(3R)-5-amino-5-oxo-3-phenylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3R)-5-amino-5-oxo-3-phenylpentanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: UGYMJTSIRXZBIB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-amino-5-oxo-3-phenylpentanoic acid 在 草酰氯 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的不对称迈克尔加成ñ -叔-Butanesulfinyl亚氨酸酯与α，β不饱和二酯：范围和适用于茚酮衍生物的合成

  摘要：

  使用LDA作为碱，已经开发出了N-叔丁亚磺酰亚胺基亚氨酸酯与α，β-不饱和二酯的无添加剂和高度非对映选择性的迈克尔加成反应，具有良好或优异的收率。该化学的实用性通过具有高对映体过量的3-取代的茚满酮衍生物8a，8d，8e和8i的不对称合成进一步证明，它们是制备生物活性铅化合物的潜在组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol400277h
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (3R)-5-amino-5-oxo-3-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的不对称迈克尔加成ñ -叔-Butanesulfinyl亚氨酸酯与α，β不饱和二酯：范围和适用于茚酮衍生物的合成

  摘要：

  使用LDA作为碱，已经开发出了N-叔丁亚磺酰亚胺基亚氨酸酯与α，β-不饱和二酯的无添加剂和高度非对映选择性的迈克尔加成反应，具有良好或优异的收率。该化学的实用性通过具有高对映体过量的3-取代的茚满酮衍生物8a，8d，8e和8i的不对称合成进一步证明，它们是制备生物活性铅化合物的潜在组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol400277h

文献信息

• Biocatalytic Desymmetrization of Prochiral 3-Aryl and 3-Arylmethyl Glutaramides: Different Remote Substituent Effect on Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Yu-Fei Ao、Li-Bin Zhang、Qi-Qiang Wang、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800956

  日期：2018.12.3

  efficiently afforded 3‐substituted glutaric acid monoamides in up to 95% yield and >99.5% ee. Even far away from the reaction site, the substituents on the aryl still have a significant effect on the catalytic activity and enantioselectivity and different remote substituent effect was observed for the two types of substrates. The synthetic application of biocatalytic desymmetrization was demonstrated by

  在30°C下于中性磷酸盐缓冲液中用含酰胺酶的红球菌红球菌AJ270微生物全细胞催化剂催化，一系列前手性3-芳基和3-芳基甲基戊二酰胺的不对称水解有效地提供了3-取代的戊二酸单酰胺，收率高达95％和> 99.5％ee。甚至远离反应位点，芳基上的取代基仍然对催化活性和对映选择性具有显着影响，并且对于两种类型的底物观察到不同的远程取代基效果。获得的对映纯（R）-3-取代的4-氨基甲酰基丁酸产物轻松转化为手性二氢喹啉酮和δ证明了生物催化脱对称的合成应用内酯化合物。