1-iodo-2-(triflyloxy)naphthalene | 138720-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-iodo-2-(triflyloxy)naphthalene
• 英文别名: 1-iodonaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate；1-iodo-2-naphthyl triflate；(1-Iodonaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 138720-00-0
• 化学式: C₁₁H₆F₃IO₃S
• 分子量: 402.133
• InChiKey: HXQAKDQQUNZYQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(triflyloxy)naphthalene 在 正丁基锂 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过热和金属催化C的合并，RhI催化的苯丙基/ [7 + 1]环丙基苯并环丁烯与CO的环加成反应？C键解理

  摘要：

  已开发出Rh催化的环丙基-苯并环丁烯（CP-BCBs）和CO向苯并环辛烯酮的苯并/ [7 + 1]环加成反应。在该反应中，CP-BCB充当苯并/ 7-C合成子，该反应涉及两个CC键裂解：CP-BCB中四元环的热电环开环和Rh催化的C C环丙烷环的裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.201405712
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸1-(三甲基硅基)-2-萘酯 在 aluminum (III) chloride 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-iodo-2-(triflyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Diverse o-Iodoaryl Triflates from o-Silylaryl Triflates by Aluminum-mediated Desilyliodination

  摘要：

  一种方便的方法被开发用于通过去硅烷钨化反应制备多样的o-碘苯三氟甲磺酸酯。将o-硅烷芳基三氟甲磺酸酯与1,3-二碘-5,5-二甲基氢氨酸（DIH）在氯化铝存在下处理，能够有效地生成相应的o-碘苯三氟甲磺酸酯，包括具有多个1-碘-2-（三氟甲氧基）芳基基团的化合物。通过铱催化的C–H硼化反应，利用易得的简单o-硅烷芳基三氟甲磺酸酯，随后进行去硼转化和后续去硅烷碘化反应，可以简单地制备出各种多取代的o-碘苯三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.190223

文献信息

• Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
  作者：Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jacs.0c06306

  日期：2020.8.5

  5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。
• Diverse diaryl sulfide synthesis through consecutive aryne reactions
  作者：Hana Nakajima、Yuki Hazama、Yuki Sakata、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc08373a

  日期：——

  An efficient method to synthesize diaryl sulfides with structural diversity is disclosed. Demethylative hydrothiolation of aryne intermediates generated from o-iodoaryl triflates with methylthio-substituted o-silylaryl triflates and further aryne reactions afford diverse diaryl sulfides.

  公开了一种具有结构多样性的合成二芳基硫醚的有效方法。由邻碘碘芳基三氟甲磺酸酯与甲硫基取代的邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃中间体的脱甲基氢硫醇化反应和进一步的芳烃反应得到各种二芳基硫醚。
• Enantioselective Transfer Hydrogenative Cycloaddition Unlocks the Total Synthesis of SF2446 B3: An Aglycone of Arenimycin and SF2446 Type II Polyketide Antibiotics
  作者：Nancy O. Huynh、Tomáš Hodík、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.3c06225

  日期：2023.8.9

  The first total synthesis and structure validation of an arenimycin/SF2446 type II polyketide is described, as represented by de novo construction of SF2446 B3, the aglycone shared by this family of type II polyketides. Ruthenium-catalyzed α-ketol-benzocyclobutenone [4 + 2] cycloaddition, which occurs via successive stereoablation-stereoregeneration, affects a double dynamic kinetic asymmetric transformation

  描述了芳霉素/SF2446 II 型聚酮化合物的首次全合成和结构验证，以 SF2446 B3 的从头构建为代表，SF2446 B3 是该 II 型聚酮化合物家族共有的糖苷配基。钌催化的α-酮醇-苯并环丁烯酮[4 + 2]环加成通过连续的立体消融-立体再生发生，影响双动态动力学不对称转变，其中两种外消旋起始材料结合形成拥挤的安古环素海湾区域，并控制区域、非对映体- 和对映选择性。这项工作代表了转移氢化环加成和对映选择性分子间金属催化 C-C 键活化在靶向合成中的首次应用。
• New efficient protocol for aryne generation. Selective synthesis of differentially protected 1,4,5-naphthalenetriols
  作者：Takashi Matsumoto、Takamitsu Hosoya、Miyoko Katsuki、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93589-5

  日期：1991.11

  Arynes are generated cleanly and rapidly by halogen-lithium exchange of ortho-haloaryl triflates with n-BuLi at -78-degrees-C. [2+4]-Cycloaddition of alpha-alkoxyaryne with 2-methoxyfuran proceeded regioselectively (head-to-head) to afford 1,4,5-naphthalenetriols.