6-溴-3,3-二甲基-1H,2H,3H-吡咯并[3,2-B]吡啶-2-酮 | 1190862-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-溴-3,3-二甲基-1H,2H,3H-吡咯并[3,2-B]吡啶-2-酮
• 英文名称: 6-bromo-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-one
• 英文别名: 6-bromo-3,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2(3H)-one；6-bromo-3,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-one；6-Bromo-3,3-dimethyl-1H,2H,3H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-one
• CAS: 1190862-33-9
• 化学式: C₉H₉BrN₂O
• 分子量: 241.087
• InChiKey: IHPGJUQVWJQAPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3,3-二甲基-1H,2H,3H-吡咯并[3,2-B]吡啶-2-酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropylbiphenyl-4-yl)phosphine 、 红铝 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(3,3-dimethyl-6-(4-morpholinyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)-7-fluoro-3-methyl-2-(2-pyridinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery and in Vivo Evaluation of Dual PI3Kβ/δ Inhibitors

  摘要：

  Structure-based rational design led to the synthesis of a novel series of potent PI3K inhibitors. The optimized pyrrolopyridine analogue 63 was a potent and selective PI3K beta/delta dual inhibitor that displayed suitable physicochemical properties and pharmacokinetic profile for animal studies. Analogue 63 was found to be efficacious in animal models of inflammation including a keyhole limpet hemocyanin (KLH) study and a collagen-induced arthritis (CIA) disease model of rheumatoid arthritis. These studies highlight the potential therapeutic value of inhibiting both the PI3K beta and delta isoforms in the treatment of a number of inflammatory diseases.

  DOI：

  10.1021/jm300679u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-Bromo-3-nitropyridin-2-yl)-2-methylpropanoate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以56%的产率得到6-溴-3,3-二甲基-1H,2H,3H-吡咯并[3,2-B]吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的环化合物及其使用方法和用途

  摘要：

  本发明提供了取代的环化合物及其使用方法和用途。所述化合物为式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述化合物和所述药物组合物可以调节生物样本内的蛋白激酶活，用于防护、处理、治疗或减轻患者增殖性疾病。

  公开号：

  CN104016979B
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-(5-Bromo-3-nitropyridin-2-yl)-2-methylpropanoate 、 溶剂黄146 在 铁粉 6-溴-3,3-二甲基-1H,2H,3H-吡咯并[3,2-B]吡啶-2-酮 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-溴-3,3-二甲基-1H,2H,3H-吡咯并[3,2-B]吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds and their uses

  摘要：

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼疾、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、含有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症性疾病，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjogren综合症和自身免疫性溶血性贫血，包括所有形式的过敏反应。本发明还提供了用于治疗介导、依赖或与p110活性相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓系白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。

  公开号：

  US08765940B2

文献信息

• New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP2108641A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  This invention is directed to new inhibitors of the p38 mitogen-activated protein kinase having the general formula (I) to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy.

  这项发明涉及具有一般式(I)的新p38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂；其制备方法；包含它们的药物组合物；以及它们在治疗中的应用。
• Copper-mediated synthesis of drug-like bicyclopentanes
  作者：Xiaheng Zhang、Russell T. Smith、Chip Le、Stefan J. McCarver、Brock T. Shireman、Nicholas I. Carruthers、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-020-2060-z

  日期：2020.4.9

  radical coupling of [1.1.1]propellane to afford diverse functionalized bicyclopentanes using various radical precursors and heteroatom nucleophiles via a metallaphotoredox catalysis protocol. This copper-mediated reaction operates on short timescales (five minutes to one hour) across multiple (more than ten) nucleophile classes and can accommodate a diverse array of radical precursors, including those that

  多组分反应在学术和工业合成有机化学中都受到依赖，因为它们相对于传统合成序列1具有步骤和原子经济优势。最近，双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 基序作为苯环的药物生物等排体已变得有价值，特别是 1,3-二取代的 BCP 基序已在药物化学中广泛用作对苯环替代物2。这些结构通常由 [1.1.1] 丙烷通过添加自由基或金属基亲核试剂打开内部 C-C 键生成3,4,5,6,7,8,9,10,11, 12,13. 然后，通过一系列传统上涉及多个化学步骤的合成序列，将所得的丙烷加成加合物转化为必需的多取代 BCP 化合物。尽管这种方法到目前为止是有效的，但与目前的逐步方法相比，能够单步获得复杂和多样的多取代药物样 BCP 产品的多组分反应将更节省时间。在这里，我们报告了 [1.1.1] 丙烷的一步三组分自由基偶联，通过金属光氧化还原催化方案使用各种自由基前体和杂原子亲核试剂提供多种官能化双环戊烷。这种铜
• 取代的环化合物及其使用方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104016979B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明提供了取代的环化合物及其使用方法和用途。所述化合物为式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述化合物和所述药物组合物可以调节生物样本内的蛋白激酶活，用于防护、处理、治疗或减轻患者增殖性疾病。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALITOR SCIENCES LLC

  公开号：WO2014089324A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention provides novel substituted alkynyl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了新颖的取代炔基化合物，药用可接受的盐及其制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，并调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用可接受的组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病中使用这些组合物的方法。
• [EN] SUBSTITUTED 6-AZABENZIMIDAZOLE COMPOUNDS HAVING HPK1 INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS 6-AZABENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE HPK1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020092528A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present disclosure relates generally to certain 6-azabenzimidazole compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of making and using said compounds and pharmaceutical compositions. The compounds and compositions disclosed herein may be used for the treatment or prevention of diseases, disorders, or infections modifiable by hematopoietic progenitor kinase 1 (HPK1) inhibitors, such as HBV, HIV, cancer, and/or a hyper-proliferative disease.

  本公开涉及某些6-氮杂苯并咪唑化合物，包括该化合物的药物组合物，以及制备和使用该化合物和药物组合物的方法。本文披露的化合物和组合物可用于治疗或预防可通过造血祖细胞激酶1（HPK1）抑制剂改变的疾病、紊乱或感染，如乙型肝炎病毒（HBV）、人类免疫缺陷病毒（HIV）、癌症和/或过度增殖性疾病。