ethyl 4-(acetyloxy)-2-methyl-1-benzofuran-6-carboxylate | 955886-29-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 4-(acetyloxy)-2-methyl-1-benzofuran-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-acetoxy-2-methylbenzofuran-6-carboxylate；6-Benzofurancarboxylic acid, 4-(acetyloxy)-2-methyl-, ethyl ester；ethyl 4-acetyloxy-2-methyl-1-benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 955886-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: ULWXTKQBDUGGTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(acetyloxy)-2-methyl-1-benzofuran-6-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-羟基-2-甲基苯并呋喃-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin C1和C2的新型呋喃喃类似物：癸二异环丙基呋喃并[2,3-e]吲哚啉（seco-iso-CFI）和癸二环丙基四氢呋喃呋喃并[2,3-f]喹啉的设计，合成和生物学评价seco-CFQ）类似物。

  摘要：

  新型癸二酸-异-环丙基呋喃并[2,3-e]二氢吲哚（seco-iso-CFI）和癸二酸-环丙基四氢呋喃[2,3-f]喹啉（seco-CFQ）类似物的设计，合成和生物学评价描述了杜卡霉素。设计这些新颖的类似物（4-7），前提是呋喃氧原子上的孤对电子可以与由HCl损失形成的异环丙基呋喃并[e]吲哚酮（iso-CFI）烷基化部分偶联在化合物4-7中。通过使用氯乙烯的5-exo-trig芳基自由基环化的先验方法合成了seco-iso-CFI DNA烷基化药效团。在我们的研究中，除了形成顺式-异-CFI产物外，在自由基环化反应过程中还产生了等量的不可预期的顺式-CFQ产物。像CC-1065和adozelesin，使用Taq DNA聚合酶终止和热裂解分析，显示seco-iso-CFI化合物（4和6）和seco-CFQ化合物（5和7）优先使长片段小沟中的腺嘌呤-N3位置烷基化A残基。化合物6与DNA 1

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00157-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(ethoxycarbonyl)-4-(5-methylfuran-2-yl)but-3-enoic acid 以100的产率得到ethyl 4-(acetyloxy)-2-methyl-1-benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzofuranyl Derivatives

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的化合物，其作为葡萄糖激酶激活剂；其药物组合物；以及治疗由葡萄糖激酶介导的疾病、障碍或病情的方法。

  公开号：

  US20100234285A1

文献信息

• FUSED PHENYL AMIDO HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Bai Hao

  公开号：US20080280875A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: Ring A is (4-12)-membered heterocyclyl; Ring B is a fused benzene ring selected from the group consisting of: Ring A, ring B, ring C, R 1 , R 1a , R 2 , R 3 , R 4 , L 2 , n, t, w, and z are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of glucokinase, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及以下式(I)的化合物：或其药用可接受的盐或溶剂，其中：环A为(4-12)成员杂环基；环B是从以下组中选择的融合苯环之一：环A、环B、环C、R1、R1a、R2、R3、R4、L2、n、t、w和z如规范中所定义。本发明还涉及包括式(I)的化合物的药物组合物以及治疗通过调节葡萄糖激酶介导的疾病的方法，该方法包括向哺乳动物施用有效量的式(I)的化合物。
• Novel furano analogues of duocarmycin C1 and C2: design, synthesis, and biological evaluation of seco-iso-Cyclopropylfurano[2,3-e]indoline (seco-iso-CFI) and seco-Cyclopropyltetrahydrofurano[2,3-f]quinoline (seco-CFQ) analogues
  作者：Tiffany T. Howard、Brian M. Lingerfelt、Bethany L. Purnell、Adrienne E. Scott、Carly A. Price、Heather M. Townes、LuAnne McNulty、Heather L. Handl、Kaitlin Summerville、Stephen J. Hudson、J.Phillip Bowen、Konstantinos Kiakos、John A. Hartley、Moses Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00157-8

  日期：2002.9

  compounds exhibited a high level of activity against selected solid tumors. At a concentration of 0.0084 microM (based on the IC(50) of compound 17 (seco-CBI-TMI) against the growth L1210 cells), while compounds 4 and 17 were toxic against murine bone marrow cells as judged by a colony forming study of freshly isolated murine progenitor hematopoeitic cells, compound 5, a seco-CFQ compound, was significantly

  新型癸二酸-异-环丙基呋喃并[2,3-e]二氢吲哚（seco-iso-CFI）和癸二酸-环丙基四氢呋喃[2,3-f]喹啉（seco-CFQ）类似物的设计，合成和生物学评价描述了杜卡霉素。设计这些新颖的类似物（4-7），前提是呋喃氧原子上的孤对电子可以与由HCl损失形成的异环丙基呋喃并[e]吲哚酮（iso-CFI）烷基化部分偶联在化合物4-7中。通过使用氯乙烯的5-exo-trig芳基自由基环化的先验方法合成了seco-iso-CFI DNA烷基化药效团。在我们的研究中，除了形成顺式-异-CFI产物外，在自由基环化反应过程中还产生了等量的不可预期的顺式-CFQ产物。像CC-1065和adozelesin，使用Taq DNA聚合酶终止和热裂解分析，显示seco-iso-CFI化合物（4和6）和seco-CFQ化合物（5和7）优先使长片段小沟中的腺嘌呤-N3位置烷基化A残基。化合物6与DNA 1
• [EN] BENZOFURANYL DERIVATIVES USED AS GLUCOKINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOFURANYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA GLUCOKINASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010103437A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides compounds of Formula (I) that act as glucokinase activators; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase.

  本发明提供了式（I）的化合物，其作为葡萄糖激酶激活剂；其药物组合物；以及治疗由葡萄糖激酶介导的疾病，紊乱或状况的方法。
• Fused phenyl amido heterocyclic compounds
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US07842713B2

  公开（公告）日：2010-11-30

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: Ring A is (4-12)-membered heterocyclyl; Ring B is a fused benzene ring selected from the group consisting of: Ring A, ring B, ring C, R1, R1a, R2, R3, R4, L2, n, t, w, and z are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of glucokinase, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：环A是（4-12）成员的杂环；环B是选自以下组的融合苯环：环A，环B，环C，R1，R1a，R2，R3，R4，L2，n，t，w和z在规范中定义。本发明还涉及包括式（I）的化合物的制药组合物和治疗通过调节葡萄糖激酶介导的疾病的方法，该方法包括向哺乳动物施用式（I）的化合物的有效量。
• Benzofuranyl derivatives
  申请人：Pfefferkorn Jeffrey Allen

  公开号：US08455496B2

  公开（公告）日：2013-06-04

  The present invention provides compounds of Formula (I) that act as glucokinase activators; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase.

  本发明提供了式（I）的化合物，其作为葡萄糖激酶激活剂；其制备的药物组成物；以及治疗由葡萄糖激酶介导的疾病，紊乱或状况的方法。