3-(trifluoromethyl)benzoic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)benzoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 3-(trifluoromethyl)benzoate；benzyl 3-trifluoromethylbenzoate；3-Trifluoromethylbenzoic acid, benzyl ester
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: KYQALLOUPJGASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)benzoic acid benzyl ester 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 1,3-茚满二酮 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 反应 72.08h， 以5%的产率得到N-苄基-N,4-二甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Amination of Primary Benzylic C−H Bonds with Primary and Secondary Sulfonamides

  摘要：

  A room-temperature, copper-catalyzed amination of primary benzylic C-H bonds with primary and secondary sulfonamides is described. The reaction is applicable to the coupling of a range of primary and secondary benzylic hydrocarbons with a diverse set of sulfonamides and is tolerant of substitution on both coupling partners. Factors which influence the selectivity of C-H functionalization between primary and secondary sites are examined.

  DOI：

  10.1021/jo100197r
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 五氟吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  五氟吡啶 (PFP​​) 介导的一锅酯和硫酯形成

  摘要：

  酰氟是有价值的合成中间体，但在某些情况下，由于它们易于降解，它们可能难以处理且难以分离。此外，许多用于制备酰氟的试剂与原位生成策略不相容，并且需要在发生任何进一步反应之前分离酰氟。这些因素的结合意味着酰氟目前正在亲核取代过程中进行研究，并且在使用它们的地方通常只能耐受有限的底物范围。在此，我们报道五氟吡啶可用于在温和条件下原位生成酰氟，并且它们随后可用于生成一系列酯和硫酯。该方法提供了直接从母体羧酸简单地一锅合成酯和硫酯的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob01268e

文献信息

• Flavin Catalysis Employing an N(5)-Adduct: an Application in the Aerobic Organocatalytic Mitsunobu Reaction
  作者：Michal März、Martin Babor、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/ejoc.201900397

  日期：2019.6.2

  An N(5)‐flavin adduct was utilized in a catalytic Mitsunobu reaction with triphenylphosphane (triphenylphosphine), in which flavin acts as a Mitsunobu reagent instead of dialkyl azodicarboxylate. Flavin is used in a catalytic amount after regeneration by dioxygen.

  N（5）-黄素加合物用于三苯膦（三苯基膦）催化的Mitsunobu反应中，其中黄素充当Mitsunobu试剂而不是偶氮二羧酸二烷基酯。黄素在通过双氧再生后以催化量使用。
• Azodicarboxylate-free esterification with triphenylphosphine mediated by flavin and visible light: method development and stereoselectivity control
  作者：Michal März、Michal Kohout、Tomáš Neveselý、Josef Chudoba、Dorota Prukała、Stanislaw Niziński、Marek Sikorski、Gotard Burdziński、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/c8ob01822g

  日期：——

  single-electron oxidation. Unexpected stereoselectivity control by the solvent was observed, allowing switching from inversion to retention of configuration during esterification of (S)- or (R)-1-phenylethanol; for example with phenylacetic acid, the ratio shifting from 10 : 90 (retention : inversion) in trifluoromethylbenzene to 99.9 : 0.1 in acetonitrile. Our method uses nitrobenzene to regenerate the flavin

  被各种亲电试剂（例如重氮羧酸烷基酯）活化的三苯膦（Ph 3 P）代表了酯化反应和其他亲核取代反应的有效介质。我们在这里报告了一种使用黄素催化剂（3-甲基核黄素四乙酸盐），三苯膦和可见光（448 nm）的无氮杂试剂的方法，该方法可以使芳香族和脂肪族羧酸与醇类有效地酯化。机理研究证实从三苯基膦的Ph的形成该光诱导电子转移到兴奋黄素3 P˙ +是在催化循环的关键步骤。这允许通过的Ph的醇的反应而产生的反应物种alkoxyphosphonium 3 P˙+然后进行单电子氧化。观察到通过溶剂的意外的立体选择性控制，使得在（ S）-或（ R）-1-苯基乙醇的酯化过程中可以从转化转变为保留构型。例如，使用苯乙酸时，该比率从三氟甲基苯中的10:90（保留：转化）变为乙腈中的99.9：0.1。我们的方法使用硝基苯再生黄素光催化剂。黄素再氧化的这种新方法也已在苄醇氧化中得到了成功证明，这是黄素介导的光氧化中的“标准”过程。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIAZINE DERIVATIVES
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP3456713A1

  公开（公告）日：2019-03-20

  Provided is a process for the production of a compound represented by the formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is as defined in the specification. Said compound has an mPGES-1 inhibitory activity and is useful for the prophylaxis or treatment of pain, rheumatism, osteoarthritis, fever, Alzheimer's disease, multiple sclerosis, arteriosclerosis, glaucoma, ocular hypertension, ischemic retinal disease, systemic scleroderma and cancer including colorectal cancer.

  本发明提供了一种生产式 [I] 所代表的化合物或其药学上可接受的盐的工艺： 其中各符号如说明书中所定义。所述化合物具有 mPGES-1 抑制活性，可用于预防或治疗疼痛、风湿病、骨关节炎、发热、老年痴呆症、多发性硬化症、动脉硬化、青光眼、眼压过高、缺血性视网膜疾病、系统性硬皮病和癌症（包括结直肠癌）。
• Palladium-Catalyzed Benzylation of Carboxylic Acids with Toluene via Benzylic C–H Activation
  作者：Hongqiang Liu、Guangfa Shi、Shulei Pan、Yuyu Jiang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/ol401687f

  日期：2013.8.16

  Direct benzylation of carboxylic acids with toluene has been developed via palladium-catalyzed C-H acyloxylation under 1 atm of oxygen. This reaction demonstrates good functional group tolerance and high yields, providing a facile, atom-economic, and efficient method for the synthesis of benzyl esters.
• Synthesis of Benzyl Esters Using 2-Benzyloxy-1-methylpyridinium Triflate
  作者：Jumreang Tummatorn、Philip A. Albiniak、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo7018625

  日期：2007.11.1

  [GRAPHICS]Triethylamine (Et3N) mediates esterification reactions between the title reagent (1) and carboxylic acids. Alcohols, phenols, amides, and other sensitive functionality are not affected; a dual role for Et3N as a promoter and a scavenger is postulated. Benzyl esters are obtained from substrates including amino acid and sugar derivatives.