2-(thiophen-2-ylmethyl)isoindolin-1-one | 129820-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-ylmethyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(thiophen-2-ylmethyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 129820-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: SEBWCWQDVSZMKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 Merrifield azide resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(thiophen-2-ylmethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  固相/溶液相环化试剂：环胺衍生物的一步合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501665

文献信息

• Metal-Free Cascade Formation of Intermolecular C–N Bonds Accessing Substituted Isoindolinones under Cathodic Reduction
  作者：Zirong Zou、Genuo Cai、Weihao Chen、Canlin Zou、Yamei Li、Hongting Wu、Lu Chen、Jinhui Hu、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01845

  日期：2021.11.5

  An electrochemical protocol for the construction of substituted isoindolinones via reduction/amidation of 2-carboxybenzaldehydes and amines has been realized. Under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions, the reaction achieves the cascade formation of intermolecular C–N bonds and provides a series of isoindolinones in moderate to good yields. The deuterium-labeling experiment

  已经实现了通过 2-羧基苯甲醛和胺的还原/酰胺化来构建取代异吲哚啉酮的电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下，该反应实现了分子间 C-N 键的级联形成，并以中等至良好的产率提供了一系列异吲哚啉酮。氘标记实验证明，产物亚甲基中的氢主要由体系中的H 2 O提供。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Potassium N-Methyltrifluoroborate Isoindolin-1-one with Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：Rashid N. Nadaf、Dave G. Seapy

  DOI：10.1080/00397911.2014.884591

  日期：2014.7.18

  Abstract Potassium N-methyltrifluoroborate isoindolin-1-one was synthesized and used in Suzuki–Miyaura palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl and heteroaryl chlorides to prepare 29 examples of substituted N-benzyl isoindolin-1-ones. The new approach benefits from mild reaction conditions that tolerate a variety of functional groups. In addition, because of the large number of commercially

  摘要 合成了 N-甲基三氟硼酸钾异吲哚啉-1-one，并将其用于 Suzuki-Miyaura 钯催化与芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联反应，制备了 29 个取代的 N-苄基异吲哚啉-1-one 实例。新方法得益于温和的反应条件，可耐受各种官能团。此外，由于有大量市售的芳基和杂芳基氯化物可以作为偶联伙伴，该方法很容易提供对取代的 N-苄基异吲哚啉-1-酮库的访问。图形概要
• Site-Selective Carbonylative Synthesis of Structurally Diverse Lactams from Heterocyclic Amines with TFBen as the CO Source
  作者：Jun Ying、Qian Gao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02114

  日期：2019.11.1

  A palladium-catalyzed site-selective C-H carbonylation of heterocyclic amines for the synthesis of lactam motifs has been developed. The reaction of 3-thiophene methylamines, 2-thiophene methylamines, and tryptamines with benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source provides a series of structurally diverse lactams in moderate to high yields with excellent regioselectivities.

  已经开发了钯催化的杂环胺的位点选择性CH羰基化反应，以合成内酰胺基序。3-噻吩甲胺，2-噻吩甲胺和色胺与苯-1,3,5-三甲酸酯三甲酸酯（TFBen）作为CO源的反应可提供一系列结构多样的内酰胺，中度至高产率，具有出色的区域选择性。
• Aubert, Thierry; Farnier, Michel; Guilard, Roger, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 842 - 851
  作者：Aubert, Thierry、Farnier, Michel、Guilard, Roger

  DOI：——

  日期：——
• AUBERT, THIERRY;FARNIER, MICHEL;GUILARD, ROGER, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 842-851
  作者：AUBERT, THIERRY、FARNIER, MICHEL、GUILARD, ROGER

  DOI：——

  日期：——