3-phenyl-5-vinylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-vinylpyridine
• 英文别名: 3-Ethenyl-5-phenylpyridine
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: JDAPKVYHFNRFKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-vinylpyridine 、 [1.1.1]螺桨烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium methanolate 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到3-(5-Methylidenespiro[2.3]hexan-2-yl)-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  亚甲基螺[2.3]己烷通过镍催化环丙烷与[1.1.1]丙烷

  摘要：

  [1.1.1]推进烷是一种高度应变的三环烃，其反应性主要是通过中心倒键的加成反应来提供双环[1.1.1]戊烷衍生物。这些反应在自由基和双电子途径下进行，因此提供了获得各种产品的途径。相反，[1.1.1] 丙烷的过渡金属催化反应不发达且缺乏合成效用，报道的例子通常产生开环结构异构体、二聚体和三聚体的混合物，通常选择性较差。在此，我们报告镍 (0) 催化能够使用 [1.1.1] 丙烷作为卡宾前体在一系列官能化烯烃的环丙烷化中得到亚甲基螺 [2.3] 己烷产物。计算研究为 Ni(0)-[1.1] 的初始形成提供了支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10689

文献信息

• US3993847A
  申请人：——

  公开号：US3993847A

  公开（公告）日：1976-11-23
• US4049875A
  申请人：——

  公开号：US4049875A

  公开（公告）日：1977-09-20
• US4096009A
  申请人：——

  公开号：US4096009A

  公开（公告）日：1978-06-20
• US4211824A
  申请人：——

  公开号：US4211824A

  公开（公告）日：1980-07-08
• US7618988B2
  申请人：——

  公开号：US7618988B2

  公开（公告）日：2009-11-17