5-methyl-1-[(1S)-3-[(8-methyl-2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]cyclopent-3-en-1-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1403561-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methyl-1-[(1S)-3-[(8-methyl-2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]cyclopent-3-en-1-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-methyl-1-[(1S)-3-[(8-methyl-2-oxo-4H-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]cyclopent-3-en-1-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1403561-60-3
• 化学式: C₁₉H₂₁N₂O₆P
• 分子量: 404.359
• InChiKey: CIEDBZHNLCZMGI-WCZHWJSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-[(1S)-3-[(8-methyl-2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]cyclopent-3-en-1-yl]pyrimidine-2,4-dione 、 三乙胺 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到3'-deoxy-3',4'-didehydro-carba-D-thymidine 5'-monophosphate triethylammonium
  参考文献：
  名称：

  酶催化动力学拆分立体选择性合成D-和L-碳环核苷

  摘要：

  通过应用酶催化动力学拆分方法开发了（S）-或（R）-3-（苄氧基甲基）环戊-3-烯醇的有效合成方法。该方法允许合成具有高光学纯度（> 98％ee）的对映体结构单元（S）-和（R）-环戊烯醇。与以前的方法相比，此方法的主要优势在于，可在仅包含一个立体生成中心的对映异构体水平上进行拆分。由于该特征，可以将对映异构体彼此化学转化。通过这种途径，合成碳环D-和L的原料核苷类似物很容易获得。3'，4'-不饱和D-或L-碳环核苷是通过各种核碱基与（S）-或（R）-环戊烯醇的缩合获得的。3'-脱氧-3'，4'-二氢-卡巴-D-胸苷中双键的功能化导致了许多新的核苷类似物。通过使用环Sal方法，可以轻松获得其相应的磷酸化代谢产物。此外，碳环2'-脱氧核苷组成的新的合成路线被开发，从而导致d -和大号-卡巴-dT。d -卡巴-dT是为测试抗病毒活性对多药耐药的HIV-1菌株和E2-2相对于已知的抗病毒剂的d4T，以及大号-卡巴-dT。虽然发现L

  DOI：

  10.1002/chem.201200733
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enol 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 5-methyl-1-[(1S)-3-[(8-methyl-2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]cyclopent-3-en-1-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酶催化动力学拆分立体选择性合成D-和L-碳环核苷

  摘要：

  通过应用酶催化动力学拆分方法开发了（S）-或（R）-3-（苄氧基甲基）环戊-3-烯醇的有效合成方法。该方法允许合成具有高光学纯度（> 98％ee）的对映体结构单元（S）-和（R）-环戊烯醇。与以前的方法相比，此方法的主要优势在于，可在仅包含一个立体生成中心的对映异构体水平上进行拆分。由于该特征，可以将对映异构体彼此化学转化。通过这种途径，合成碳环D-和L的原料核苷类似物很容易获得。3'，4'-不饱和D-或L-碳环核苷是通过各种核碱基与（S）-或（R）-环戊烯醇的缩合获得的。3'-脱氧-3'，4'-二氢-卡巴-D-胸苷中双键的功能化导致了许多新的核苷类似物。通过使用环Sal方法，可以轻松获得其相应的磷酸化代谢产物。此外，碳环2'-脱氧核苷组成的新的合成路线被开发，从而导致d -和大号-卡巴-dT。d -卡巴-dT是为测试抗病毒活性对多药耐药的HIV-1菌株和E2-2相对于已知的抗病毒剂的d4T，以及大号-卡巴-dT。虽然发现L

  DOI：

  10.1002/chem.201200733