3-oxo-3-(4-bromophenoxy)propanoic acid | 1369923-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-oxo-3-(4-bromophenoxy)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-Bromophenoxy)-3-oxopropanoic acid；3-(4-bromophenoxy)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 1369923-22-7
• 化学式: C₉H₇BrO₄
• 分子量: 259.056
• InChiKey: RUOGLXXEFAMBOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-(4-bromophenoxy)propanoic acid 在 [²H]methanol 作用下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  深入了解丙二酸半硫代酸酯（MAHT）和丙二酸半含氧酸酯（MAHO）之间的反应性差异

  摘要：

  使用廉价，易于获得且易于处理的起始物，已实现了结构和功能多样的硫酚和（环）烷基衍生的丙二酸半含氧酸酯（MAHT）和酚衍生的丙二酸半含氧酸酯（MAHO）的有效两步合成材料。MAHT和MAHO的合成（大多数以前没有报道过）很容易扩展规模以提供克量的产品。在氢→氘交换中，当引入不同的芳基时，观察到有趣的立体电子效应。观察到氢→氘交换速率和同位素结合水平的显着变化。举例来说，使用[ 2H]甲醇和4-溴苯酚衍生的MAHO仅提供14％[ 2 H]-掺入（9分钟，k = 31），而相应的4-溴硫代苯酚衍生的MAHT提供97％[ 2 H]-掺入（9分钟，k = 208）。在基准程序和全面的DFT研究中，对54种酯和硫酯构型和构象进行了表征。在MAHT系列中，含硫分子轨道为MAHO中无法提供的增加电子密度向烯醇的离域化的途径。这促进了酮-烯醇互变异构，因此提高了氢→氘交换的速率和百分比。

  DOI：

  10.1002/chem.201605148
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 malonic acid monochloride 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以69%的产率得到3-oxo-3-(4-bromophenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  深入了解丙二酸半硫代酸酯（MAHT）和丙二酸半含氧酸酯（MAHO）之间的反应性差异

  摘要：

  使用廉价，易于获得且易于处理的起始物，已实现了结构和功能多样的硫酚和（环）烷基衍生的丙二酸半含氧酸酯（MAHT）和酚衍生的丙二酸半含氧酸酯（MAHO）的有效两步合成材料。MAHT和MAHO的合成（大多数以前没有报道过）很容易扩展规模以提供克量的产品。在氢→氘交换中，当引入不同的芳基时，观察到有趣的立体电子效应。观察到氢→氘交换速率和同位素结合水平的显着变化。举例来说，使用[ 2H]甲醇和4-溴苯酚衍生的MAHO仅提供14％[ 2 H]-掺入（9分钟，k = 31），而相应的4-溴硫代苯酚衍生的MAHT提供97％[ 2 H]-掺入（9分钟，k = 208）。在基准程序和全面的DFT研究中，对54种酯和硫酯构型和构象进行了表征。在MAHT系列中，含硫分子轨道为MAHO中无法提供的增加电子密度向烯醇的离域化的途径。这促进了酮-烯醇互变异构，因此提高了氢→氘交换的速率和百分比。

  DOI：

  10.1002/chem.201605148

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Catalytic Asymmetric Decarboxylative Mannich Reaction of Malonic Acid Half Esters with Cyclic Aldimines: Access to Chiral β-Amino Esters and Chroman-4-amines
  作者：Chun-Man Jia、Heng-Xia Zhang、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01750

  日期：2016.9.16

  An enantioselective decarboxylative Mannich reaction of malonic acid half esters (MAHEs) with cyclic aldimines has been accomplished by employing the copper(I)/(R,R)-Ph-Box complex as chiral catalyst. The desired β-amino esters were obtained in good to high yields with excellent enantioselectivities. Furthermore, one of the corresponding Mannich products could be readily transformed into chiral chroman-4-amines

  通过使用铜（I）/（R，R）-Ph-Box络合物作为手性催化剂，实现了丙二酸半酯（MAHE）与环状亚胺的对映选择性脱羧曼尼希反应。以良好的产率，高的对映选择性获得了所需的β-氨基酯。此外，相应的曼尼希产品之一可以很容易地转化为手性苯并二氢吡喃-4-胺，而不会失去对映选择性，这是人缓激肽B1受体拮抗剂的关键中间体。
• Convenient and efficient decarboxylative aldol reaction of malonic acid half esters with trifluoromethyl ketones
  作者：Xiao-Juan Li、Heng-Ying Xiong、Ming-Qing Hua、Jing Nie、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.053

  日期：2012.4

  A convenient and efficient decarboxylative ketone aldol condensation of malonic acid half esters was reported. In the presence of catalytic amount of triethylamine, a series of aromatic and alkyl trifluoromethyl ketones were transformed into the desired adducts in 61–99% yields. In a preliminary experiment, a moderate stereoselectivity was obtained. Direct reduction of the aldol product with LiAlH4

  报道了丙二酸半酯的方便和有效的脱羧酮醛醇醛缩合。在催化量的三乙胺存在下，一系列芳族和烷基三氟甲基酮以61-99％的产率转化为所需的加合物。在初步实验中，获得了适度的立体选择性。用LiAlH 4直接还原醛醇产物得到三氟甲基化的1，3-二醇。
• Highly Enantioselective Decarboxylative Mannich Reaction of Malonic Acid Half Oxyesters with Cyclic Trifluoromethyl Ketimines: Synthesis of β-Amino Esters and Anti-HIV Drug DPC 083
  作者：Hai-Na Yuan、Shen Li、Jing Nie、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201303307

  日期：2013.11.18

  An organocatalytic enantioselective decarboxylative Mannich reaction of malonic acid half oxyesters with cyclic ketimines was developed for the preparation of enantioenriched β‐amino esters with a quaternary stereogenic center and the anti‐HIV drug DPC 083 (see scheme).

  开发了丙二酸半含氧酸酯与环状酮亚胺的有机催化对映选择性脱羧曼尼希反应，用于制备具有季立体位中心和抗HIV药物DPC 083的对映体富集的β-氨基酯（参见方案）。
• Enantioselective Construction of Amino Carboxylic‐Phosphonic Acid Derivatives Enabled by Chiral Amino Thiourea‐Catalyzed Decarboxylative Mannich Reaction
  作者：Xue‐Qi Wang、Fang‐Fang Feng、Jing Nie、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202200306

  日期：2022.6.7

  An asymmetric decarboxylative Mannich reaction of phosphonate sultam-ketimines with malonic acid half esters is developed enabled by saccharide-derived bifunctional amino thiourea catalysis. This protocol provides access to a broad range of α-amino-β-carboxylic phosphonates featuring the N,P-containing tetrasubstituted stereocenters with 78–99% ee. Further synthetic derivatizations could allow the

  通过糖衍生的双功能氨基硫脲催化，开发了膦酸磺胺酮亚胺与丙二酸半酯的不对称脱羧曼尼希反应。该协议提供了广泛的 α-氨基-β-羧酸膦酸盐，具有 78–99% ee 的含N、P的四取代立体中心。进一步的合成衍生化可以允许将酰胺、醇和氮杂环丁烷支架引入核心结构。