methyl (4-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)carbamate | 1598381-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: methyl (4-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)carbamate
• 英文别名: (4-Chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-carbamic acid methyl ester；methyl N-(4-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)carbamate
• CAS: 1598381-29-3
• 化学式: C₈H₇ClN₄O₂
• 分子量: 226.622
• InChiKey: GELPEWRZWFGCRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)carbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((5-methyloxazol-2-yl)methoxy)-5-(pyridin-2-ylmethyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2 - d ]嘧啶Toll样受体7（TLR7）选择性激动剂的鉴定和优化

  摘要：

  吡咯并[3，2- d ]嘧啶被鉴定为一系列新的有效和选择性的TLR7激动剂。针对化合物的活性和对TLR8的选择性进行了优化。与最近描述的具有残余TLR8活性的支架相比，这具有优势，该支架可能对候选药物的耐受性有害。口服给予先导化合物54可在小鼠和食蟹猴中有效诱导瞬时干扰素刺激基因（ISG）应答。我们旨在获得较高的首过效应，系统地限制细胞因子的诱导，并证明了病毒性肝炎免疫治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00365
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-hydroxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)carbamate 在 三氯氧磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到methyl (4-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2 - d ]嘧啶Toll样受体7（TLR7）选择性激动剂的鉴定和优化

  摘要：

  吡咯并[3，2- d ]嘧啶被鉴定为一系列新的有效和选择性的TLR7激动剂。针对化合物的活性和对TLR8的选择性进行了优化。与最近描述的具有残余TLR8活性的支架相比，这具有优势，该支架可能对候选药物的耐受性有害。口服给予先导化合物54可在小鼠和食蟹猴中有效诱导瞬时干扰素刺激基因（ISG）应答。我们旨在获得较高的首过效应，系统地限制细胞因子的诱导，并证明了病毒性肝炎免疫治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00365

文献信息

• [EN] PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND OTHER DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDINES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014056953A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  This invention concerns pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treatment and /or therapy of diseases.

  这项发明涉及吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在治疗和/或疾病疗法中的应用。
• [EN] PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND OTHER DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS VIRALES ET AUTRES MALADIES
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014207082A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  This invention concerns pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treatment and /or therapy of diseases.

  这项发明涉及吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在治疗和/或疗法中的用途。
• Pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives for the treatment of viral infections and other diseases
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：US10259814B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  This invention concerns pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treatment and/or therapy of diseases.

  本发明涉及吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物、其制备工艺、药物组合物及其在治疗和/或治疗疾病中的用途。
• Pyrrolo [3,2-d]pyrimidine derivatives for the treatment of viral infections and other diseases
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED COMPANY

  公开号：US10781216B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  This invention concerns pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treatment and/or therapy of diseases.

  本发明涉及吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物、其制备工艺、药物组合物及其在治疗和/或治疗疾病中的用途。
• Pyrrolo[3,2-d] pyrimidine derivatives for the treatment of viral infections and other diseases
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED COMPANY

  公开号：US11220504B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  This invention concerns pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treatment and/or therapy of diseases.

  本发明涉及吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物、其制备工艺、药物组合物及其在治疗和/或治疗疾病中的用途。