(-)-2-[hydroxy-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)mehtyl]cycloheptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2-[hydroxy-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)mehtyl]cycloheptanone
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-hydroxymethyl]cycloheptan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₆F₆O₂
• 分子量: 354.292
• InChiKey: RZCNAEJISXBJCR-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚烯-1-氧基(三甲基)硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化硅 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-2-[hydroxy-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)mehtyl]cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  手性磷酰胺催化的不对称羟醛加成反应：醛组分的电子效应

  摘要：

  通过汞（II）催化的易位反应，由它们的TMS烯醇醚制备环戊酮和环庚酮的三氯甲硅烷基烯醇化物，收率很高。这些烯醇化物进行自发除醛以提供醛醇加合物顺- 4，5A-E在高产率和选择性（DR ）。更多的富电子醛往往具有更高的非对映选择性。这些烯醇化物与醛的反应也由手性磷酰胺（S，S）-1催化以提供抗- 4，在5A-E良好至优异的diastereo-（DR ）和对映选择性（ER）。在这些情况下，只有在空间上相似的苯甲醛衍生物上，趋势才明显。此外，优化研究表明，在催化反应中可能存在两种机理不同的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00493-1

文献信息

• L-t-Leucine-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reaction of Cyclic Ketones
  作者：Takuya Kanemitsu、Atsushi Umehara、Michiko Miyazaki、Kazuhiro Nagata、Takashi Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201001413

  日期：2011.2

  L-t-Leucine-catalyzed direct asymmetric aldol reactions are described. In the aldol reaction of p-nitrobenzaldehyde with a cyclic ketone at room temperature, L-t-leucine exhibits catalytic activity resulting in moderate to high diastereo- and enantioselectivity. Use of cycloheptanone or cyclooctanone as a substrate resulted in production of the syn selective product.

  描述了 Lt-亮氨酸催化的直接不对称醛醇反应。在室温下对硝基苯甲醛与环酮的羟醛反应中，Lt-亮氨酸表现出催化活性，导致中等到高的非对映选择性和对映选择性。使用环庚酮或环辛酮作为底物导致产生顺式选择性产物。
• Asymmetric aldol additions catalyzed by chiral phosphoramides: Electronic effects of the aldehyde component
  作者：Scott E Denmark、Robert A Stavenger、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00493-1

  日期：1998.8

  TMS enol ethers in good yield. These enolates undergo spontaneous addition to aldehydes to provide the aldol adducts syn-4, 5a-e in high yield and selectivity (dr ). More electron rich aldehydes tend to be more diastereoselective. The reaction of these enolates with aldehydes is also catalyzed by the chiral phosphoramide (S,S)-1 to provide anti-4, 5a-e in good to excellent diastereo- (dr ) and enantioselectivity

  通过汞（II）催化的易位反应，由它们的TMS烯醇醚制备环戊酮和环庚酮的三氯甲硅烷基烯醇化物，收率很高。这些烯醇化物进行自发除醛以提供醛醇加合物顺- 4，5A-E在高产率和选择性（DR ）。更多的富电子醛往往具有更高的非对映选择性。这些烯醇化物与醛的反应也由手性磷酰胺（S，S）-1催化以提供抗- 4，在5A-E良好至优异的diastereo-（DR ）和对映选择性（ER）。在这些情况下，只有在空间上相似的苯甲醛衍生物上，趋势才明显。此外，优化研究表明，在催化反应中可能存在两种机理不同的途径。