diethyl 2,2′-5′,2′′-terthiophene-4,4′′-bis(p-tolyl)-5,5′′-dicarboxylate | 1435657-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: diethyl 2,2′-5′,2′′-terthiophene-4,4′′-bis(p-tolyl)-5,5′′-dicarboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-[5-[5-ethoxycarbonyl-4-(4-methylphenyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-3-(4-methylphenyl)thiophene-2-carboxylate；ethyl 5-[5-[5-ethoxycarbonyl-4-(4-methylphenyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-3-(4-methylphenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1435657-98-9
• 化学式: C₃₂H₂₈O₄S₃
• 分子量: 572.77
• InChiKey: CHVUFBGDXXCFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二(乙炔基)噻吩 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 diethyl 2,2′-5′,2′′-terthiophene-4,4′′-bis(p-tolyl)-5,5′′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification

  摘要：

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。

  DOI：

  10.1039/c3ob40124c

文献信息

• Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification
  作者：Marco Teiber、Sönke Giebeler、Timo Lessing、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c3ob40124c

  日期：——

  (Hetero)aryl bis-acid chlorides and terminal alkynes, or likewise acid chlorides and terminal dialkynes, and ethyl 2-mercaptoacetate can be reacted to give highly luminescent symmetrical terthiophenes and quinquethiophenes in the sense of a consecutive pseudo-five-component reaction in good to excellent yields. Further functionalization of the obtained oligomers can be readily achieved by halogenation followed by a metal-catalyzed coupling reaction to give α,ω-diester substrates for subsequent transformations into highly functionalized materials.

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。