methyl 2,3-diphenyl-2-hydroxy-3-oxopropanoate | 54458-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 2,3-diphenyl-2-hydroxy-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl α-benzoylmandelate；methyl 2-hydroxy-3-oxo-2,3-diphenylpropanoate；α-Benzoyl-mandelsaeuremethylester
• CAS: 54458-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: FRDMOJJXCLYYDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  415.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-diphenyl-2-hydroxy-3-oxopropanoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.5 g的产率得到methyl 2,3-diphenyl-2-hydroxy-3-(hydroximino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Beccalli, Egle M.; Marchesini, Alessandro, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 7/8, p. 389 - 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-3-oxo-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 次氯酸叔丁酯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、50.66 Pa 条件下， 反应 2.5h， 生成 methyl 2,3-diphenyl-2-hydroxy-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  将混合的（烯基）二烷基锌酸盐添加到邻位二酮酯中

  摘要：

  报道了使用有机锌试剂对 α,β-二酮酯进行区域选择性烷基化、芳基化和烯基化的方法。使用二有机锌化合物可以在 α 位进行烷基化和芳基化。使用混合的烯基-二新戊基锌酸盐可以实现烯基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601598

文献信息

• Efficient synthesis of α-hydroxy-β-ketoesters from methyl phenylglyoxalate and acid chlorides mediated by titanium trichloride
  作者：Silvia Araneo、Angelo Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76800-6

  日期：1994.4

  Methyl phenylglyoxalate and acid chlorides undergo rapid condensation reactions on treatment with a TiCl3-THF/CH2Cl2 solution, in the presence of pyridine, at room temperature.

  在室温下，在吡啶存在下，用TiCl 3 -THF / CH 2 Cl 2溶液处理时，苯乙二醛草酸甲酯和酰氯会发生快速缩合反应。
• Acylation of a transient Ti(IV)-enolate by acyl halides and anhydrides. Facile synthesis of α-hydroxy-β-ketoesters
  作者：Angelo Clerici、Laura Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00621-7

  日期：1996.8

  Regioselective C-acylation at the carbonyl carbon of methyl phenylglyoxylate 1 occurs by reaction with a variety of acyl halides 3 and anhydrides 4 in the presence of TiCl3/py system in THF at room temperature. α-Hydroxy-β-ketoesters 5 are the only reaction products and pyridine is essential to obtain useful yields (50–90%). The mechanism of acylation involves the intermediacy of a nucleophilic a Ti(IV)-ene

  在室温下，在THF中，在TiCl 3 / py体系存在下，通过与各种酰基卤3和酸酐4反应，发生了苯基乙醛酸甲酯1的羰基碳上的区域选择性C-酰化反应。α-羟基-β-酮酸酯5是唯一的反应产物，吡啶对于获得有用的收率（50-90％）是必不可少的。酰化的机理涉及亲核的Ti（IV）-烯二醇盐B的中介。
• Araneo Silvia, Clerici Angelo, Porta Ombretta, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 14, S 2213-2216
  作者：Araneo Silvia, Clerici Angelo, Porta Ombretta

  DOI：——

  日期：——
• BECCALLI, E. M.;MARCHESINI, A., GAZZ. CHIM. ITAL., 1984, 114, N 7-8, 389-390
  作者：BECCALLI, E. M.、MARCHESINI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Addition of Mixed (Alkenyl)dialkylzincates to Vicinal Diketo Esters
  作者：Lars Selter、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201601598

  日期：2017.2.24

  Methods for the regioselective alkylation, arylation and alkenylation of α,β-diketoesters using organozinc reagents are reported. Alkylation and arylation in α-position is possible using diorgano zinc compounds. Alkenylation can be achieved using mixed alkenyl-dineopentyl zincates.

  报道了使用有机锌试剂对 α,β-二酮酯进行区域选择性烷基化、芳基化和烯基化的方法。使用二有机锌化合物可以在 α 位进行烷基化和芳基化。使用混合的烯基-二新戊基锌酸盐可以实现烯基化。