoc.3631

  日期：2017.6

  A new method has been developed for the preparation of substituted pyrrolidines by the palladium‐catalyzed intramolecular bromoamination of substituted aminoalkenes. The catalytic system and reaction conditions used for this transformation have been fully optimized. Notably, this reaction exhibits excellent selectivity, affording the pyrrolidine products as single 5‐exo‐bromoalkylpyrrolidines in excellent

  已开发出一种新方法，可通过钯催化的取代氨基烯烃的分子内溴化反应来制备取代的吡咯烷。用于此转化的催化体系和反应条件已得到充分优化。值得注意的是，该反应具有出色的选择性，并以极高的收率得到了吡咯烷产品，为单5-外溴代烷基吡咯烷。此外，该反应在室温和温和条件下发生，在1小时内完成。
• Enantioselective Syntheses of 2-Azabicyclo[2.2.1]heptanes via Brønsted Acid Catalyzed Ring-Opening of <i>meso</i>-Epoxides
  作者：Min Cai、Jiao Ma、Qimin Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03529

  日期：2022.12.9

  A chiral phosphoric acid-catalyzed ring-opening of meso-epoxides was developed. A range of 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes were obtained in high yields with excellent enantioselectivities. In addition, the hydroxyl and amide groups in the products provided handles for further derivatization.

  开发了手性磷酸催化的内消旋环氧化物开环。一系列 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷以高产率和优异的对映选择性获得。此外，产物中的羟基和酰胺基团为进一步衍生化提供了把手。